全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2014 

超临界二氧化碳介质中端炔C—H键与CO2的羧化反应研究有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201403064, PP. 2172-2177

Keywords: 醋酸银,1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯,端炔,超临界二氧化碳,羧化反应

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

建立了一个不使用有机溶剂的端炔C—H键羧化新体系:在Ag(I)/DBU(1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯)催化体系中,通过超临界二氧化碳与端基炔的羧化反应,以较高产率得到了相应丙炔酸产物.在反应体系中,超临界二氧化碳既是反应物又是反应溶剂;助剂DBU起到了碱、亲核体和共催化剂的作用,并能够明显加快反应速率.筛选出的催化体系具有良好的催化反应活性和底物适应能力,能够实现液态、固态端基炔与超临界二氧化碳的直接羧化反应,为制备功能化丙炔酸类化合物提供了一个环境友好、简单、经济的合成路线.

References

[1]  (f) Wang, H.-Y.; Xu, J.-F.; Jing, H.; Zhang, J.; Li, P.-Q.; Lu, F.-S. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 941 (in Chinese).
[2]  (b) Johansson, R.; Wendt, O. F. Dalton Trans. 2007, 488.
[3]  (a) Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7826.
[4]  (c) Kobayashi, K.; Kondo, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2035.
[5]  (a) Ohishi, T.; Nishiura, M.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5792.
[6]  (c) Ukai, K.; Aoki, M.; Takaya, J.; Iwasawa. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8706.
[7]  (e) Wang, W.-L; Zhang, G.-D.; Lang, R.; Xia, C.-G.; Li, F.-W. Green Chem. 2013, 15, 635.
[8]  (c) Ackermann. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3842.
[9]  (e) Boogaerts, I. I. F.; Fortman, G. C.; Furst, M. R. L.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8674.
[10]  (g) Inomata, H.; Ogata, K.; Fukuzawa, S. I.; Hou Z. Org. Lett. 2012, 14, 3986.
[11]  Manjolinho, F.; Arndt, M.; Goo?en, K.; Goo?en, L. J. ACS Catal. 2012, 2, 2014.
[12]  (c) Zhang, W.-Z.; Li, W.-J.; Zhang, X.; Zhou, H.; Lu, X. B. Org. Lett. 2010, 12, 4748.
[13]  (e) Fukue, Y.; Oi, S.; Inoue, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2091.
[14]  Yu, D.; Zhang, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.2010, 107, 20184.
[15]  Yu, D.; Zhang, Y. Green Chem. 2011, 13, 1275.
[16]  (欧阳昆冰, 席振峰, 化学学报, 2013, 71, 13.)
[17]  (b) Qi, C.; Jiang, H.; Huang, L.; Yuan, G.; Ren, Y. Org. Lett. 2011, 13, 5520.
[18]  (d) Li, Z.-G.; Sun, H.-B.; Jiang, H.-L.; Liu, H. Org. Lett. 2008, 10, 3263.
[19]  (b) Heldebrant, D. J.; Yonker, C. R.; Jessop, P. G.; Phan, L. Energy Environ. Sci. 2008, 1, 487.
[20]  Yoshida, M.; Mizuguchi, T.; Shishido, K. Chem. Eur. J. 2012, 18, 15578.
[21]  (李金恒, 贾兰齐, 江焕峰, 有机化学, 2000, 20, 293.)
[22]  (a) Wang, Y.; Han, Q.-Z.; Wen, H. Mol. Simul. 2013, 39, 822.
[23]  (b) Heldebrant, D. J.; Jessop, P. G.; Thomas, C. A.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 5335.
[24]  Wang, X.; Lim, Y. N.; Lee, C.; Jang, H.-Y.; Lee, B. Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1867.
[25]  (a) Lehmann, F.; Lake, L.; Currier, E. A.; Olsson, R.; Hacksell, U.; Luthman K. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 276.
[26]  (d) Jiang, Y.-B.; Han, C.-M.; Liang, X.-Q.; Yang, P.; Wang, H. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1884 (in Chinese).
[27]  (a) Moon, J.; Jeong, M.; Nam, H.; Ju, J.; Moon, J. H.; Jung, H. M.; Lee, S. Org. Lett. 2008, 10, 945.
[28]  (c) Bararjanian, M.; Balalaie, S.; Rominger, F.; Movassagh, B.; Bijanzadeh, H. R. J. Org. Chem. 2010, 75, 2806.
[29]  (e) He, Z.-B.; Zhang, R.; Hu, M.-Y.; Li, L.-C.; Ni, C.-F.; Hu, J.-B. Chem. Sci. 2013, 4, 3478.
[30]  Arndt, M.; Risto, E.; Krause, T.; Goo?en, L. J. ChemCatChem 2012, 4, 484.
[31]  (c) Tsuji, Y.; Fujihara, T. Chem. Commun. 2012, 48, 9956.
[32]  (f) Huang, K.; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2435.
[33]  (b) Sakakura, T.; Kohon, K. Chem. Commun. 2009, 1312.
[34]  (e) Izumi, Y. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 171.
[35]  (王祜英, 徐金凤, 井华, 张军, 李培强, 路福绥, 化学学报, 2013, 71, 941.)
[36]  (a) Shi, M.; Nicholas, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5057.
[37]  (c) Wu, J.-G.; Hazari, N. Chem. Commun. 2011, 47, 1069.
[38]  (b) Ochiai, H.; Jang, M.; Hirano, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2008, 10, 2681.
[39]  (d) Correa, A.; Martín, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6201.
[40]  (b) Takaya, J.; Tadami, S.; Ukai, K.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2008, 10, 2697.
[41]  (d) Zhang, X.; Zhang, W.-Z.; Shi, L.-L.; Guo, C.-X.; Zhang, L.-L.; Lu, X.-B. Chem. Commun. 2012, 48, 6292.
[42]  (a) Sasano, K.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10954.
[43]  (b) Zhang, L.; Hou, Z.-M. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1705.
[44]  (d) Boogaerts, I. I. F.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858.
[45]  (f) Zhang, L.; Cheng, J.; Ohishi, T.; Hou. Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8670.
[46]  (h) Vechorkin, O.; Hirt, N.; Hu, X. Org. Lett. 2010, 12, 3567.
[47]  (a) Yu, B.; Diao, Z.-F.; Guo, C.-X.; Zhong, C.-L.; He, L.-N.; Zhao, Y.-N.; Song, Q.-W.; Liu, A.-H.; Wang, J.-Q. Green Chem. 2013, 15, 2401.
[48]  (b) Inamoto, K.; Asano, N.; Kobayashi, K.; Yonemoto, M.; Kondo, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1514.
[49]  (d) Oi, S.; Fukue, Y.; Nemoto, K.; Inoue, Y. Macromolecules 1996, 29, 2694.
[50]  Goo?en, L. J.; Rodrguez, N.; Manjolinho, F.; Lange, P. P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2913.
[51]  Yu, D.; Tan, M. X.; Zhang, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 969.
[52]  Ouyang, K.-B.; Xi, Z.-F. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 13 (in Chinese).
[53]  (a) Zhang, Y.-P.; Bian, M.; Yao, W.-J.; Gu, J.-M.; Ma, C. Chem. Commun. 2009, 4729.
[54]  (c) Zheng, D.-Q.; Li, S.-Y.; Wu, J. Org. Lett. 2012, 14, 2655.
[55]  (a) Yoshida, M.; Komatsuzaki, Y.; Ihara, M. Org. Lett. 2008, 10, 2083.
[56]  (c) Dinsmore, C. J.; Mercer, S. P. Org. Lett. 2004, 6, 2885.
[57]  Li, J.-H.; Jia, L.-Q.; Jiang, H.-F. Chin. J. Org. Chem. 2000, 20, 293 (in Chinese).
[58]  Ma, L.; Dolphin, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2251.
[59]  (c) Endo, T.; Nagai, D.; Monma, T.; Yamaguchi, H.; Ochiai, B. Macromolecules 2004, 37, 2007.
[60]  (b) Ho, Y.-S.; Duh, J.-S.; Jeng, J.-H.; Wang, Y.-J.; Liang, Y.-C.; Lin, C.-H.; Tseng, C.-J.; Yu, C.-F.; Chen, R.-J.; Lin, J.-K. Int. J. Cancer 2001, 91, 393.
[61]  (c) Dong, Y.; Guo, X.-Y.; Yu, Y.-Y.; Liu, G. Mol. Diversity 2013, 17, 1.
[62]  (江玉波, 韩春美, 梁雪秋, 杨朋, 王红, 有机化学, 2012, 32, 1884.)
[63]  (b) Li, Y.; Jardine, K. J.; Tan, R.; Song, D.; Dong, V. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 121, 9870.
[64]  (d) Feng, H.; Ermolat''ev, D. S.; Song, G.; Van der Eycken, E. V. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 505.
[65]  (a) Omae, I. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1384.
[66]  (b) Cokoja, M.; Bruckmeier, C.; Rieger, B.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8510.
[67]  (d) Yang, Z.-Z.; He, L.-N.; Gao, J.; Liu, A.-H.; Yu, B. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6602.
[68]  (a) Sakakura, T.; Choi, J.-C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365.
[69]  (c) Mikkelsen, M.; J?rgensena, M.; Krebs, F. C. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 43.
[70]  (d) Huang, K.; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2435.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133