全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2014 

乙醛和不饱和三氟甲基酮不对称Aldol反应合成光学活性的β-三氟甲基-β-羟基-δ-戊内酯有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201402028, PP. 1399-1406

Keywords: δ-戊内酯,不对称Aldol反应,碘内酯化,脱碘反应

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

以手性伯胺为催化剂催化共轭不饱和三氟甲基酮与乙醛的不对称反应为关键步骤,合成了光学活性的β-三氟甲基-β-羟基-δ-戊内酯.合成过程中包含乙醛和共轭不饱和三氟甲基酮的不对称Aldol反应、氧化反应、碘内酯化以及脱碘反应.

References

[1]  (a) Niu, Z.-R.; Wang, R.-F.; Shang, M.-Y.; Cai, S.-Q. Nat. Prod. Res. 2009, 23, 1181.
[2]  (c) Luo, Z.-M.; Du, H.-X.; Li, L.-X.; An, M.-Q.; Zhang, Z.-Z.; Wan, X.-C.; Bao, G.-F.; Zhang, L.; Ling, T.-J. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 6982.
[3]  (b) Palkovits, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4336.
[4]  (c) Alonso, D. M.; Wettstein, S. G.; Dumesic, J. A. Green Chem. 2013, 15, 584.
[5]  Reyes-Reyes, E. M.; Jin, Z.; Vaisberg, A. J.; Hammond, G. B.; Bates, P. J. J. Nat. Prod. 2013, 76, 2.
[6]  (a) Zheng, A.; Jiang, L.; Li, Z. Chin. J. Chem. 2012, 30, 2587.
[7]  (c) Seiichi, T.; Youichi, S.; Yoshiharu, I.; Kunio, O. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3619.
[8]  (e) Lam, H. W.; Joensuu, P. M. Org. Lett. 2005, 7, 4225.
[9]  (g) Nobuo, I.; Kenichi, O.; Hisashi, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1175.
[10]  (i) Kondratov, I. S.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P.; Manoilenko, O. V. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1918.
[11]  For selected reviews, see: (b) Lundgren R. J.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9322.
[12]  (d) Besset, T.; Schneider, C.; Cahard, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5048.
[13]  Xie, H. X.; Zhang, Y.; Zhan, S. L.; Cheng, X. B.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 50, 11773.
[14]  (b) Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012,51, 9748.
[15]  (a) Cordova, A.; Notz, W.; Barbas, C. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 301.
[16]  (b) Boxer, M. B.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 48.
[17]  (d) Denmar, S. E.; Bui, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 10190.
[18]  (e) Hayashi, Y.; Samanta, S.; Itoh, T.; Ishikawa, H. Org. Lett. 2008, 10, 5581.
[19]  (h) Kinnell, A.; Harman, T.; Binham, M.; Berry, A.; Nelson, A. Tetrahedron 2012, 68, 7719.
[20]  (b) Itoh, T.; Ishikawa, H.; Hayashi, Y. Org. Lett. 2009, 11, 3854.
[21]  (e) Allu, S.; Molleti, N.; Panem, R.; Singh, V. K. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4080.
[22]  (a) Liu, Q.-Z.; Wang, X.-L.; Luo, S.-W.; Zheng, B.-L.; Qin, D.-B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7434.
[23]  Deng, Y.-H.; Chen, J.-Q.; He, L.; Kang, T.-R.; Liu, Q.-Z.; Luo, S.-W.; Yuan, W.-C. Chem. Eur. J. 2013, 19, 7143.
[24]  Zheng, Y.; Li, Y.; Yang, H.; Wang, H.; Cui, J.; Zhao, G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1685.
[25]  (b) Wang, M.; Gao, L. X.; Mai, W. P.; Xia, A. X.; Wang, F.; Zhang, S. B. J. Org. Chem. 2004, 69, 2874.
[26]  (b) Chamberlin, A. R.; Mulholland, R. L.; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 672.
[27]  (b) Lin, S.-J.; Tan, C.-H.; Jiang, S.-H.; Li, Y.-M.; Zhu, D.-Y. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 2789.
[28]  (d) Goldenstein, J. L.; Brown, M. S. Nature 1990, 343, 425.
[29]  (a) Fegyverneki, D.; Orha, L.; Lang, G.; Horvath, I. T. Tetrahedron 2010, 66, 1078.
[30]  Altena, I. V.; Soest, R. V.; Roberge, M.; Andersen, R. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 561.
[31]  (b) Joensuu, P. M.; Murray, G. J.; Fordyce, E. A. F.; Luebbers, T.; Lam, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7328.
[32]  (d) Molander, G. A.; Etter, J. B.; Harring, L. S.; Thorel, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8036.
[33]  (f) Andreana, P. R.; McLellan, J. S.; Chen, Y.; Wang, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 3875.
[34]  (h) Joachim, A.; Robert, K.; Susanne, G.; Peter, H. Tetrahedron 1995, 51, 8247.
[35]  (a) Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004.
[36]  (c) Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475.
[37]  (e) Roy, S.; Gregg, B. T.; Gribble, G. W.; Le, V.-D.; Roy, S. Tetrahedron 2011, 67, 2161.
[38]  For selected reviews, see: (a) List, B. Top. Curr. Chem. 2009, 291, 281.
[39]  (c) Xu, L. W.; Luo, J.; Lu, Y. X. Chem. Commun. 2009, 14, 1807.
[40]  (c) Boxe, M. B.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2762.
[41]  (f) Hayashi, Y.; Itoh, T.; Aratake, S.; Ishikawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2082.
[42]  (g) Urushima, T.; Yashui, Y.; Ishikawa, H.; Hayashi, Y. Org. Lett. 2010, 12, 2966.
[43]  (a) Guo, Q.; Bhanushali, M.; Zhao, C.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9460.
[44]  (c) Hara, N.; Nakamura, S.; Shibata, N.; Toru, T. Chem. Eur. J. 2009, 15, 6790.
[45]  (d) Chen, W.-B.; Du, X.-L.; Cun, L.-F.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Tetrahedron 2010, 66, 1441.
[46]  (f) Hu, S.; Zhang, L.; Li, J.; Luo, S. Z.; Chen, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3347.
[47]  (g) Guo, Q.; Zhao, C.-G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1768.
[48]  (b) Kan, S.-S.; Li, J.-Z.; Ni, C.-Y.; Liu, Q.-Z.; Kang, T.-R. Molecules 2011, 16, 3778.
[49]  (a) Wang, M.; Gao, L. X.; Yue, W.; Mai, W. P. Synth. Commun. 2004, 34, 1023.
[50]  (a) Kaur, P.; Singh, P.; Kumar, S. Tetrahedron 2005, 61, 8231.
[51]  (c) Eidman, K. F.; MacDougall, B. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 9513.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133