OALib Journal期刊
杀结核菌素的全合成研究有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201402027
Keywords: 核苷 ,全合成 ,天然产物 ,糖基化 ,微波
Abstract:
杀结核菌素是一个吡咯[2，3-d]嘧啶核苷天然产物，具有显著的抗血吸虫感染、抗菌和抗肿瘤活性.报道了以微波促进的Vorbrüggen糖基化反应为关键步骤，以6-氯-7-溴-吡咯[2，3-d]嘧啶和1-O-乙酰基-2，3，5-O-三苯甲酰基-β-D-呋喃核糖为原料，经过3步反应以74%的总收率完成了杀结核菌素的全合成.同时研究了以全氟丁基磺酸钾、三甲基氯硅烷和硅基化试剂[六甲基二硅胺烷或者N，O-双（三甲基硅基）乙酰胺]在微波加热下一锅法合成7-去氮嘌呤核苷的方法.
References
[1] (b) Acs, G.; Reich, E.; Mori, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1964, 52, 493. [2] (b) Jaffe, J. J.; Doremus, H. M.; Dunsford, H. A.; Kammerer, W. S.; Meymarian, E. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1973, 22, 62. [3] Bloch, A.; Leonard, R. J.; Nichol, C. A. Biochim. Biophys. Acta, Nucleic Acids Protein Synth. 1967, 138, 10. [4] Seibert, G.; Maidhof, A.; Zahn, R. K.; Muller, W. E. Gann 1978, 69, 739. [5] (b) Grage, T. B.; Rochlin, D. B.; Weiss, A. J.; Wilson, W. L. Cancer Res. 1970, 30, 79. [6] Mooberry, S. L.; Stratman, K.; Moore, R. E. Cancer Lett. 1995, 96, 261. [7] (b) Ugarkar, B. G.; DaRe, J. M.; Kopcho, J. J.; Browne, C. E.; Schanzer, J. M.; Wiesner, J. B.; Erion, M. D. J. Med. Chem. 2000, 43, 2883. [8] (a) Sun, J.; Dou, Y.; Ding, H.; Yang, R.; Sun, Q.; Xiao, Q. Mar. Drugs 2012, 10, 881. [9] (c) Li, Q. H.; Yang, R. C.; Ruan, Z. Z; Hu, T.; Ding, H. X.; Xiao, Q. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1340 (in Chinese). [10] (d) Ding, H. X.; Da, L. C.; Yang, R. C.; Cao, B. P.; Sun, Q.; Xiao, Q. Chin. Chem. Lett. 2012, 23, 996. [11] (f) Song, Y.; Ding, H.; Dou, Y.; Yang, R.; Sun, Q.; Xiao, Q.; Ju, Y. Synthesis 2011, 1442. [12] (a) Kazimierczuk, Z.; Revankar, G. R.; Robins, R. K. Nucleic Acids Res. 1984, 12, 1179. [13] (c) Seela, F.; Muth, H.-P.; Bindig, U. Synthesis 1988, 670. [14] (f) Seela, F.; Kretschmer, U. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 479. [15] Ramasamy, K.; Imamura, N.; Robins, R. K.; Revankar, G. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5107. [16] (b) Tolman, R. L.; Robins, R. K.; Townsend, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2102. [17] (b) Vorbruggen, H.; Krolikiewicz, K.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1234. [18] (d) Zhong, M. H.; Robins, M. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9327. [19] (e) Vorbrüggen, H.; Ruh-Pohlenz, C. Handbook of Nucleoside Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. [20] (a) Seela, F.; Peng, X. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 81. [21] (c) Peng, X. H.; Seela, F. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 603. [22] (a) Dillon, M. P.; Bois, D. J. D.; Lai, Y. J.; Hawley, R. C.; Wang, B. H. WO 2010066629, 2010[Chem. Abstr. 2010, 153, 37183]. [23] (a) Xiao, S. Y.; Zhu, J.; Mu, X. J.; Li, Z. H. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1668 (in Chinese). [24] (b) Takkellapati, S. R. Curr. Org. Chem. 2013, 17, 2305. [25] (a) Chen, B. H.; Li, J. T.; Lan, R. J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1965 (in Chinese). [26] (b) Baig, N. B. R.; Varma, R. S. Curr. Org. Chem. 2013, 17, 2323. [27] (b) Vorbrueggen, H. Helv. Chim. Acta 2011, 94, 947. [28] Kim, J.; Pordesimo, E. O.; Toth, S. I.; Schmitz, F. J.; van Altena, I. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1813. [29] (a) Anzai, K.; Nakamura, G.; Suzuki, S. J. Antibiot., Ser. A 1957, 10, 201. [30] (a) Jaffe, J. J.; Meymarian, E.; Doremus, H. M. Nature 1971, 230, 408. [31] Miko, M.; Drobnica, L. Experientia 1975, 31, 832. [32] (a) Smith, C. G.; Reineke, L. M.; Burch, M. R.; Shefner, A. M.; Muirhead, E. E. Cancer Res. 1970, 30, 69. [33] (c) Bisel, H. F.; Ansfield, F. J.; Mason, J. H.; Wilson, W. L. Cancer Res. 1970, 30, 76. [34] (a) Zhang, X.; Jia, D.; Liu, H.; Zhu, N.; Zhang, W.; Feng, J.; Yin, J.; Hao, B.; Cui, D.; Deng, Y.; Xie, D.; He, L.; Li, B. PLoS One 2013, 8, e62527. [35] (b) Dou, Y.-H.; Ding, H.-X.; Yang, R.-C.; Li, W.; Xiao, Q. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 379. [36] (李启欢, 阳如春, 阮志忠, 胡韬, 丁海新, 肖强, 有机化学, 2013, 33, 1340.) [37] (e) Cao, B.; Ding, H.; Yang, R.; Wang, X.; Xiao, Q. Mar. Drugs 2012, 10, 1412. [38] (b) Ramasamy, K.; Imamura, N.; Robins, R. K.; Revankar, G. R. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1893. [39] (d) Seela, F.; Westermann, B.; Bindig, U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 697. [40] (e) Rosemeyer, H.; Seela, F. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1573. [41] (g) Seela, F.; Soulimane, T.; Mersmann, K.; Jürgens, T. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1879. [42] (a) Tolman, R. L.; Robins, R. K.; Townsend, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 524. [43] (c) Kondo, T.; Ohgi, T.; Goto, T. Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 1501. [44] (a) Niedballa, U.; Vorbruggen, H. J. Org. Chem. 1976, 41, 2084. [45] (c) Teng, K.; Cook, P. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 278. [46] (d) Spadafora, M.; Mehiri, M.; Burger, A.; Benhida, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3967. [47] Bio, M. M.; Xu, F.; Waters, M.; Williams, J. M.; Savary, K. A.; Cowden, C. J.; Yang, C.; Buck, E.; Song, Z. J.; Tschaen, D. M.; Volante, R. P.; Reamer, R. A.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 6257. [48] (b) Seela, F.; Ming, X. Tetrahedron 2007, 63, 9850. [49] (b) Nichols, P. L.; Sehmi, S. S.; Ward, R. W.; Wilson, D. M. WO 2009080682, 2009[Chem. Abstr. 2009, 151, . [50] (肖尚友, 朱俊, 穆小静, 李正华, 有机化学, 2013, 33, 1668.) [51] Bookser, B. C.; Raffaele, N. B. J. Org. Chem. 2007, 72, 173. [52] (陈保华, 李记太, 兰瑞家, 陈国锋, 有机化学, 2013, 33, 1965.) [53] (a) Vorbruggen, H.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1279. [54] Anderson, J. D.; Bontems, R.; Geary J. S.; Cottam, H. B.; Larson, S. B.; Matsumoto, S. S.; Smee, D. F.; Robins, R. K. Nucleosides Nucleotides 1989, 8, 1201. [55] Moreau, C.; Wagner, G. K.; Weber, K.; Guse, A. H.; Potter, B. V. L. J. Med. Chem. 2006, 49, 5162.
Full-Text
Contact Us
service@oalib.com
QQ:3279437679
WhatsApp +8615387084133
