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ISSN: 2333-9721
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有机化学  2014 

meso-焦脱镁叶绿酸-a的化学反应及其叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201311039, PP. 938-947

Keywords: 叶绿素-a,二氢卟吩,meso-焦脱镁叶绿酸,化学反应,合成

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Abstract:

以meso-焦脱镁叶绿酸-a甲酯为起始原料,利用其二氢卟吩大环上的活性反应区域,选用不同的亲电试剂进行卤化和硝化反应,分别在20-meso-位上选择性地引进了氯、溴、碘和硝基;通过空气氧化和胺解等反应,对其五元E-环实施了结构改造,并在外接环上稠并了不同的含氮杂环,完成了13个未见报道的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成,其化学结构均经UV-Vis,IR,1HNMR及元素分析予以证实,同时讨论了meso-焦脱镁叶绿酸-a的化学反应机理和相应的光谱性质.

References

[1]  Callot, H. J. In The Chlorophylls, Ed.: Scheer, H., CRC Press, Boca Raton, FL, 1991, p. 339.
[2]  (b) Gryshuk, A. L.; Graham, A.; Pandey, S. K.; Potter, W. R.; Missert, J. R.; Oseroff, A.; Dougherty1, T. J.; Pandey, R. K. Photochem. Photobiol. 2002, 76, 194.
[3]  (b) Gil, M.; Bieniaszl, M.; Seshadri, M.; Fisher, D.; Ciesielski, M. J.; Chen, Y.; Pandey, R. K.; Kozbor, D. Brit. J. Cancer 2011, 103(10), 1.
[4]  (b) Goswami, L. N.; Ethirajan, M.; Dobhal, M. P.; Zhang, M.; Missert, J. R.; Shibata, M.; Kadish, K. M.; Pandey, R. K. J. Org. Chem. 2009, 74, 568.
[5]  (b) Mennenga, A.; Wolfgang Gartner, W.; Lubitz, W.; Gorner, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 5444.
[6]  (a) Chen, Y. H.; Li, G. L.; Pandey, R. K. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1105.
[7]  (a) Wang, J. J.; Li, J.-J.; Wu, X.-R.; Shim, Y.-K. Chin. J. Chem. 2006, 24, 933.
[8]  (a) Ji, J.-Y.; Li, J.-Z.; Wang, H.; Li, F.-G.; Han, G.-F.; Shen, R.-K.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1714 (in Chinese).
[9]  (b) Wang, J. J.; Liu, C.-L.; Li, J.-J. Synth. Commun. 2012, 42, 487. (f) Wang, L.-M.; Wang, Z.; Yang, Z.; Jin, Y.-X.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32. 2154 (in Chinese).
[10]  (王鲁敏, 王振, 杨泽, 金英学, 王进军, 有机化学, 2012, 32, 2154.)
[11]  (王进军, 李付国, 李韵伟, 有机化学, 2011, 31, 68.)
[12]  Wu, J.; Yin, J.-G.; Zhang, Q.; Sun, C.-M.; Li, F.-G.; Pei, W.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 20011, 31, 1653 (in Chinese).
[13]  Wang, Z. M. S. Thesis, Yantai University, Yantai, 2012 (in Chinese).
[14]  Wang, L.-M.; Wang, P.; Liu, C.; Jin, Y.-X.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1707 (in Chinese).
[15]  Yao. N.-N. M. S. Thesis, Yantai University, Yantai, 2010 (in Chinese).
[16]  Li, J.-Z.; Liu, W.-H.; Li, F.-G.; Wang, J.-J.; Suo, Y.-R.; Liu, Y.-J. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 1594 (in Chinese).
[17]  (a) Pandey, S. K.; Gryshuk, A. L.; Sajjad, M.; Zheng, X.; Chen, Y.-H.; Abouzeid, J. M.; Charamisinau, I.; Nabi, H. A.; Oseroff, A.; Pandey, R. K. J. Med. Chem. 2005, 48, 6286.
[18]  (a) Gryshuk, A. L.; Chen, Y.-H.; Potter, W.; Ohulchansky, T.; Oseroff, A.; Pandey, R. K. J. Med. Chem. 2006, 49, 1874.
[19]  (a) Tamiaki, H.; Shibata, R.; Mizoguchi, T. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 152.
[20]  (a) Li, J.-Z.; Wang, J.-J.; Yoon, L.; Cui, B.-C.; Shim, Y.-K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1846.
[21]  (b) Hoober, J. K.; Eggink, L. L.; Chen, M. Photosynth. Res. 2007, 94, 387.
[22]  (a) Ethirajan, M.; Joshi, P.; William, W. H.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Pandey, R. K. Org. Lett. 2011, 8, 1956.
[23]  (c) Ethirajan, M.; Joshi, P.; William, W. H.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Pandey, R. K. Org. Lett. 2011, 13, 1956;
[24]  (b) Wang, J.-J.; Yin, Y,-F.; Tang, Z. J. Iran Chem. Soc. 2013, 10, 583.
[25]  (b) Wang, J.-J.; Li, J.-Z.; Li, Y.-W.; Jakus, J.; Shim, Y.-K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 859;
[26]  (纪建业, 李家柱, 王虎, 李付国, 韩光范, 沈荣基, 王进军, 有机化学, 2006, 26, 1714.)
[27]  (c) Wang, J.-J.; Li, F.-G.; Li, Y.-W. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 68 (in Chinese).
[28]  Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 1353 (in Chinese).
[29]  (王进军, 有机化学, 2005, 25, 1353.)
[30]  (武进, 殷军港, 张千, 孙传民, 李付国, 裴文, 王进军, 有机化学, 2011, 31, 1653.)
[31]  (王振, 硕士论文, 烟台大学, 烟台, 2012.)
[32]  (王鲁敏, 王朋, 刘超, 金英学, 王进军, 有机化学, 2012, 32, 1707.)
[33]  Tamoata, H.; Kouraba, M. Tetrahedron 1997, 53, 10677.
[34]  (姚楠楠, 硕士论文, 烟台大学, 烟台, 2010.)
[35]  (李家柱, 刘万卉, 李付国, 王进军, 索有瑞, 刘永军, 有机化学, 2007, 27, 1594.)

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