全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2014 

LycogarubinC和LycogalicAcidA的全合成有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201403025, PP. 1104-1109

Keywords: LycogarubinC,LycogalicacidA,杂逆Diels-Alder反应,Swern氧化,Fischer吲哚合成

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

LycogarubinC和LycogalicacidA是用于研究DNA拓扑异构酶I(TopoI)抑制剂的重要海洋天然产物.我们以叔丁基二甲硅基(TBS)保护的3-丁炔-1醇为起始原料,以二甲基1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸酯与炔的杂/逆Diels-Alder反应为关键反应,经1,2-二嗪还原,Swern氧化,Fischer吲哚合成等八步反应实现了LycogarubinC的全合成,再将LycogarubinC以氢氧化钾处理得到LycogalicacidA.

References

[1]  Sanchez, C.; Mendez, C.; Salas, J. A. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 1007.
[2]  Zhang, W. J.; Liu, Z.; Li, S. M.; Yang, T. T.; Zhang, Q B.; Ma, L.; Tian, X. P.; Zhang, H. B.; Huang, C. G.; Zhang, S.; Ju, J. H.; Shen, Y. M.; Zhang, C. S. Org. Lett. 2012, 14, 3364.
[3]  (a) Frode, R.; Hinze, C.; Josten, I.; Schmidt, B.; Steffan, B.; Steglich, W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1689.
[4]  Knolker, H-J.; Reddy, K. R. Chem. Rev. 2002, 102, 4303.
[5]  a) Fürstner, A.; Krause, H.; Thiel, O. R. Tetrahedron 2002, 58, 6373.
[6]  (d) Oakdale, J. S.; Boger, D. L. Org. Lett. 2010, 12, 1132.
[7]  (陈旺, 郝慧琳, 张晨露, 沈月毛, 有机化学, 2014, 34, 797.)
[8]  Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Panek, J. S.; Huber, F. X.; Sauer, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 5377.
[9]  Boger, D. L.; Soenen, D. R.; Boyce, C. W.; Hedrick, M. P.; Jin, Q. J. Org. Chem. 2000, 65, 2479.
[10]  Hollinshead, D. M.; Howell, S. C.; Ley, S.V.; Mahon, M.; Ratcligffe, N. M.; Worthington, P. A. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1983, 1579.
[11]  Chaudhary, S. K.; Hernandez, O. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 99.
[12]  Ryan, K. S.; Drennan, C. L. Chem. Biol. 2009, 16, 351.
[13]  McArthur, K. A.; Mitchell, S. S.; Tsueng, G.; Rheingold, A.; White, D. J.; Grodberg, J.; Lam, K. S.; Potts, B. C. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1732.
[14]  (b) Hashimoto, T.; Yasuda, A.; Akazawa, K.; Takaoka, S.; Tori, M.; Akazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2559.
[15]  Nishizawa, T.; Gruschow, S.; Jayamaha, D.-H. E.; Nishizawa-Haraha, C.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 724.
[16]  (b) Hinze, C.; Kreipl, A.; Terpin, A.; Steglich, W. Synthesis 2007, 4, 608.
[17]  (c) Fu, L. F.; Gribble, G. W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 537.
[18]  (e) Chen, W.; Hao, H. L.; Zhang, C. L; Shen, Y. M. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 797 (in Chinese).
[19]  Kawasaki, Y.; Ishikawa, Y.; Igawa, K.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20712.
[20]  Lionel, M.; Severin, O.; Naran G.; Alexandre, C.; Julius, R. J. Eur. J. Org. Chem. 2008. 20, 1673.
[21]  Eggen, M.; Nair, S. K; Georg, G. I. Org. Lett. 2001, 3, 1813.
[22]  Wang, J.-J.; Shim, Y.-K.; Jiang, G.-J.; Imafuku, K. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 1075.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133