全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2014 

5-芳基四氮唑衍生物的高效合成方法与酯基的伴生降解有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201403051, PP. 1889-1894

Keywords: 氯化铟,催化,四氮唑,合成,[3+2]环加成,酯分解

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

以氯化铟为催化剂,通过芳基腈和叠氮化钠的[3+2]环加成反应合成了一系列5-芳基四氮唑,含各种官能团的底物都可以获得高产率.此合成方法还对酯的分解有催化效果,可以在合成四氮唑的同时对酯进行脱保护获得羧酸和醇.

References

[1]  Herr, R.J.Bioorg.Med.Chem.2002, 10, 3379.
[2]  Fischer, N.; Karaghiosoff, K.; Klapotke, T.M.; Stierstorfer, J.Z.Anorg.Allg.Chem.2010, 636, 735.
[3]  Wang, X.L.; Li, N.; Tian, A.X.; Ying, J.; Zhao, D.; Liu, X.J.Inorg.Chem.Commun.2012, 25, 60.
[4]  Dai, L.; Cui, S.; Damu, G.L.V.; Zhou, C.Chin.J.Org.Chem.2013, 33, 224 (in Chinese).(代玲玲, 崔胜峰, Guli L.V.Damu, 周成合, 有机化学, 2013, 33, 224.)
[5]  Kumar, A.; Narayanan, R.; Shechter, H.J.Org.Chem.1996, 61, 4462.
[6]  Jin, T.; Kitahara, F.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y.Tetrahedron Lett.2008, 49, 2824.
[7]  Bonnamour, J.; Bolm, C.Chem.-Eur.J.2009, 15, 4543.
[8]  Sreedhar, B.; Kumar, A.S.; Yada, D.Tetrahedron Lett.2011, 52, 3565.
[9]  Yao, Y.W.; Zhou, Y.; Lin, B.P.; Yao, C.Tetrahedron Lett.2013, 54, 6779.
[10]  Gutmann, B.; Roduit, J.P.; Roberge, D.; Kappe, C.O.Angew.Chem., Int.Ed.2010, 49, 7101.
[11]  Demko, Z.P.; Sharpless, K.B.J.Org.Chem.2001, 66, 7945.
[12]  Lang, L.M.; Li, B.J.; Liu, W.; Jiang, L.; Xu, Z.; Yin, G.Chem.Commun.2010, 46, 448.
[13]  Kantam, M.L.; Balasubrahmanyam, V.; Kumar, K.B.S.Synth.Commun.2006, 36, 1809.
[14]  Kantam, M.L.; Kumar, K.B.S.; Raja, K.P.J.Mol.Catal.A: Chem.2006, 247, 186.
[15]  Agawane, S.M.; Nagarkar, J.M.Catal.Sci.Technol.2012, 2, 1324.
[16]  He, J.H.; Li, B.J.; Chen, F.S.; Xu, Z.; Yin, G.J.Mol.Catal.A: Chem.2009, 304, 135.
[17]  Qi, G.; Dai, Y.Chin.Chem.Lett.2010, 21, 1029.
[18]  Chermahini, A.N.; Teimouri, A.; Momenbeik, F.; Zarei, A.; Dalirnasab, Z.; Ghaedi, A.; Roosta, M.J.Heterocycl.Chem.2010, 47, 913.
[19]  Marvi, O.; Alizadeh, A.; Zarrabi, S.Bull.Korean Chem.Soc.2011, 32, 4001.
[20]  Ranu, B.C.Eur.J.Org.Chem.2000, 2347.
[21]  Sakai, N.; Konakahara, T.J.Synth.Org.Chem.Jpn.2011, 69, 38.
[22]  Ghosh, R.; Maiti, S.J.Mol.Catal.A: Chem.2007, 264, 1.
[23]  Kumar, S.; Kaur, P.; Kumar, V.Curr.Org.Chem.2005, 9, 1205.
[24]  Nagase, Y.; Shirai, H.; Kaneko, M.; Shirakawa, E.; Tsuchimoto, T.Org.Biomol.Chem.2013, 11, 1456.
[25]  Zhu, M.; Fu, W.J.; Xun, C.; Zou, G.L.Bull.Korean Chem.Soc.2012, 33, 43.
[26]  Naidu, P.S.; Borah, P.; Bhuyan, P.J.Tetrahedron Lett.2012, 53, 4015.
[27]  Yadav, J.S.; Reddy, B.V.S.; Reddy, P.M.K.; Dash, U.; Gupta, M.K.J.Mol.Catal.A: Chem.2007, 271, 266.
[28]  Sakai, N.; Usui, Y.; Ikeda, R.; Konakahara, T.Adv.Synth.Catal.2011, 353, 3397.
[29]  Akhlaghinia, B.; Rezazadeh, S.J.Braz.Chem.Soc.2012, 23, 2197.
[30]  Seki, M.Synthesis 2012, 3231.
[31]  Seco, J.M.; Farias, M.D.; Bachs, N.M.; Caballero, A.B.; Salinas-Castillo, A.; Rodriguez-Dieguez, A.Inorg.Chim.Acta 2010, 363, 3194.
[32]  Odedra, A.; Seeberger, P.H.Angew.Chem., Int.Ed.2009, 48, 2699.
[33]  Finnegan, W.G.; Henry, R.A.; Lofquist, R.J.Am.Chem.Soc.1958, 80, 3908.
[34]  Jin, T.; Kitahara, F.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y.Chem.-Asian J.2008, 3, 1575.
[35]  Curran, D.P.; Hadida, S.; Kim, S.-Y.Tetrahedron 1999, 55, 8997.
[36]  Palde, P.B.; Jamison, T.F.Angew.Chem., Int.Ed.2011, 50, 3525.
[37]  Roh, J.; Vavrova, K.; Hrabalek, A.Eur.J.Org.Chem.2012, 6101.
[38]  Kantam, M.L.; Kumar, K.B.S.; Sridhar, C.Adv.Synth.Catal.2005, 347, 1212.
[39]  Habibi, D.; Nasrollahzadeh, M.Synth.Commun.2012, 42, 2023.
[40]  Nasrollahzadeh, M.; Bayat, Y.; Habibi, D.; Moshaee, S.Tetrahedron Lett.2009, 50, 4435.
[41]  Qi, G.; Liu, W.; Bei, Z.N.Chin.J.Chem.2011, 29, 131.
[42]  Das, B.; Reddy, C.R.; Kumar, D.N.; Krishnaiah, M.; Narender, R.Synlett 2010, 391.
[43]  Chauhan, K.K.; Frost, C.G.J.Chem.Soc., Perkin Trans.1 2000, 3015.
[44]  Fringuelli, F.; Piermatti, O.; Pizzo, F.; Vaccaro, L.Curr.Org.Chem.2003, 7, 1661.
[45]  Yadav, J.S.; Antony, A.; George, J.; Reddy, B.V.S.Eur.J.Org.Chem.2010, 591.
[46]  Goeta, A.; Salter, M.M.; Shah, H.Tetrahedron 2006, 62, 3582.
[47]  Suresh, R.; Muthusubramanian, S.; Nagaraj, M.; Manickam, G.Tetrahedron Lett.2013, 54, 1779.
[48]  Mahato, S.K.; Vinayagam, J.; Dey, S.; Timiri, A.K.; Chatterjee, S.; Jaisankar, P.Aust.J.Chem.2013, 66, 241.
[49]  Yanai, H.; Sakiyama, T.; Oguchi, T.; Taguchi, T.Tetrahedron Lett.2012, 53, 3161.
[50]  Singh, M.S.; Raghuvanshi, K.Tetrahedron 2012, 68, 8683.
[51]  Khurana, J.M.; Chaudhary, A.; Nand, B.; Lumb, A.Tetrahedron Lett.2012, 53, 3018.
[52]  Acharya, C.; Dey, S.; Jaisankar, P.Tetrahedron Lett.2012, 53, 5548.
[53]  Yadav, J.S.; Reddy, B.V.S.; Srinivas, R.; Maiti, A.J.Chem.Res., Synop.2001, 528.
[54]  Sun, H.B.; Chen, W.L.; Sun, Y.H.; Qin, P.; Qi, X.Adv.Mater.Res.2011, 396~398, 2416.
[55]  Brookings, D.C.; Calmiano, M.D.; Gallimore, E.O.; Horsley, H.T.; Hutchings, M.C.; Johnson, J.A.; Kroeplien, B.; Lecomte, F.C.; Lowe, M.A.; Norman, T.J.; Porter, J.R.; Quincey, J.R.; Reuberson, J.T; Selby, M.D.; Shaw, M.A.; Zhu, Z.; Foley, A.M.WO 2013186229 [Chem.Abstr.2013, 160, 101301].

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133