全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
投递稿件

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2014 

骨架环肽的化学合成研究进展有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201311001, PP. 450-460

Keywords: 骨架环肽,环化,自然化学连接

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

骨架环肽是线性肽的C端和N端通过酰胺键进行首尾环合而形成的环状分子.研究者从细菌、真菌、植物和动物中发现了大量的骨架环肽.这种首尾环合的结构，使得骨架环肽具有很好的酶稳定性、热稳定性和化学稳定性，部分骨架环肽具有细胞膜通透性.骨架环肽分子异常的稳定性和高效的生物活性，使得其成为目前药物领域的研究热点.为了更深入地研究它们的结构和功能，骨架环肽的制备成为一个重要问题.概述了化学合成骨架环肽的一些方法，包括：（1）固相环合策略；（2）液相环合策略；（3）分子内自然化学连接策略，并对这些方法的特点和效率进行了讨论比较.

 References

[1]  Morimoto, J.; Hayashi, Y.; Suga, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3423.
[2]  Verdine, G. L.; Walensky, L. D. Clin. Cancer Res. 2007, 13, 7264.
[3]  Pattabiraman, V. R.; Bode, J. W. Nature 2011, 480, 471.
[4]  Cui, H.-K.; Guo, Y.; He, Y.; Wang, F.-L.; Chang, H.-N.; Wang, Y.-J.; Wu, F.-M.; Tian, C.-L.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9558.
[5]  Gause, G. F.; Brazhnikova, M. G. Nature 1944, 154, 703.
[6]  Henriques, S. T.; Clark, D. T. Drug Discovery Today 2010, 15, 57.
[7]  Camarero, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 10025.
[8]  Chin, J. W.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2929.
[9]  Jiang, S.; Li, Z.; Ding, K.; Roller, P. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1502.
[10]  Clark, R. J.; Craik, D. J. Biopolymers 2010, 94, 414.
[11]  White, C. J.; Yudin, A. K. Nat. Chem. 2011, 3, 509.
[12]  Wang, D. X.; Hang, X.; Gong, X.; Feng, H. H. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 549.
[13]  Alsina, J.; Rabanal, F.; Giralt, E.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9633.
[14]  Bourel-Bonnet, L.; Rao, K. V.; Hamann, M, T.; Ganesan, A. J. Med. Chem. 2005, 48, 1330.
[15]  de Visser, P. C.; Kriek, N. M.; van Hooft, P. A.; Filippov, D. V.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H.; Noort, D. J. J. Pept. Res. 2003, 61, 298.
[16]  Mukhtar, T. A.; Koteva, K. P.; Wright, G. D. Chem. Biol. 2005, 12, 229.
[17]  Ali, L.; Musharraf, S. G.; Shaheen, F. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1059.
[18]  Rosenbaum, C.; Waldmann, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5677.
[19]  Shigenaga, A.; Moss, J. A.; Ashley, F. T.; Kaufmann, G. F.; Janda, K. D. Synlett 2006, 551.
[20]  Heinlein, C.; Silva, D. V.; Troster, A.; Schmidt, J.; Gross, A.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6406.
[21]  Rückle, T.; de Lavallaz, P.; Keller, M.; Dumy, P.; Mutter, M. Tetrahedron 1999, 55, 11281.
[22]  Skropeta, D.; Jolliffe, K. A.; Turner, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 8804.
[23]  Ye, Y.-H.; Gao, X.-M.; Liu, M.; Tang, Y.-C; Tian, G.-L. Lett. Pept. Sci. 2003, 10, 571.
[24]  Crich, D.; Sharma, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7591.
[25]  Crich, D.; Sharma, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2355.
[26]  Aimoto, S.; Mizoguchi, N.; Hojo, H.; Yoshimura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 524.
[27]  Li, Y.; Yongye, A.; Giulianotti, M.; Martinez-Mayorga, K.; Yu, Y.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2009, 11, 1066.
[28]  Nilsson, B. L.; Kiessling, L. L.; Raines, T. R. Org. Lett. 2000, 2, 1939.
[29]  Kleineweischede, R.; Hackenberger, C. P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5984.
[30]  Lam, H.-Y.; Zhang, Y.-F.; Liu, H.; Xu, J.-C.; Wong, C. T. T.; Xu, C.; Li, X.-C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6272.
[31]  Wong, C. T. T.; Lam, H.-Y.; Song, T.; Chen, G.-H.; Li, X.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10212.
[32]  Bode, J. W.; Fox, R. M.; Baucom, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1248.
[33]  Sohma, Y.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16313.
[34]  Bang, D.; Pentelute, B. L.; Kent, S. B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3985.
[35]  Mandal, K.; Kent, S. B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8029.
[36]  Huang, Y.-C.; Li, Y.-M.; Chen, Y.; Pan, M.; Li, Y.-T.; Yu, L.; Guo, Q.-X.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4858.
[37]  Tam, J. P.; Lu, Y. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5599.
[38]  Tam, J. P.; Lu, Y. A.; Yu, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4316.
[39]  Tam, J. P.; Wong, C. T. J. Biol. Chem. 2012, 287, 27020.
[40]  Warren, J. D.; Miller, J. S.; Keding, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6576.
[41]  Zheng, J.-S.; Cui, H.-K.; Fang, G.-M.; Xi, W.-X.; Liu. L. ChemBioChem 2010, 11, 511.
[42]  Fang, G.-M.; Cui, H.-K.; Zheng, J.-S.; Liu. L. ChemBioChem 2010, 11, 1061.
[43]  Liang, J.; Fang, G.-M.; Huang, X.-L.; Mei, Z.-Q.; Li, J.; Tian, C.-L.; Liu, L. Sci. China Chem. 2013, 56, 1301.
[44]  Li, Y.-M.; Yang, M.-Y.; Huang, Y.-C.; Li, Y.-T.; Chen, P.-R.; Liu, L. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1015.
[45]  Zheng, J.-S.; Huang, Y.-C.; Tang, S.; Liu, L. Acc. Chem. Res. 2013, 2013, 46, 2475.
[46]  Zheng, J.-S.; Tang, S.; Qi, Y.-K.; Wang, Z.-P.; Liu, L. Nat. Protoc. 2013, 8, 2483.
[47]  Scott, C. P.; Santos, E. A.; Wahnon, D. C.; Benkovic, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 13638.
[48]  Kohli, R. M.; Walsh, C. T.; Burkart, M. D. Nature 2002, 418, 658.
[49]  Tam, J. P.; Wong, C. T. T. J. Biol. Chem. 2012, 287, 27020.
[50]  Davies, J. S. J. Pept. Sci. 2003, 9, 1502.
[51]  Parenty, A.; Moreau, X.; Campagne, J. M. Chem. Rev. 2006, 106, 911.
[52]  Alcaro, M. C.; Sabatino, G.; Uziel, J.; Chelli, M.; Ginanneschi, M.; Rovero, P.; Papini, A. M. J. Pept. Sci. 2004, 10, 218.
[53]  Sabatino, G.; Chelli, M.; Mazzucco, S.; Ginanneschi, M.; Papini, A. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 809.
[54]  Bolscher, J. G. M.; Oudhoff, M. J.; Nazmi, K.; Antos, J. M.; Guimaraes, C. P.; Spooner, E.; Haney, E. F.; Vallejo, J. J. G.; Vogel, H. J.; Hof, W. V.; Ploegh, H. L.; Veerman, E. C. I. FASEB J. 2011, 25, 2650.
[55]  Yang, L.; Morriello, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8197.
[56]  Wieland, T.; Lewalter, J.; Birr, C. Liebigs Ann. Chem. 1970, 31, 740.
[57]  Schmidt, U.; Langner, J. J. Pept. Res. 1997, 49, 67.
[58]  Camarero, J. A.; Hackel, B. J.; de Yoreo, J. J.; Mitchell, A. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 4145.
[59]  Aboye, T. L.; Li, Y.-L.; Majumder, S.; Hao, J.-F.; Alexander Shekhtman, J. A. Camarero, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2823.
[60]  Fairweather, K. A.; Sayyadi, N.; Luck, I. J.; Clegg, J. K.; Jolliffe, K. A. Org. Lett. 2010, 12, 3136.
[61]  Liu, M.; Tang, Y. C.; Fan, K. Q.; Jiang, X.; Lai, L. H.; Ye, Y. H. J. Pept. Res. 2005, 65, 55.
[62]  Sasaki, K.; Crich, D. Org Lett. 2010, 12, 3254.
[63]  Zhang, L.-S.; Tam, J. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4575.
[64]  Li, Y.; Giulionatti, M.; Houghten, R. A. Org. Lett. 2010, 12, 2250.
[65]  Saxon, E. J. I.; Armstrong, J. I.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 2141.
[66]  Liu, C.-F.; Tam, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 6584.
[67]  Li, X.-C.; Lam, H.-Y.; Zhang, Y.-F.; Chan, C.-K. Org. Lett. 2010, 12, 1724.
[68]  Fukuzumi, T.; Ju, L.; Bode, J. W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5837.
[69]  Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent. S. B. Science 1994, 266, 776.
[70]  Kent, S. B. H. Chem. Rev. Soc. 2009, 38, 338.
[71]  Torbeev, V. Y.; Kent, S. B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1667.
[72]  Chen, J.; Warren, J. D.; Wu, B.; Chen, G.; Wan, Q.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1969.
[73]  Botti, P.; Villain, M.; Manganiello, S.; Gaertner, H. Org. Lett. 2004, 6, 4861.
[74]  Zheng, J.-S.; Chang, H.-N.; Shi, J.; Liu, L. Sci. China Chem. 2012, 55, 64.
[75]  Macmillan, D.; Cecco, M. D.; Reynolds, N. L. Santos, L. F. A.; Barran, P. E.; Dorin, J. R. ChemBioChem 2011, 12, 2133.
[76]  Taichi, M.; Hemu, X.; Qiu, Y.-B.; Tam, J. P. Org. Lett. 2013, 15, 2620.
[77]  Fang, G.-M.; Li, Y.-M.; Shen, F.; Huang, Y.-C.; Li, J.-B.; Lin, Y.; Cui, H.-K.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7645.
[78]  Fang, G.-M.; Wang, J.-X.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10347.
[79]  Zheng, J.-S.; Chang, H.-N.; Wang, F.-L.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11080.
[80]  Zheng, J.-S.; Tang, S.; Guo, Y.; Chang, H.-N.; Liu, L. ChemBioChem 2012, 13, 542.
[81]  Tang, S.; Zheng, J.-S.; Yang, K.; Liu, L. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1471.
[82]  Wong, C. T. T.; Rowlands, D. K.; Wong, C.-F.; Lo, T. W. C.; Nguyen, G. K. T.; Li, H.-Y.; Tam, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5620.
[83]  Ji, Y.-B.; Majumder, S.; Millard, M.; Borra, R.; Bi, T.; Elnagar, A. Y.; Neamati, N.; Shekhtman, A.; Camarero, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11623.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133