OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

有机化学 2014

磷手性中心的不对称构建有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201309008, PP. 292-303

姚秋丽, 王安俊, 蒲家志, 唐瑜敏

Keywords: 手性磷化物,不对称合成,手性拆分

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

对由非光学活性底物不对称构建磷手性中心的方法进行综述，根据底物的结构以及机理的不同分为两类介绍，分别是前对映异构体的去对称化以及不同取代底物的化学拆分.

References

[1]	(c) Engel, R. Handbook of Organophosphorus Chemistry, Marcel Dekker, Inc., New York, 1992.
[2]	(a) Berlicki, L.; Kafarski, P. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1829.
[3]	(a) Li, K.; Zhou, Z.; Tang, C. Chem. Res. 2002, 13, 58.
[4]	(c) Zhang, Z.; Xie, F.; Yang, B.; Yu, H.; Zhang, W. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 429.
[5]	(b) Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029.
[6]	(a) Tang, W.; Qu, B.; Capacci, A. G.; Rodriguez, S.; Wei, X.; Haddad, N.; Narayanan, B.; Ma, S.; Grinberg, N.; Yee, N. K.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2010, 12, 176.
[7]	(c) Liu, G.; Liu, X.; Cai, Z.; Jiao, G.; Xu, G.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4235.
[8]	(c) Yao, Q.; Yuan, C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6080.
[9]	(c) Yao, Q.; Yuan, C. J. Org. Chem. 2012, 77, 10985.
[10]	(e) Yao, Q.; Yuan, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 6962.
[11]	(b) Gatineau, D.; Giordano, L.; Buono, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10728.
[12]	Levin, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5649.
[13]	Quin, L. D. A Guide to Organophosphorus Chemistry, A John Wiley & Sons, Inc., New York, 1992, p. 272.
[14]	Xu, Q.; Zhao, C. Q.; Han, L. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12648.
[15]	Wu, X.; O''Brien, P.; Ellwood, S.; Secci, F.; Kelly, B. Org. Lett. 2013, 15, 192.
[16]	(b) Ohashi, A.; Kikuchi, S.-I.; Yasutake, M.; Imamoto, T. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2535.
[17]	Harvey, J.; Malcolmson, S.; Dunne, K.; Meek, S.; Thompson, A.; Schrock, R.; Hoveyda, A.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 762.
[18]	(a) Jugé, S.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2783.
[19]	(c) Bauduin, C.; Moulin, D.; Kaloun, E. B.; Darcel, C.; Jugé, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 4293.
[20]	Zijlstra, H.; Leon, T.; de Cozar, A.; Guerra, C. F.; Byrom, D.; Riera, A.; Verdaguer, X.; Bickelhaupt, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4483.
[21]	Wiktelius, D.; Johansson, M. J.; Luthman, K.; Kann, N. Org. Lett. 2005, 7, 4991.
[22]	Beak, P.; Anderon, D. R.; Curtis, M. D.; Laumer, J. M.; Pippel, D. J.; Weisenburger, G. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 715.
[23]	Wolfe, B.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5116.
[24]	Revs, M.; Ferrer, C.; Leon, T.; Doran, S.; Etayo, P.; Vidal-Ferran, A.; Riera, A.; Verdaguer, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9452.
[25]	Leon, T.; Parera, M.; Roglans, A.; Riera, A.; Verdaguer, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6951.
[26]	Korff, C.; Helmchen, G. Chem. Commun. 2004, 530.
[27]	Chan, V. S.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15122.
[28]	(b) Chan, V. S.; Chiu, M.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6021. Huang, Y.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Leung, P. Inorg. Chem. 2012, 51, 2533.
[29]	Liu, S.; Zhang, Z.; Xie, F.; Butt, N. A.; Sun, L.; Zhang, W. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 329.
[30]	Perlikowska, W.; Gouygou, M.; Daran, J.-C.; Balavoine, G.; Mikolajczyk, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7841.
[31]	(a) Bergin, E.; O''Connor, C. T.; Robinson, S. B.; McGarrigle, E. M.; O''Mahony, C. P.; Gilheany, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9566.
[32]	Rajendran, K. V.; Kudavalli, J. S.; Dunne, K. S.; Gilheany, D. G. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2720. [44] Rajendran, K. V.; Gilheany, D. G. Chem. Commun. 2012, 48, 10040.
[33]	(a) Bertrand, G. Chem. Rev. 1994, 94, 1161.
[34]	(b) Quin, L. D. A Guide to Organophosphorus Chemistry, A John Wiley & Sons, Inc., New York, 1992.
[35]	(b) Kalir, A.; Kalir, H. H. The Chemistry of Organophosphorus Compounds: Ter- and Quinque-Valent Phosphorus Acids and Their Derivatives, Volume 4, John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK, 2006.
[36]	(b) Li, K.; Zhou, Z.; Tang, C. Chem. Res. 2002, 13, 49.
[37]	(a) Taylor, A. M.; Altman R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9900.
[38]	(c) Gridnev, I. D.; Yamanoi, Y.; Higashi, N.; Tsuruta, H.; Yasutake, M.; Imamoto, T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 118.
[39]	(b) Tang, W.; Capacci, A. G.; White, A.; Ma, S.; Rodriguez, S.; Qu, B.; Savoie, J.; Patel, N. D.; Wei, X.; Haddad, N.; Grinberg, N.; Yee, N. K.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2010, 12, 1104.
[40]	(a) Zhang, D.; Yuan, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6049.
[41]	(b) Zhang, D.; Yuan, C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4088.
[42]	Selective examples:
[43]	(a) Xu, Q.; Zhao, C.; Han, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12648.
[44]	(c) Berger, O.; Montchamp, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1.
[45]	Rogers, J. R.; Wagner, T. P. S.; Marynick, D. S. Inorg. Chem. 1994, 33, 3104.
[46]	Green, M.; Hudson, R. F. Proc. Chem. Soc. 1962, 307.
[47]	Muci, A. R.; Campos, K. R.; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9075.
[48]	Genet, C.; Canipa, S.; Taylor, S.; O''Brien, P.; Taylor, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9336.
[49]	Gammon, J. J.; Gessner, V. H.; Barker, G. R.; Granander, J.; Whitwood, A. C.; Strohmann, C.; Kelly, B.; O''Brien, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13922.
[50]	(a) Imamoto, T.; Watanabe, J.; Wada, Y.; Masuda, H.; Yamada, H.; Tsuruta, H.; Matsukawa, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1635.
[51]	Nishida, G.; Noguchi, K.; Hirano, M.; Tanaka, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3410.
[52]	(b) Kaloun, E. B.; Merdes, R.; Genet, J.-P.; Uziel, J.; Jugé, S. J. Organomet. Chem. 1997, 529, 455.
[53]	(d) den Heeten, R.; Swennenhuis, B. H. G.; van Leeuwen, P. W. N. M.; de Vries, J. G.; Kamer, P. C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6602.
[54]	Han, Z.; Goyal, N.; Herbage, M. A.; Sieber, J. D; Qu, B.; Xu, Y. B.; Li, Z. B.; Reeves, J. T.; Desrosiers, J. N.; Ma, S. L.; Grinberg, N.; Lee, H.; Mangunuru, H. P. R.; Zhang, Y. D.; Krishnamurthy, D.; Lu, B. Z.; Song, J.; Wang, G.; Senanayake, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2474.
[55]	Kielbasinski, P.; Omelanczuk, J.; Mikolajczyk, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3283.
[56]	Leon, T.; Riera, A.; Verdaguer, X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5740.
[57]	Brauer, D. J.; Hingst, M.; Kottsieper, K. W.; Liek, C.; Nickel, T.; Tepper, M.; Stelzer, O.; Sheldrick, W. S. J. Organomet. Chem. 2002, 645, 14.
[58]	Moncarz, J. R.; Laritcheva, N. F.; Glueck, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13356.
[59]	Blank, N. F.; Moncarz, J. R.; Brunker, T. J.; Scriban, C.; Anderson, B. J.; Amir, O.; Glueck, D. S.; Zakharov, L. N.; Golen, J. A.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6847.
[60]	Scriban, C.; Glueck, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2788.
[61]	(a) Chan, V. S.; Stewart, I. C.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2786.
[62]	Fu, X.; Loh, W. T.; Zhang, Y.; Chen, T.; Ma, T.; Liu, H.; Wang, J.; Tan, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7387.
[63]	Kolodiazhnyi, O. I. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3921.
[64]	(b) Rajendran, K. V.; Kennedy, L.; Gilheany, D. G. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5642.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133