全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2014 

加兰他敏类生物碱的不对称合成研究进展有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201312002, PP. 852-864

Keywords: 加兰他敏,力可拉敏,不对称合成,手性全碳季碳

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

加兰他敏类生物碱是氢化二苯并呋喃类生物碱的重要组成部分.它们独特的结构、良好的生物活性和前景广阔的药用价值吸引了众多化学家和药物学家的兴趣.其合成难点是其中的含芳基手性全碳季碳的构筑.本综述旨在阐述到目前为止加兰他敏类生物碱的不对称合成方法,根据合成路线中手性季碳的构筑方式分类进行说明,并尝试对每种合成方法进行评述.

References

[1]  (a) Han, S. Y.; Sweeney, J. E.; Bachman, E. S.; Schweiger, E. J.; Forloni, G.; Coyle, J. T.; Davis, B. M.; Joullie, M. M. Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 673。
[2]  (a) Boers, G. M.; Kosley, R. W. Drugs Future 1996, 21, 621.
[3]  (c) Mucke, H. A. M. Drugs Today 1997, 33, 259.
[4]  (e) Weinstock, M. CNS Drugs 1999, 12, 307.
[5]  Lilienfeld, S. CNS Drug Rev. 2002, 8, 159.
[6]  (a) Fan, C. A.; Tu, Y. Q.; Song, Z. L.; Zhang, E.; Shi, L.; Wang, M.; Wang, B.; Zhang, S. Y. Org. Lett. 2004, 6, 4691.
[7]  Chen, J. Q.; Xie, J. H.; Bao, D. H.; Liu, S.; Zhou, Q. L. Org. Lett. 2012, 14, 2714.
[8]  (a) Parker, K. A.; Fokas, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9688.
[9]  (c) Taber, D. F.; Neubert, T. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12416.
[10]  (e) He, Z.-L.; Wu, Y.-L.; Hong, Y.-S.; Wu, Y.-K.; Yao, Z.-J. Total Synthesis of Natural Products—Alkaloids, Science Press, Beijing, 2009 (in Chinese).
[11]  (a) Gong, J.; Lin, G.; Sun, W.; Li, C. C.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16745.
[12]  (b) Peng, F.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18860.
[13]  (c) Lu, P.; Gu, Z.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14552.
[14]  (a) Marco-Contelles, J.; Perez-Mayoral, E.; van Nhien, A. N.; Postel, D. Targets Heterocycl. Syst. 2007, 11, 365.
[15]  (房雷, 苟少华, 张奕华, 有机化学, 2011, 31, 286.)
[16]  Magnus, P.; Sane, N.; Fauber, B. P.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16045.
[17]  (b) Szewczyk, J.; Wilson, J. W.; Lewin, A. H.; Carroll, F. I. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 195.
[18]  (a) Barton, D. H. R.; Kirby, G. W. J. Chem. Soc. 1962, 806.
[19]  (c) Fuganti, C. Chim. Ind. (Milan) 1969, 51, 1254.
[20]  (d) Bhandarkar, J. G.; Kirby, G. W. J. Chem. Soc. (C) 1970, 1224.
[21]  (a) Tomioka, K.; Shimizu, K.; Yamada, S.-I.; Koga, K. Heterocycles 1977, 6, 1752.
[22]  (c) Shimizu, K.; Tomioka, K.; Yamada, S.-I.; Koga, K. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3765.
[23]  (b) Node, M.; Kodama, S.; Hamashima, Y.; Katoh, T.; Nishide, K.; Kajimoto, T. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 1662.
[24]  (a) Trost, B. M.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2795.
[25]  (b) Trost, B. M.; Tang, W.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14785.
[26]  Satcharoen, V.; McLean, N. J.; Kemp, S. C.; Camp, N. P.; Brown, R. C. Org. Lett. 2007, 9, 1867.
[27]  Choi, J.; Kim, H.; Park, S.; Tae, J. Synlett 2013, 379.
[28]  Tanimoto, H.; Kato, T.; Chida, N. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6267.
[29]  Kato, T.; Tanimoto, H.; Yamada, H.; Chida, N. Heterocycles 2010, 82, 563.
[30]  Proskurnina, N. F.; Yakoleva, A. P. J. Gen. Chem. 1952, 22, 1899.
[31]  (b) Marco-Contelles, J.; do Carmo Carreiras, M.; Rodriguez, C.; Villarroya, M.; Garcia, A. G. Chem. Rev. 2006, 106, 116.
[32]  (b) Rainer, M. Drugs Today 1997, 33, 273.
[33]  (d) Giacobini, E. Neurochem. Int. 1998, 32, 413.
[34]  (f) Sramek, J. J.; Frackiewicz, E. J.; Cutler, N. R. Expert Opin. Investig. Drugs 2000, 9, 2393.
[35]  Kondo, H.; Tomimura, K.; Ishiwata, S. J. Pharm. Soc. Jpn. 1932, 52, 433.
[36]  (b) Hu, X. D.; Tu, Y. Q.; Zhang, E.; Gao, S.; Wang, S.; Wang, A.; Fan, C. A.; Wang, M. Org. Lett. 2006, 8, 1823.
[37]  Chen, P.; Bao, X.; Zhang, L. F.; Ding, M.; Han, X. J.; Li, J.; Zhang, G. B.; Tu, Y. Q.; Fan, C. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8161.
[38]  (b) Hong, C. Y.; Kado, N.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11028.
[39]  (d) Stork, G.; Yamashita, A.; Adams, J.; Schulte, G. R.; Chesworth, R.; Miyazaki, Y.; Farmer, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11402.
[40]  (何子乐, 吴毓林, 洪永叁, 伍贻康, 姚祝军, 天然产物全合成荟萃——生物碱, 科学出版社, 北京, 2009.)
[41]  Cha, J. Y.; Yeoman, J. T.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14964.
[42]  (b) Fang, L.; Gou, S. H.; Zhang, Y. H. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 286 (in Chinese).
[43]  Shieh, W.-C.; Carlson, J. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5463.
[44]  (a) Kametani, T.; Sivaraman Premila, M.; Fukumoto, K. Heterocycles 1976, 4, 1111.
[45]  (c) Chaplin, D. A.; Johnson, N. B.; Paul, J. M.; Potter, G. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6777.
[46]  (b) Barton, D. H. R.; Kirby, G. W.; Taylor, J. B.; Thomas, G. M. J. Chem. Soc. 1963, 4545.
[47]  (e) Eichhorn, J.; Takada, T.; Kita, Y.; Zenk, M. H. Phytochemistry 1998, 49, 1037.
[48]  (b) Shimizu, K.; Tomioka, K.; Yamada, S.-I.; Koga, K. Heterocycles 1977, 8, 277.
[49]  (a) Kodama, S.; Hamashima, Y.; Nishide, K.; Node, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2659.
[50]  Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11262.
[51]  Zang, Y.; Ojima, I. J. Org. Chem. 2013, 78, 4013.
[52]  Kim, Y.-J.; Tae, J. Synlett 2006, 61.
[53]  Malachowski, W. P.; Paul, T.; Phounsavath, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 6792.
[54]  Imuta, S.; Tanimoto, H.; Momose, M. K.; Chida, N. Tetrahedron 2006, 62, 6926.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133