噻唑基温控手性离子液体催化反式肉桂醛和对甲酰基苯甲酸甲酯合成γ-丁内酯有机化学

以L-薄荷醇、4-甲基-5-羟乙基噻唑、多聚甲醛、环氧乙烷等为原料，设计合成出一类新型的噻唑基温控手性离子液体催化剂，并将其用于催化反式肉桂醛和对甲酰基苯甲酸甲酯的反应，立体选择性地合成了含有两个手性中心的取代γ-丁内酯.利用催化剂的温控性能，使反应在温控溶剂中进行，可以达到温控相分离催化的效果，实现催化剂的循环使用.选择出最佳温控溶剂为THF/正己烷（体积比为2.5：2）.以1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯（DBU）为碱试剂，在催化剂用量为反应原料的10mol%，反应温度为35℃，反应时间为16h的条件下，反式肉桂醛的转化率为95.4%，γ-丁内酯的选择性为80.4%，产物顺反比为3.3：1，其ee值分别为21.3%和16.1%.考察了催化剂的循环使用性能，结果表明催化剂可循环使用4次，其催化活性基本保持不变.