全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2014 

硅烷偶联化壳聚糖负载CuBr高活性催化合成1,2,3-三唑化合物有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201404024, PP. 2068-2075

Keywords: 壳聚糖,异相催化剂,微波促进,一锅法,1,2,3-三唑类化合物,CuAAC反应

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

以壳聚糖为原料,将其与N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三乙氧基硅烷(AAPTS)反应制得胺基功能化的壳聚糖(CS-AAPTS),然后将CS-AAPTS与CuBr进行络合制备得到负载型催化剂(CS-CuBr).通过FT-IR,TGA,XRD以及EDX等分析方法对CS-CuBr催化剂进行表征.结合微波辐射技术以及“一锅法”合成策略,以CS-CuBr为催化剂催化有机炔、卤代烷以及NaN3之间的环加成反应制备1,2,3-三唑.结果表明,CS-CuBr具有良好的催化性能,微波辐射功率为480W,温度为70℃条件下,可快速合成出1,2,3-三唑类化合物.CS-CuBr易回收和重复使用,重复使用4次后仍可保持良好收率.初步放大实验表明,1,2,3-三唑类化合物能够以94%的收率以十数克规模制备.

References

[1]  Bohacek, R. S.; McMartin, C.; Guida, W. C. Med. Res. Rev. 1996, 16, 3.
[2]  Appukkuttan, P.; Dehaen, W.; Fokin, V. V.; Van der Eycken, E. Org. Lett. 2004, 6, 4223.
[3]  Xiong, X. Q.; Cai, L. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 1301.
[4]  Dervaux, B.; Du Prez, F. E. Chem. Sci. 2012, 3, 959.
[5]  Hudson, R.; Li, C. J.; Moores, A. Green Chem. 2012, 14, 622.
[6]  Shamim, T.; Paul, S. Catal. Lett. 2010, 136, 260.
[7]  Radatz, C. S.; do Amaral Soares, L.; Vieira, E. R.; Alves, D.; Russowsky, D.; Schneider, P. H. New J. Chem. 2014. 38, 1410.
[8]  Lopez Ruíz, H.; Emilio de la Cerda-Pedro, J.; Rojas-Lima, S.; Perez-Perez, I.; Viridiana Rodriguez-Sanchez, B.; Santillan, R.; Coreno, O. ARKIVOC 2013, (iii), 139.
[9]  Jalal, A.; Mosadegh, K.; Farhad, S.; Masoumeh, V. Catal. Commun. 2012, 27, 17.
[10]  Baig, R. B. N.; Varma, R. S. Green Chem. 2013, 15, 1839.
[11]  Doiron, J.; Soultan, A. H.; Richard, R.; Touré, M. M.; Picot, N.; Richard, R.; ?uperlovi?-Culf, M.; Robichaud, G. A.; Touaibia, M. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4010.
[12]  Candelon, N.; Lastecoue res, D.; Diallo, A. K.; Aranzaes, J. R.; Astruc, D.; Vincent, J. M. Chem. Commun. 2008, 6, 741.
[13]  Xiong, X. Q.; Cai, L.; Tang, Z. K. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1410 (in Chinese).
[14]  Lutz, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2182.
[15]  Agalave, S. G.; Maujan, S. R.; Pore, V. S. Chem. Asian. J. 2011, 6, 2696.
[16]  Megia-Fernandez, A.; Ortega-Mu?oz, M.; Hernandez-Mateo, F.; Santoyo-Gonzalez, F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1797.
[17]  Driowya, M.; Puissant, A.; Robert, G.; Auberger, P.; Benhida, R.; Bougrin, K. Ultrason. Sonochem. 2012, 19, 1132.
[18]  Kappe, C. O.; Van der Eycken, E. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1280.
[19]  (熊兴泉, 蔡雷, 唐忠科, 有机化学, 2012, 32, 1410.)
[20]  Becer, C. R.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4900.
[21]  Megia-Fernandez, A.; Ortega-Mu?oz, M.; Hernandez-Mateo, F.; Santoyo-Gonzalez, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3306.
[22]  Baig, R. B. N.; Varma, R. S. Green Chem. 2012, 14, 625.
[23]  Xiong, X. Q.; Chen, H. X.; Tang, Z. K.; Jiang, Y. B. RSC Adv. 2014, 4, 9830.
[24]  Nasr-Esfahani, M.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Khosropour, A. R.; Moghadam, M.; Mirkhani, V.; Tangestaninejad, S.; Amiri Rudbari, H. J. Org. Chem. 2014, 79, 1437.
[25]  Coelho, A.; Diz, P.; Caamano, O.; Sotelo, E. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1179.
[26]  Wan, L.; Cai, C. Catal. Lett. 2012, 142, 1134.
[27]  Alonso, F.; Moglie, Y.; Radivoy, G.; Yus, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 8394.
[28]  Lammens, M.; Skey, J.; Wallyn, S.; O''Reilly, R.; Du Prez, F. Chem. Commun. 2010, 46, 8719.
[29]  Roy, S.; Chatterjee, T.; Manirul Islam, S. Green Chem. 2013, 15, 2532.
[30]  Xiong, X. Q.; Cai, L.; Jiang, Y. B.; Han, Q. ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 765.
[31]  Guibal, E. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 71.
[32]  Wang, D.; Li, N.; Zhao, M. M.; Shi,W. L.; Ma, C. W.; Chen, B. H. Green Chem. 2010, 12, 2120.
[33]  Dilip, R. Catal. Commun. 2009, 10, 1240.
[34]  Khan, S. S.; Hanelt, S., Liebscher, J. ARKIVOC 2009, (xii), 193.
[35]  Iwasaki, M.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Chem. Asian J. 2007, 2, 1430.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133