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OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
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SGLT2抑制剂3-脱氧达格列净简便的汇聚式合成方法有机化学
DOI: 10.6023/cjoc21404007, PP. 1829-1839
Keywords: SGLT2抑制剂,3-脱氧达格列净,区域选择性,脱氧,汇聚式合成
Abstract:
3-脱氧达格列净(1)是一个高选择性的强效钠依赖性葡萄糖转运子2(SGLT2)抑制剂.本研究发现了一条以廉价的α-D-甲基吡喃葡萄糖(2)为起始原料的简便的3-脱氧达格列净(1)的汇聚式合成路线，共13步，总产率38%.在此过程中系统研究了4，6-O-苄叉-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷(3)中2-OH和3-OH的选择性保护策略，使用NOE(nuclearoverhausereffect)技术对区域异构体进行了结构鉴定，并对区域异构体的相对比例和相对极性提出了合理解释;在此过程中对4，6-O-苄叉-2-O-叔丁基二苯基硅基-α-D-甲基吡喃葡萄糖(4)中葡萄糖片段上位阻较大3-OH的脱氧策略也进行了系统研究，最终获得了最优的脱氧策略.该路线为一条汇聚式路线，具有廉价、操作简便的特点，可以作为一种高效合成3-脱氧苯基C-葡萄糖苷类化合物的通用方法.
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