OALib Journal期刊
金催化氧化末端炔烃合成α-乙酰氧基甲基酮方法研究有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201308013
Keywords: 金催化 ,炔烃 ,分子间氧化 ,α-羰基金卡宾中间体 ,α-乙酰氧基甲基酮
Abstract:
采用Ph3PAuNTf2作为催化剂，8-甲基喹啉氮氧化物为氧化剂，甲基磺酸为添加酸，金催化氧化末端炔烃与乙酸分子反应，室温下高效合成了一系列α-乙酰氧基甲基酮化合物.考察了氧化剂、催化剂结构、催化剂用量等因素对反应的影响，确定了最优反应条件，最高收率为90%.提出了α-羰基金卡宾对乙酸分子O—H键的卡宾反应机理.该方法具有操作简单、条件温和、产率高等特点，为含有α-乙酰氧基甲基酮结构的化合物合成提供了一条新的途径.
References
[1] Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410. [2] Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351. [3] Huang, H.; Zhou, Y.; Liu, H. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 897. [4] Lu, B.-L.; Dai, L.; Shi, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3318. [5] Ye, L.; He, W.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3236. [6] He, W.; Li, C.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8482. [7] He, W.; Xie, L.; Xu, Y.; Xiang, J.; Zhang, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3168. [8] Fu, J.; Shang, H.; Wang, Z.; Chang, L.; Shao, W.; Yang, Z.; Tang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4198. [9] Li, G.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5156. [10] Li, C.-W.; Pati, K.; Lin, G.-Y.; Sohel, S. M. A.; Hung, H.-H.; Liu, R.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9891. [11] Mukherjee, A.; Dateer, R. B.; Chaudhuri, R.; Bhunia, S.; Karad, S. N.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15372. [12] Green, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1991. [13] Rather, J. B.; Reid, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1919, 41, 75. [14] Shinada, T.; Kawakami, T.; Sakai, H.; Takada, I.; Ohfune, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3757. [15] Demir, A. S.; Camkerten, N.; Akgun, H.; Tanyeli, C.; Mahasneh, A. S.; Watt, D. S. Synth. Commun. 1990, 20, 2279. [16] Mo, D.-L.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5578. [17] Ochiai, M.; Takeuchi, Y.; Katayama, T.; Sueda, T.; Miyamoto, K. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12244. [18] Kaila, N.; Janz, K.; De Bernardo, S.; Bedard, P. W.; Camphausen, R. T.; Tam, S.; Tsao, D. H. H.; Keith, J. C.; Nickerson-Nutter, C.; Shilling, A.; Young-Sciame, R.; Wang, Q. J. Med. Chem. 2006, 50, 21. [19] Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180. [20] Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239. [21] Ye, L.; He, W.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8550. [22] Qian, D.; Zhang, J. Chem. Commun. 2011, 47, 11152. [23] Qian, D.; Zhang, J. Chem. Commun. 2012, 48, 7082. [24] Xu, M.; Ren, T.-T.; Li, C.-Y. Org. Lett. 2012, 14, 4902. [25] Xie, L.; Liang, Z.; Yan, D.; He, W.; Xiang, J. Synlett 2013, 1809. [26] Shapiro, N. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4160. [27] Yeom, H.-S.; Lee, J.-E.; Shin, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7040. [28] Xiao, J.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7226. [29] Holshouser, M. H.; Kolb, M. J. Pharm. Sci. 1986, 75, 619. [30] Paulissen, R.; Reimlinger, H.; Hayez, E.; Hubert, A. J.; Teyssié, P. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 2233. [31] Rubottom, G. M.; Grube, J. M.; Kincaid, K. Synth. Commun. 1976, 6, 59. [32] Lee, J. C.; Jin, Y. S.; Choi, J.-H. Chem. Commun. 2001, 956. [33] Sheng, J.; Li, X.; Tang, M.; Gao, B.; Huang, G. Synthesis 2007, 1165. [34] Deng, G.; Luo, J. Tetrahedron 2013, 69, 5937.
Full-Text
Contact Us
service@oalib.com
QQ:3279437679
WhatsApp +8615387084133
