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ISSN: 2333-9721
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有机化学  2014 

格尔德霉素C(11)~C(21)片段的合成有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201405038, PP. 2035-2039

Keywords: 格尔德霉素,手性γ-丁内酯,不对称合成

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Abstract:

以D-三乙酰葡萄糖烯为最初原料,经三步反应合成了已知内酯化合物5.以羰基α位亚甲基化、底物诱导的不对称催化氢化反应为关键步骤,构建了关键的C(14)位手性中心.最终,经10步反应、以24%的总产率合成了苯醌安莎霉素类天然产物格尔德霉素(Geldanamycin)的C(11)~C(21)片段.

References

[1]  Whitesell, L.; Mimnaugh, E. G.; De Costa, B.; Myers, C. E.; Neckers, L. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 8324.
[2]  (a) Franke, J.; Eichner, S.; Zeilinger, C.; Kirschning, A. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 1299.
[3]  (c) Kim, T.; Keum, G.; Pae, A. N. Expert Opin. Ther. Pat. 2013, 23, 919.
[4]  Andrus, M. B.; Meredith, E. L.; Hicken, E. J.; Simmons, B. L.; Glancey, R. R.; Ma, W. J. Org. Chem. 2003, 68, 8162.
[5]  (a) Horneff, T.; Bach, T. Synlett 2008, 2969.
[6]  (b) Hampel, T.; Neubauer, T.; van Leeuwen, T.; Bach, T. Chem.- Eur. J. 2012, 18, 10382.
[7]  (a) Nakata, M.; Osumi, T.; Ueno, A.; Kimura, T.; Tamai, T.; Tatsuta, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6015.
[8]  (c) Carter, K. D.; Panek, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 55.
[9]  DeBoer, C.; Meulman, P.; Wnuk, R.; Peterson, D. J. Antibiot. 1970, 23, 442.
[10]  Garcia-Carbonero, R.; Carnero, A.; Paz-Ares, L. Lancet Oncol. 2013, 14, e358.
[11]  (b) Kitson, R. R.; Moody, C. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 5117.
[12]  Qin, H.-L.; Panek, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 2477.
[13]  Bian, C.; Yan, R.; Yu, X. Tetrahedron 2014, 70, 2982.
[14]  (b) Canova, S.; Bellosta, V.; Bigot, A.; Mailliet, P.; Mignani, S.; Cossy, J. Org. Lett. 2007, 9, 145.
[15]  Lee, J.; Lewin, N. E.; Acs, P.; Blumberg, P. M.; Marquez, V. E. J. Med. Chem. 1997, 40, 1560.

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