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OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
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LycogarubinC和LycogalicAcid的化学合成及抗肿瘤活性研究有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201311030, PP. 797-803
Keywords: LycogarubinC,Lycogalicacid,Suzuki-Miyaura偶联,DNA拓扑异构酶2
Abstract:
LycogarubinC和lycogalicacid是由Steglich和Akazawa在1994年分别独立从粘细菌Lycogalaepidendrum中分离得到的海洋天然产物.LycogarubinC有一定的细胞毒活性；lycogalicacid是螺旋-环-螺旋（Helix-Loop-Helix，bHLH）翻译阻遏因子Hes1二聚体的抑制剂.另外，lycogalicacid是吲哚[2，3-a]咔唑类生物碱的生物合成的关键中间体，吲哚[2，3-a]咔唑类生物碱有广泛的生物活性.本文报道了两条合成lycogarubinC和lycogalicacid的路线.路线一：由吲哚和吡咯出发经过8步反应以27%的收率得到lycogarubinC，其中的关键步骤是3，4-二碘-1H-吡咯-2，5-二甲酸甲酯和N-对甲基苯磺酰基-1H-吲哚-3-硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应；路线二：由亚氨基二乙酸出发经过7步反应以25%的收率得到lycogarubinC，其中的关键步骤是N-苄基亚氨基二乙酸二甲酯和草酸二甲酯的Hinsberg反应和3，4-二三氟甲磺酸氧基-1H-吡咯-2，5-二甲酸甲酯和N-二甲基叔丁基硅基-1H-吲哚-3-硼酸的钯催化的交叉偶联反应.LycogarubinC再经水解之后酸化得到lycogalicacid.细胞毒实验表明lycogarubinC对MDA-MB-231，A549，HeLa和PC3肿瘤细胞有一定的生长抑制作用，进一步研究表明它具有DNA拓扑异构酶2的抑制活性.
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