全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2014 

离子液体中钯催化合成cis-1,2-二卤代-1,7-辛二烯的反应研究有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201401017, PP. 1148-1153

Keywords: 离子液体,钯催化,炔卤,5-己烯-1-醇,cis-1,2-二卤代烯烃

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

发展了一种以PdBr2为催化剂,以[Bmim]X/HXaq为溶剂,炔卤与5-己烯-1-醇进行交叉偶联反应的新方法,以中等及优良的产率(73%~94%)合成了系列cis-1,2-二卤代-1,7-辛二烯衍生物.反应表现出较高的区域选择性和立体选择性.并且该偶联反应合成途径简捷、反应条件温和,可为cis-1,2-二卤代烯烃类化合物的合成提供简便的途径.

References

[1]  (a) Guinchard, X.; Roulland, E. Synlett 2011, 2779.
[2]  (a) Ma, D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450.
[3]  (c) Ruan, J.; Xiao, J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 614.
[4]  (e) Butkevich, A. N.; Meerpoel, L.; Stansfield, I.; Angibaud, P.; Corbu, A.; Cossy, J. Org. Lett. 2013, 15, 3840.
[5]  (a) Poss, C. S.; Rychnovsky, S. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3360.
[6]  (c) Paqutte, L. A.; Hofferberth, J. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 2266.
[7]  Yokota, M.; Toyota, M.; Ihara, M. Chem. Commun. 2003, 422.
[8]  (b) Novikov, Y. Y.; Sampson, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 10247
[9]  (b) Tan, Z.; Negishi, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 762.
[10]  (a) Chiappe, C.; Capraro, D.; Conte, V.; Pieraccini, D. Org. Lett. 2001, 3, 1061.
[11]  (c) Lemay, A. B.; Vulic, K. S.; Ogilvie, W. W. J. Org. Chem. 2006, 71, 3615.
[12]  (e) Liu, J.; Li, W.; Wang, C.; Li, Y.; Li, Z. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4320.
[13]  (d) Li, J.; Yang, S.; Huang, L.; Chen, H.; Jiang, H. RSC Adv. 2013, 3, 11529.
[14]  (e) Li, J.; Yang, S.; Jiang, H.; Wu, W.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 12477.
[15]  (b) Brummond, K. M.; Chen, D. Org. Lett. 2005, 7, 3473.
[16]  (d) Mukai, C.; Hara, Y.; Miyashita, Y.; Inagaki, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 4454.
[17]  (b) Kerber, W. D.; Gagné, M. R. Org. Lett. 2005, 7, 3379.
[18]  (d) Selander, N.; Kipke, A.; Sebelius, S.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13723.
[19]  (a) Huang, J.; Zhou, L.; Jiang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1945.
[20]  (c) Yang, S; Jiang, H.; Li, Y.; Chen, H.; Luo, W.; Xu, Y. Tetrahedron 2008, 64, 2930.
[21]  (e) Li, J.; Yang, S. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2407 (in Chinese).
[22]  (f) Li, J.; Yang, S.; Wu, W.; Qi, C.; Deng, Z.; Jiang, H. Tetrahedron 2014, 70, 1516.
[23]  Ma, S.; Yu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1955.
[24]  Park, S.; Kazlauskas, R. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8395.
[25]  (b) Cosner, C. C.; Helquist, P. Org. Lett. 2011, 13, 3564.
[26]  Gibtner, T.; Hampel, F.; Gisselbrecht, J.-P.; Hirsch, A. Chem. Eur. J. 2002, 68, 408
[27]  (b) Kutsumura, N.; Niwa, K.; Saito, T. Org. Lett. 2010, 12, 3316.
[28]  (d) Everson, D. A.; Jones, B. A.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6146.
[29]  (b) Xi, Z.; Song, Q.; Chen, J.; Guan, H.; Li, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1913.
[30]  (d) Wei, J.; Wang, Z.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Org. Lett. 2013, 15, 1222.
[31]  (a) Vanbrunt, M. P.; Ambenge, R. O.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 3323.
[32]  (a) Zeng, X.; Hu, Q.; Qian, M.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13636.
[33]  (c) Poulsen, T. B.; Dickmeiss, G.; Overgaard, J.; J?rgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4687.
[34]  (b) Bellina, F.; Colzi, F.; Mannina, L.; Rossi, R.; Viel, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 10175.
[35]  (d) Ho, M. L.; Flynn, A. B.; Ogilvie, W. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 977.
[36]  (a) Ochiai, O.; Oshima, K.; Masaki, Y. Chem. Lett. 1994, 871.
[37]  (b) Chen, Z.; Jiang, H.; Li, Y.; Qi, C. Chem. Commun. 2010, 46, 8049.
[38]  (c) Chen, X.; Kong, W.; Cai, H.; Kong, L.; Zhu, G. Chem. Commun. 2011, 47, 2164.
[39]  (a) Buezo, N. D.; Manchen?, O. G.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2000, 2, 1451.
[40]  (c) Oh, C. H.; Gupta, A. K.; Park, D. I.; Kim, N. Chem. Commun. 2005, 5670.
[41]  (a) Widenhoefer, R. A.; Stengone, C. N. J. Org. Chem. 1999, 64, 8681.
[42]  (c) Feducia, J. A.; Campbell, A. N.; Doherty, M. Q.; Gagne, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13290.
[43]  (a) Wasserscheid, P.; Sesing, M.; Korth, W. Green Chem. 2002, 4, 134.
[44]  (b) Vincenzo C., Angelo N., Antonio, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2596.
[45]  (b) Yang, S.; Jiang, H.; Chen, H.; Xu, Y.; Luo, W. Synth. Commun. 2007, 37, 2121.
[46]  (d) Wu, W.; Jiang, H. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1736.
[47]  (李建晓, 杨少容, 有机化学, 2013, 33, 2407.)
[48]  (g) Li, J.; Yang, S.; Wu, W.; Jiang, H. Chem. Commun. 2014, 50, 1381.
[49]  Huddleston, J. G.; Willauer, H. D.; Swatloski, R. P.; Visser, A. E.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 1765;
[50]  Branco, L. C.; Rosa, J. N.; Ramos, J. J. M.; Afonso, C. A. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3671.
[51]  Chum, H. L.; Koch, V. R.; Miller, L. L.; Osteryoung, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3264.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133