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ISSN: 2333-9721
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有机化学  2014 

双环[3.3.1]壬烷-2,6,9-三酮的合成有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201309009, PP. 376-381

Keywords: 1,3-环己二酮,双环[3.3.1]壬烷-2,6,9-三酮,丙烯醛,丙烯酸乙酯,环化

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Abstract:

研究了新化合物双环[3.3.1]壬烷-2,6,9-三酮以1,3-环己二酮为起始原料的三条合成路线,并对其反应机理进行了初步推测.第一条路线以1,3-环己二酮与丙烯醛发生Michael加成、分子内aldol缩合以及氧化三步得到双环[3.3.1]壬烷-2,6,9-三酮,总产率为43%.第二条路线为1,3-环己二酮先与吗啉反应生成烯胺,再与丙烯酸乙酯进行环合,以“一锅煮”法得到目标产物,产率为20%.第三条路线为1,3-环己二酮先与丙烯酸乙酯经过Michael加成,再进行酸催化分子内C-酰化得到目标产物,总产率为83%,该路线具有操作简单、条件温和、产率高及环境友好等优点.

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