OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

有机化学 2014

双功能二亚乙基三胺五乙酸系列配体作为磁共振成像造影剂的合成研究进展有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201310052, PP. 613-629

万福贤, 俞开潮

Keywords: 磁共振成像MRI,DTPA,钆配合物,双功能配体,合成

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）及其衍生物具有优良的配位性能，在化学及生物医学领域有广泛的应用，尤其是作为磁共振成像造影剂.双功能DTPA类配体对于研发DTPA类磁共振成像造影剂具有重要的作用，制备符合不同要求的该类配体具有相当的难度.着重介绍双功能DTPA类配体的各种合成方法，并对不同的方法和路线优缺点进行比较.

References

[1]	Lauterbur, P. C. Nature 1973, 242, 190.
[2]	Caravan, P.; Ellison, J. J.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1999, 99, 2293.
[3]	Gallez, B.; Swartz, H. M. NMR Biomed. 2004, 17, 223.
[4]	Sipkins, D. A.; Cheresh, D. A.; Kazemi, M. R.; Levin, L. M.; Bednarski, M. D.; Li, K. C. Nat. Med. 1998, 4, 623.
[5]	Tang, J.; Sheng, Y.; Hu, H.; Shen, Y. Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 462.
[6]	Accardo, A.; Tesauro, D.; Aloj, L.; Pedone, C.; Morelli, G. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2193.
[7]	Yan, G.-P.; Zhuo, R.-X. Chin. Sci. Bull. 2001, 46, 1233 (in Chinese)(鄢国平, 卓仁禧, 科学通报, 2001, 46, 1233.)
[8]	Frullano, L.; Caravan, P. Curr. Org. Synth. 2011, 8, 535.
[9]	Caravan, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 512.
[10]	Cacheris, W. P.; Nickle, S. K.; Sherry, A. D. Inorg. Chem. 1987, 26, 958.
[11]	Brucher, E. Top. Curr. Chem. 2002, 221, 103.
[12]	Laurent, S.; Vander, L.; Copoix, F.; Muller, R. N. Invest. Radiol. 2001, 36, 115.
[13]	High, W. A.; Ayers, R. A.; Chandler, J.; Zito, G.; Cowper, S. E. J. Am. Acad. Dermatol. 2007, 56, 21.
[14]	Feng, J. H.; Sun, G.Y.; Pei, F.K.; Liu, M. L. J. Inorg. Biochem. 2002, 92, 193.
[15]	Zhou, X.; Yang, L.; Yan, G. P.; Xu, W.; Zhou, C. K.; Zhang, Q.; Li, L.; Liu, F.; Guo, J. F.; Zhao, Q. J. Rare Earths 2012, 30, 884.
[16]	Sankar, A. U. R.; Yamasitha, M.; Srinivasulu, K.; Ozaki, N.; Aoki, T.; Fujie, M.; Ogawa, K.; Okada, S.; Yamada, M.; Tanaka, Y.; Kimura, M.; Toda, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2431.
[17]	Zhao, X.; Zhuo, R. X.; Lu, Z. R. Polyhedron 1997, 16, 2755.
[18]	Yu, K.-C.; Wang, X.-B.; Ye, C.-H.; Li, L.-Y.; Liu, M.-L.; Zhuo, R.-X. Chin. J. Chem. 2001, 19, 788.
[19]	Yu, K.-C.; Feng, J.-W.; Hu, H.-B.; Lu, G.; Zhuo, R.-X.; Li, L.-Y.; Ye, C.-H. Chin. J. Magn. Reson. 1998, 15, 123 (in Chinese).(俞开潮, 冯继文, 胡红兵, 卢广, 卓仁禧, 李丽云, 叶朝辉, 波谱学杂志, 1998, 15, 123.)
[20]	Wei, J.-F.; Zhuo, R.-X.; He, D.-P. J. Rare Earths 1999, 17, 166.
[21]	Yan, G.-P.; Zhuo, R.-X.; Xu, M.-P.; Li, L.-Y.; Tang, Y.-F. Sci. China: Chem. 2001, 31, 253 (in Chinese).(郡国平, 卓仁禧, 徐勉彭, 李丽云, 唐岳枫, 中国科学(B辑), 2001, 31, 253.)
[22]	Richard, C.; Chaumet-Riffaud, P.; Belland, A.; Parat, A.; Contino-Pepin, C.; Bessodes, M.; Scherman, D.; Pucci, B.; Migent, N. Int. J. Pharm. 2009, 379, 301.
[23]	Yu, K.-C.; Wan, F.-X.; Zhang, Y.; Zhou, J.-L.; Lu, G.; Liu, M.-L.; Ding, S.-W. Chin. J. Inorg. Chem. 2004, 20, 389 (in Chinese).(俞开潮, 万福贤, 张焱, 周锦兰, 卢广, 刘买利, 丁尚武, 无机化学学报, 2004, 20, 389.)
[24]	Yu, K.-C.; Li, L. Y.; Wan, F.-X.; Zhou, J.-L.; Ding, S.-W.; Ye, C.-H. Spectrosc. Spectral Anal. 2006, 26, 670 (in Chinese).(俞开潮, 李留义, 万福贤, 周锦兰, 丁尚武, 叶朝辉, 光谱学与光谱分析, 2006, 26, 670.)
[25]	Yu, K. C.; Li, Y. X.; Zhou, J. L.; Ding, S. W.; Ye, C. H. Chem. Res. Chin. Univ. 2005, 21, 512.
[26]	Subramanian, R. WO 9014881, 1991 [Chem. Abstr. 1991, 115, 91839].
[27]	Yuan, J.; Miao, C.; Peng, F.; Zeng, X.; Guo, H.; Wang, X.; Li, S.; Xie, X. J. Appl. Polym. Sci. 2013, 127, 4549.
[28]	Alleti, R.; Vagner, J.; Dehigaspitiya, D. C.; Moberg, V. E.; Elshan, N. G. R. D.; Tafreshi, N. K.; Brabez, N.; Weber, C. S.; Lynch, R. M.; Hruby, V. J.; Gillies, R. J.; Morse, D. L.; Mash, E. A. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 5029.
[29]	Ardestani, M. S.; Arabzadeh, A. J.; Heidari, Z.; Hosseinzadeh, A.; Ebrahimi, H.; Hashemi, E.; Mosayebina, M.; Ebrahimi, S. E. S.; Amanlou, M. J. Radioanal. Nucl. Chem. 2010, 283, 447.
[30]	Leclercq, F.; Cohen-Ohana, M.; Mignet, N.; Sbarbati, A.; Herscovici, J.; Scherman, D.; Byk, G. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 112.
[31]	Roy, B. C.; Mallik, S. Org. Lett. 2001, 3, 1877.
[32]	Burks, E.; Koshti, N.; Jacobs, H.; Gopalan, A. Synlett 1998, 1285.
[33]	Davies, J. S.; Al-Jamri, L. J. Pept. Sci. 2002, 8, 663.
[34]	Lv, Z.-Y. M.S. Thesis, Huazhong University of Science and Technology, Wuhan, 2011 (in Chinese).(吕志勇, 硕士论文, 华中科技大学, 武汉, 2011.)
[35]	Anelli, P. L.; Fedeli, F.; Gazzotti, O.; Lattuada, L.; Lux, G.; Rebasti, F. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 137.
[36]	Brechbiel, M. W.; Gansow, O. A.; Atcher, R. W.; Schlom, J.; Esteban, J.; Simpson, D.; Colcher, D. Inorg. Chem. 1986, 25, 2772.
[37]	Cummins, C. H.; Rutter, E. W. Jr.; Fordyce, W. A. A. Bioconjugate Chem. 1991, 2, 180.
[38]	Corson, D. T.; Meares, C. F. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 300.
[39]	Schmitt-Willich, H.; Brehm, M.; Ewers, C. L. J.; Michl, G.; Mueller-Fahrnow, A.; Petrov, O.; Platzek, J.; Raduechel, B.; Suelzle, D. Inorg. Chem. 1999, 38, 1134.
[40]	Sajiki, H.; Ong, K. Y.; Nadler, S. T.; Wages, H. E.; McMurry, T. J. Synth. Commun. 1996, 26, 2511.
[41]	Cox, J. P. L.; Craig, A. S.; Helps, I. M.; Jankowski, K. J.; Parker, D.; Eaton, M. A. W.; Millican, A. T.; Millar, K.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2567.
[42]	Uggeri, F.; Aime, S.; Anelli, P. L.; Botta, M.; Brocchetta, M.; de Haeen, C.; Ermondi, G.; Grandi, M.; Paoli, P. N. Inorg. Chem. 1995, 34, 633.
[43]	Li, J. F.; Huang, S. X.; Shao, K.; Liu, Y.; An, S.; Kuang, Y. Y.; Guo, Y. B.; Ma, H. J.; Wang, X. X.; Jiang, C. Sci. Rep. 2013, 3, 1623.
[44]	Williams, M. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem.1993, 58, 1151.
[45]	Luo, K.; Liu, G.; She, W. C.; Wang, Q. Y.; Wang, G.; He, B.; Ai, H.; Gong, Q. Y.; Song, B.; Gu, Z. W. Biomaterials 2011, 32, 7951.
[46]	Lattuada, L.; Gabellini, M. Synth. Commun. 2005, 35, 2049.
[47]	Zhou, Z.; Wu, X.; Kresak, A.; Griswold, M.; Lu, Z.-R. Biomaterials 2013, 34, 7683.
[48]	Alper, J. Science 1993, 261, 554.
[49]	Liang, S.-B.; Chang, F.; Li, J.-Q.; Li, X.-X.; Song, C.-M. Polym. Bull. 2011, 7, 96 (in Chinese)(梁晟斌, 常飞, 李建奇, 李欣欣, 宋春梅, 高分子通报, 2011, 7, 96.)
[50]	Yu, K.-C.; Lv, Z.-R.; Yao, Y.; Fu, S.-T.; Ding, S.-W.; Zhou, J.-L. Chin. J. Magn. Reson. 2010, 27, 355 (in Chinese).(俞开潮, 吕志勇, 姚遥, 付世涛, 丁尚武, 周锦兰, 波谱学杂志, 2010, 27, 355.)
[51]	Zhang, S.-R.; Ren, J.-M.; Pei, F.-K. Prog. Chem. 1995, 7, 98 (in Chinese).(张善荣, 任吉民, 裴奉奎, 化学进展, 1995, 7, 98.)
[52]	Yan, G. P.; Robinson, L.; Hogg, P. Radiography 2007, 13, 5.
[53]	Weinmann, H. J.; Brash, R. C.; Press, W. R.; Wesbey, G. E. Am. J. Radiol. 1984, 142, 619.
[54]	Toth, E.; Brucher, E.; Lazar, I.; Toth, I. Inorg. Chem. 1994, 33, 4070.
[55]	Sarka, L.; Burai, L.; Brucher, E. Chem. Eur. J. 2000, 6, 719.
[56]	Marckmann, P.; Skov, L.; Rossen, K. J. Am. Soc. Nephrol. 2006, 17, 2359.
[57]	Shellock, F. G.; Spinazzi, A. Am. J. Roentgenol. 2008, 191, 1.
[58]	Yang, X.-L.; Yang, X. -W.; Huang, Y.; Zhang, Q.;Wu, J.-B.; Cao, B.-N.; Zhang, X.-Y. Chem. J. Chin. Univ. 2012, 33, 426 (in Chinese)(杨晓露, 杨兴旺, 黄燕, 张岐, 吴静波, 曹本南, 张晓燕, 高等学校化学学报, 2012, 33, 426.)
[59]	Park, J.-A.; Kim, H.-K.; Kim, J.-H.; Jeong, S.-W.; Jung, J.-C.; Lee, G.-H.; Lee, J.; Chang, Y.; Kim, T.-J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2287.
[60]	Ozaki, N.; Sankar, A. U. R.; Yamasitha, M.; Aoki, T.; Tanaka, Y.; Kimura, M.; Toda, M.; Fujie, M.; Takehara, Y.; Sakahara, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 932.
[61]	Yu, K.-C.; Hu, H.-B.; Liu, M.-L.; Yuan, H.-Z.; Ye, Z.-H.; Zhou, R.-X. Chin. J. Polym. Sci. 1999, 17, 471.
[62]	Yu, K.-C.; Wang, X.-B.; Li, L.-Y.; Ye, C.-H. Prog. Nat. Sci. 1999, 9, 1036 (in Chinese) (俞开潮, 王新兵, 李丽云, 叶朝辉, 自然科学进展, 1999, 9, 1036.)
[63]	Tang, H.A.; Yang, S.; Yang, R. D. Synth. Commun. 2003, 33, 2811.
[64]	Fu, Y.-J.; Zhuo, R.-X. Chem. J. Chin. Univ. 1997, 18, 1072 (in Chinese).(傅雁军, 卓仁禧, 高等学校化学学报, 1997, 18, 1072.)
[65]	Lee, T.-M.; Cheng, T.-H.; Ou, M.-H.; Chang, C.-A.; Wang, Y.-M. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 329.
[66]	Yu, K. C.; Hamdan, Y.; Wan, F. X.; Li, Y. X.; Huang, K. X.; Zhou, J. L. Aust. J. Chem. 2007, 60, 218.
[67]	Zhou, J.-L.; Wan, F.-X.; Yu, K.-C.; Ding, S.-W. Chem. J. Chin. Univ. 2005, 26, 1391 (in Chinese).(周锦兰, 万福贤, 俞开潮, 丁尚武, 高等学校化学学报, 2005, 26, 1391.)
[68]	Zhou, J.-L.; Wan, F.-X.; Yu, K.-C.; Ding, S.-W.; Yang, N.-H.; Ye, C.-H. Chin. J. Inorg. Chem. 2005, 21, 1237 (in Chinese).(周锦兰, 万福贤, 俞开潮, 丁尚武, 杨年华, 叶朝辉, 无机化学学报, 2005, 21, 1237.)
[69]	Halpern, S.; Stern, P.; Hagan, P.; Chen, A.; Frincke, J.; Bartholomew, R.; David, G.; Adams, T. In Radioimmunoimaging and Radioimmunotherapy, Eds.: Burchiel, E. W.; Rhodes, B. A., Elsevier, New York, 1983, p. 197.
[70]	Ratanajanchai, M.; Lee, D. H.; Sunintaboon, P.; Yang, S.-G. J. Colloid Interface Sci. 2014, 415, 70.
[71]	Yang, Z.-Z.; Ding, C.-X.; Qu, X.-Z.; Liu, J.-G. CN 101307018, 2008 [Chem. Abstr. 2008, 150, 36045].
[72]	Jiang, X.-M. M.S. Thesis, Huazhong University of Science and Technology, Wuhan, 2005 (in Chinese).(江湘梅, 硕士论文, 华中科技大学, 武汉, 2005.)
[73]	Enginar, H.; Unak, P.; Lambrecht, F. Y.; Muftuler, F. Z. B.; Medine, E. I. In Vivo 2008, 22, 93.
[74]	Arano, Y.; Uezono, T.; Akizawa, H.; Ono, M.; Wakisaka, K.; Nakayama, M.; Sakahara, H.; Konishi, J.; Yokoyama, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 3451.
[75]	Felder, E.; Anelli, P. L.; Virtuani, M.; Beltrami, A.; Lolli, M. WO 9515319, 1995 [Chem. Abstr. 1995, 123, 357595].
[76]	Lee, T.-W.; Yang, C.-H.; Ho, Y.-S.; Lu, L.-H.; Chen, S.-L. US 7767844, 2010 [Chem. Abstr. 2006, 145, 505757].
[77]	Giordano, C.; del Bianco, C.; Faini, S.; Napoli, A.; Sindona, G.; Cellai, L. Synthesis 2004, 1835.
[78]	Steve, P. R.; Nicola, J. D. Org. Lett. 2000, 14, 2117.
[79]	McMurry, T. J.; Pippin, C. G.; Wu, C.; Deal, K. A.; Brechbiel, M. W.; Mirzadeh, S.; Gansow, O. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 3546.
[80]	Brechbiel, M. W.; Gansow, O. A. Bioconjugate Chem. 1991, 2, 187.
[81]	Mindt, T. L.; Müller, C.; Stuker, F.; Salazar, J.-F.; Hohn, A.; Mueggler, T.; Rudin, M.; Schibli, R. A. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1940.
[82]	Amedio, J. C..; Bernard, P. J.; Fountain, M.; Wagenen, V. G. Synth. Commun. 1999, 29, 2377.
[83]	Anelli, P. L.; Lattuada, L.; Lorusso, V.; Lux, G.; Morisetti, A.; Morosini, P.; Serleti, M.; Uggeri, F. J. Med. Chem. 2004, 47, 3629.
[84]	Westerberg, D. A.; Carney, P. L.; Rogers, P. E.; Kline, S. J.; Johnson, D. K. J. Med. Chem. 1989, 32, 236.
[85]	Keana, J. F. W.; Mann, J. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 2868.
[86]	Anelli, P. L.; Fedeli, F.; Gazzotti, O.; Lattuada, L.; Lux, G.; Rebasti, F. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 137.
[87]	She, W.-C.; Luo, K.; He, B.; Ai, H.; Gu, Z.-W. Acta. Polym. Sin. 2011, (2), 157 (in Chinese).(佘汶川, 罗奎, 何斌, 艾华, 顾忠伟, 高分子学报, 2011, (2), 157.)
[88]	Lee, S.-Y.; Hong Y. D.; Kim, H.-S.; Choi, S.-J. Nucl. Med. Biol. 2013, 40, 424.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133