全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2014 

焦脱镁叶绿酸-a的苯腙和氨基酸席夫碱的合成有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201401009, PP. 1206-1211

Keywords: 光动力治疗,焦脱镁叶绿酸-a甲酯Mppa,苯腙,氨基酸,席夫碱,水溶性

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

以焦脱镁叶绿酸-a甲酯为原料,通过E-环羰基分别与苯肼和氨基酸反应合成了焦脱镁叶绿酸-a甲酯苯腙和焦脱镁叶绿酸-a氨基酸席夫碱.苯腙的最大吸收波长显著红移.席夫碱最大吸收波长稍有蓝移,而其水溶性明显增大.所有新化合物的结构经1HNMR,MS或元素分析所证实.

References

[1]  Betz, U. A. Drug Discovery Today 2005, 10, 1057.
[2]  Kossodo, S.; Lamuraglia, G. M. Am. J. Cardiovasc. Drugs 2001, 1, 15.
[3]  Gurfinkel, M.; Thompson, A. B.; Ralston, W.; Troya, T. L.; Moore, L.; Moore, T. A.; Gust, J. D.; Tatman, D.; Reynolds, J. S.; Muggenburg, B.; Nilula, K.; Pandey, R.; Mayer, R. H.; Hawrysz, D. J.; Sevickmuraca, E. M. Photochem. Photobiol. 2000, 72, 94.
[4]  Zheng, G.; Chen, Yu.; Intes, X.; Chance, B.; Glickson, J. D. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 1106.
[5]  (a) Tamiaki, H.; Takeuchi, S.; Tsudzuki, S.; Miyatake, T.; Tanikaga, R. Tetrahydron 1988, 54, 6699.
[6]  (c) Oba, T.; Uda, Y.; Matsuda, K.; Fukusumi, T.; Satoshi, I.; Hiratani, K.; Tamiaki, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2489.
[7]  (f) Liang, B. Y.; Liu, Y.; Xu, X.; Jin, Y. X.; Qi, C. X.; Wang, J. J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2357.
[8]  (a) Ohkubo, K.; Kotani, H.; Shao, J. G.; Ou, Z. P.; Kadish, K. M.; Li, G. L.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 853.
[9]  (a) Li, G.; Graham, A.; Chen, Y. H.; Dobhal, M. P.; Morgan, J.; Zheng, G.; Kozyrev, A.; Oseroff, A.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. J. Med. Chem. 2003, 46, 5349.
[10]  (c) Graham, A.; Li, G. L.; Chen, Y. H.; Morgan, J.; Oseroff1, A.; Dougherty, T. J.; Pandey. R. K. Photochem. Photobiol. 2003, 77, 561.
[11]  (b) Katterle, M.; Holzwarth, A. R.; Jesorka. A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 25, 414.
[12]  (d) Liu, X.; Sternberg, E.; Dolphin, D. Chem. Commun. 2004, 40, 852.
[13]  (f) Grin, M. A.; Titeev, R. A.; Brittal, D. I.; Olga, V.; Ulybina, O. V.; Tsiprovskiy, A. G.; Berzina, M. Y.; Lobanova, I. A.; Sivaev, I. B.; VBregadze, V. I.; Mironov, A. F. Mendeleev Commun. 2011, 21, 84.
[14]  (c) Chen, Y. H.; Zheng, X.; Dobhal, M. P.; Gryshuk, A.; Morgan, J.; Dougherty, T. J.; Oseroff, A.; Pandey, R. K. J. Med. Chem. 2005, 48, 3692.
[15]  (a) Mettath, S.; Gang Zheng.; Zielinski, T. J.; Shibata, M.; Alderfer, J. L.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6289.
[16]  Wang, J.-J.; Ji, W.-Y.; Han, G.-F.; Wu, X.-R.; Wang, L. M.; Shen, R. J. Acta Chim. Sinica 2004, 62, 302 (in Chinese).
[17]  Pandey, R. K.; Tsuchida, T.; Constantine, S.; Zheng, G.; Medforth, C.; Kozyrev, A.; Molhammad, A.; Rodgers, M. A. J.; Smith, K. M.; Douherty, T. J. Med. Chem. 1997, 40, 3770.
[18]  Rungta, A.; Zheng, G.; Missert, J. R.; Potter, W. R.; Dougherty, T.; Pandey, R. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1463.
[19]  (王进军, 李韵伟, 李家柱, 殷军港, 有机化学, 2006, 26, 1714.)
[20]  (王鲁敏, 王振, 杨泽, 金英学, 王进军, 有机化学, 2012, 32, 2154.)
[21]  (王进军, 李付国, 李韵伟, 有机化学, 2011, 31, 68.)
[22]  (纪建业, 夏尚文, 赵丽丽, 李家柱, 祁彩霞, 王进军, 有机化学, 2013, 33, 1457.)
[23]  Hopkins, A. L.; Groom, C. R. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 727.
[24]  Dolmans, D. E.; Fukumura, D.; Jain, R. K. Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 380.
[25]  Zheng, G.; Li, H..; Zhang, M.; Lund, K. S.; Chance, B.; Glickson, J. D. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 392.
[26]  Mikhail, A. G..; Ivan, S. L.; Sergey, V. F.; Alexander, G. T.; Anton, A. S.; Anatoly, A. T.; Alexander, A. K.; Andery, F. M. Mendeleev Commun. 2007, 17, 209.
[27]  (b) Machida, S.; Isoda, Y.; Kunieda, M.; Tamiaki, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6277.
[28]  (d) Gryshuk A. L.; Chen, Y. H.; Potter, W.; Ohulchansky, T.; Oseroff, A.; Pandey, R. K. J. Med. Chem. 2006, 49, 1874.
[29]  (e) Sasaki, S. I.; Yoshizato, M.; Kunieda, M.; Tamiaki, H. Eur. J. Org. Chem. 2010, 29, 5287.
[30]  (g) Yin, J. G.; Wang, Z.; Yang, Z.; Jin, Y. X.; Wang, J. J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1936.
[31]  (b) Liu, X.; Sternberg, E.; Dolphin, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 6542.
[32]  (b) Li, G. L.; Dobhal, M. P.; Graham, A.; Shibata, M.; Zheng, G.; Kozyrev, A.; Pandey, R. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 3762.
[33]  (a) Ma, L. F.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7791.
[34]  (c) Kozyrev, A. N.; Thomas J. Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. Chem. Commun. 1998, 34, 481.
[35]  (e) Mironov, A. F.; Grin, M. A.; Dzardanov, D. V.; Golovina, K. V.; Shim, Y. K. Mendeleev Commun. 2001, 11, 205.
[36]  (a) Kosaka, N.; Tamiaki, K. Eur. J. Org. Chem. 2004, 23, 2325.
[37]  (b) Chen, Y. H.; Gryshuk, A.; Achilefu, S.; Ohulchansky, T.; Potter, W.; Zhong, T. X.; Morgan, J.; Chance, B.; Prasad, P. N.; Henderson, B. W.; Oseroff, A.; Pandey, R. K. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1264.
[38]  (b) Mettath, S.; Li, G. L.; Srikrishnan, T.; Mehta, R.; Grossman, Z. D.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. Org. Lett. 1999, 1, 1193.
[39]  (王进军, 纪业伟, 韩光范, 邬旭冉, 王鲁敏, 沈荣基, 化学学报, 2004, 62, 302.)
[40]  Pandey, R. K.; Sumlin, A.; Shiau, F.-Y.; Dougherty, T.; Smith, K. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 491.
[41]  (a) Wang, J.-J.; Li, J.-Z.; Li, Y.-W.; Jakus, J.; Shim, Y.-K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 859.
[42]  (b) Wang, J.-J.; Li, Y.-W.; Li, J.-Z.; Yin, J.-G. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1714 ( in Chinese).
[43]  (c) Wang, L.-M.; Wang, Z.; Yang. Z.; Jin, Y.-X.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2154 (in Chinese).
[44]  (d) Wang, J.-J.; Li, F.-G.; Li, Y.-W. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 68 (in Chinese).
[45]  (e) Ji, J.-Y.; Xia, S.-W.; Zhao, L.-L.; Li, J.-Z.; Qi, C.-X.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1457 (in Chinese).

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133