全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

银催化炔丙醇与芳基异腈交叉偶联反应:原子经济性合成N-芳基-2,3-联烯酰胺有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201505025, PP. 2095-2101

Keywords: 丙炔醇,芳基异腈,碳酸银,交叉偶联反应

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

炔丙醇和芳基异氰在银催化条件下能够发生交叉偶联反应,高产率地生成N-芳基-2,3-联烯酰胺.该反应具有条件温和、原子经济性和底物范围宽泛等优点,多种芳基异腈和炔丙醇均能发生交叉偶联反应,并生成相应的N-芳基-2,3-联烯酰胺.该方法解决了前期工作中异腈种类受限的问题,为合成N-芳基联烯酰胺提供了简便新途径.

References

[1]  (a) Brummond, K. M.; Chen, H. In Modern Allene Chemistry, Eds.: Krause, N.; Hashmi, A. S. K., Wiley-VCH, Weinheim, 2004, 1041. (b) Ma, S. In Topics in Organometallic Chemistry, Ed.: Tsuji, J., Springer-Verlag, Heidelberg, 2005. (c) Ma, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2829. (d) Aubert, C.; Fensterbank, L.; Garcia, P.; Malacria, M.; Simonneau, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1954.(e) Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994. (f) Lopez, R.; Mascarenas, J. L. Chem. Eur. J. 2011, 77, 418. (g) Rivera-Fuentes, P.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2818. (h) Yu, S.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3074.
[2]  Chen, G.; Fu, C.; Ma, S. Org. Lett. 2009, 11, 2900.
[3]  Yuan, W.; Zhang, X.; Yu, Y.; Ma, S. Chem. Eur. J. 2013, 19, 7193.
[4]  (a) Trieu, N. D.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K. J. Organomet. Chem. 1987, 325, C23. (b) Marshall, J. A.; Wallace, E. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 3238.
[5]  Tomida, Y.; Nagaki, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3744.
[6]  Cera, G.; Piscitelli, S.; Chiarucci, M.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Ramon, R. S.; Nolan, S. P.; Bandini, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9891.
[7]  Barnea, E.; Andrea, T.; Kapon, M.; Berthet, J.-C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10860.
[8]  Trost, B. M.; Chung, C. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10358.
[9]  (a) Bates, R. W.; Satcharoen, V. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 12. (b) Ma, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 701. (c) Ma, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1679.
[10]  (a) Ma, S.-M.; Xie, H.-X. J. Org. Chem. 2002, 67, 6575. (b) Ma, S.-M.; Xie, H.-X. Tetrahedron 2005, 61, 251. (c) Nedolya, N. A.; Brandsma, L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1569. (d) Chen, G.; Zhang, Y.; Fu, C.; Ma, S. Tetrahedron 2011, 67, 2332. (e) Chen, G.; Li, Y.; Fu, C.; Ma, S. Tetrahedron 2009, 65, 4547. (f) Ma, S.; Xie, H. Org. Lett. 2000, 2, 3801. (g) Ma, S.; Gu, Z.; Yu, Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 6291.
[11]  (a) Himbert, G.; Schlindwein, H.-J. Z. Naturforsch. 1992, 47b, 1785. (b) Himbert, G.; Schlindwein, H.-J. Liebigs Ann. Chem. 1997, 435.
[12]  (a) Crouch, I. T.; Neff, R. K.; Frantz, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4970.. (b) Liu, J.; Liu, Z.; Wu, N.; Liao, P.; Bi, X. Chem. Eur. J. 2014, 20, 2154.
[13]  Harmata, M. Silver in Organic Chemistry, John Wiley & Sons Inc., Hoboken, 2010.
[14]  (a) Liu, Z.; Liu, J.; Zhang, L.; Liao, P.; Song, J.; Bi, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5305. (b) Fang, Z.; Liao, P.; Yang, Z.; Wang, Y.; Zhou, B.; Yang, Y.; Bi, X. Eur. J. Org. Chem. 2014, 5, 924. (c) Fang, G.; Li, J.; Wang, Y.; Gou, M.; Liu, Q.; Li, X.; Bi, X. Org. Lett. 2013, 15, 4126. (d) Liu, J.; Fang, Z.; Zhang, Q.; Liu, Q.; Bi, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6953. (e) Liu, Y.; Barry, B.-D.; Yu, H.; Liu, J.; Liao, P.; Bi, X. Org. Lett. 2013, 15, 2608. (f) Fang, Z.; Yuan, H.; Liu, Y.; Tong, Z.; Li, H.; Yang, J.; Barry, B.-D.; Liu, J.; Liao, P.; Zhang, J.; Liu, Q.; Bi, X. Chem. Commun. 2012, 48, 8802. (g) Yang, Z.-L.; Liao, P.-Q.; Li, X.-Q.; Bi, X.-H. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 610 (in Chinese). (杨宗莲, 廖沛球, 李兴奇, 毕锡和, 有机化学, 2015, 35, 610.)
[15]  (a) Nenajdenko, V. G. Isocyanide Chemistry: Applications in Synthesis and Material Science, 1st ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2012. (b) Wang, H.; Xu, B. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 588 (in Chinese). (王浩, 许斌, 有机化学, 2015, 35, 588.)
[16]  Qiu, G.; Ding, Q.; Wu, J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5257.
[17]  Létinois-Halbes, U.; Pale, P.; Berger, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 9185.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133