OALib Journal期刊
锡粉促进下由醛、芳甲酰肼和烯丙基溴“一锅法”合成高烯丙基酰肼化合物有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201311042
Keywords: 一锅法 ,锡粉 ,醛 ,酰肼 ,高烯丙基酰肼
Abstract:
报道了锡粉促进下，以四氢呋喃（THF）为溶剂，在室温条件下，通过醛、芳甲酰肼和烯丙基溴“一锅法”反应，合成高烯丙基酰肼化合物的方法.该方法具有条件温和，不使用任何催化剂，操作简单，产率高等优点.
References
[1] (b) Morgen, M.; Bretzke, Z.; Menche, P.; Li, D. Org. Lett. 2010, 12, 4494. [2] (d) Denhez, C.; Vasse, J.- L.; Harakat, D.; Szymoniak, J. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 424. [3] (a) Yus, M.; Gonzalez-Gomez, J. C.; Foubelo, F. Chem. Rev. 2013, 113, 5595. [4] (c) Schmidt, A. M.; Eilbracht, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 5528. [5] For reviews: (a) Allvaro, G.; Savoia, D. Synlett 2002, 651. [6] (c) Bloch, R. Chem. Rev. 1998, 98, 1407. [7] (e) Denmark, S. E.; Nicaise, O. J.-C. Chem. Commun. 1996, 999. [8] (b) Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626. [9] For reviews of multicomponent reactions: (a) D？mling, A.; Wang, W.; Wang, K. Chem. Rev. 2012, 112, 3083. [10] (c) von Wangelin, A. J.; Neumann, H.; G？rdes, D.; Klaus, S.; Strübing, D.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4286. [11] (a) Roy, U. K.; Roy, S. Chem. Rev. 2010, 110, 2472. [12] (c) Pereyre, M.; Quintard, J.-P.; Rahm, A. Tin in Organic Synthesis, Butterworths, London, 1987. [13] (b) Li, X.; Liu, X. H.; Fu, Y. Z.; Wang, L. J.; Zhou, L.; Feng, X. M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4796. [14] (d) Das, B.; Laxminarayana, K.; Ravikanth, B.; Ramarao, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9103. [15] (b) Lin, M. H.; Hung, S. F.; Lin, L. Z.; Tsai, W. S.; Chang, T. H. Org. Lett. 2011, 13, 332. [16] (a) Sugiura, M.; Kobayashi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5176. [17] Zha, Z. G.; Hui, A. L.; Zhou, Y. Q.; Miao, Q.; Wang, Z. Y.; Zhang, H. C. Org. Lett. 2005, 7, 1903. [18] (陈文杰, 廖道华, 化学世界, 2006, (5), 285.) [19] Lee, B. S.; Jang. D. O. Eur. J. Org. Chem. 2013, 3123. [20] (a) Piao, F.; Mishra, M. K.; Jang, D. O. Tetrahedron 2012, 68, 7050. [21] (c) Airiau, E.; Girard, N.; Pizzeti, M.; Salvadori, J.; Taddei, M.; Mann, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 8670. [22] (e) Kropf, J. E.; Meigh, I. C.; Bebbington, M. W. P.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 2046. [23] (b) Pandey, M. K.; Bisai, A.; Pandey, A.; Singh, V. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5039. [24] (b) Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069. [25] (d) Enders, D.; Reinhold, U. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1895. [26] For reviews: (a) Shen, Z.-L.; Wang, S.-Y.; Chok, Y.-K.; Xu, Y.-L.; Loh, T.-P. Chem. Rev. 2013, 113, 271. [27] (c) Yus, M.; Foubelo, F. Chem. Rev. 2011, 111, 7774. [28] (b) Candeias, N. R.; Montalbano, F.; Cal, P. M. S. D.; Gois, P. M. P. Chem. Rev. 2010, 110, 6169. [29] (d) D？mling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168. [30] (b) Davies, A. G.; Gielen, M.; Pannell, K. H.; Tiekink, E. R. T. Tin Chemistry: Fundamentals, Frontiers, and Applications, John Wiley & Sons, Chichester, U. K., 2008. [31] (a) Narsaiah, A. V.; Kumar, J. K.; Narsimha, P. Synthesis 2010, 1609. [32] (c) Thirupathi, P.; Kim, S. S. Tetrahedron 2009, 65, 5168. [33] (a) Lin, M. H.; Lin, W. C.; Liu, H. J.; Chang, T. H. J. Org. Chem. 2013, 78, 1278. [34] (c) Chan, T. H.; Yang, Y.; Li, C. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 4452. [35] (b) Hirabayashi, R.; Ogawa, C.; Sugiura, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9493. [36] Chen, W. J.; Liao, D. H. Chem. World 2006, (5), 285 (in Chinese). [37] Kim, S. J.; Jang, D. O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12168. [38] Tan, K. L.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1315.
Full-Text
Contact Us
service@oalib.com
QQ:3279437679
WhatsApp +8615387084133
