全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
投递稿件

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

纳米碘化亚铜催化杂环C—H烯基化反应有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201505037, PP. 2086-2094

Keywords: 杂环,烯基化,纳米碘化亚铜,循环使用

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

杂环是一类非常重要的有机化合物,存在于许多天然产物和人工合成的化合物中.其中烯基化杂环化合物不仅可以作为某些高活性聚合物分子的单体,而且在药物、光电材料等合成方面都有非常重要的应用价值.发展了以纳米碘化亚铜为催化剂,磷酸钾为碱,1,10-邻啡啰啉为配体,二乙二醇二甲醚为溶剂,在氩气保护下加热回流24h来促使杂环和溴代烯烃反应生成烯基化杂环化合物.催化使用的纳米碘化亚铜制备简单,性质稳定,在反应后可以回收循环使用,催化活性没有明显降低.而且该催化体系适用于多种芳香杂环,杂环C—H键酸性越强,越容易发生烯基化反应,产率越高.本工作共得到18个反式的烯基化杂环产物,并对这些化合物进行了结构表征.

 References

[1]  (a) El-Nabi, H. A. A. Tetrahedron 1997, 53, 1813. (b) Maligres, P. E.; Waters, M. M.; Lee, J.; Reamer, R. A.; Askin, D. J. Org. Chem. 2002, 67, 1093. (c) Gong, H.; Yang, Y.-W.; Kuang, C.-X. Prog. Chem. 2014, 26, 592 (in Chinese). (龚浩, 杨义文, 匡春香, 化学进展, 2014, 26, 592.) (d) Liu, S.-S.; Jiang, K.; Pi, D.-W.; Zhou, H.-F.; Uozumi, Y.; Zou, K. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1369 (in Chinese). (刘森生, 姜坤, 皮单违, 周海峰, Yasuhiro Uozumi, 邹坤, 有机化学, 2014, 34, 1369.)
[2]  (a) Altmann, K. H. Mini-Rev. Med. Chem. 2003, 3, 149. (b) Hofle, G.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1567. (c) Hormi, O. E. O.; Hirvel, L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6463. (d) Ross, W. J.; Jamieson, W. B.; McCowen, M. C. J. Med. Chem. 1973, 16, 347.
[3]  Shen, G.-D.; Lv, X.; Qian, W.-X.; Bao, W.-L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4556.
[4]  Gottumukkala, A. L.; Derridj, F.; Djebbar, S.; Doucet, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2926.
[5]  Mao, J.-C.; Xie, G.-L.; Zhan, J.-M.; Hua, Q.-Q.; Shi, D.-Q. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1268.
[6]  Francois, B.; Sabrina, L.; Florence, M.-B.; Sandrine, P. Synthesis 2009, 20, 3511.
[7]  Sahnoun, S.; Messaoudi, S.; Brion, J.-D.; Alami, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6097.
[8]  Mousseau, J. J.; Bull, J. A.; Charette, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1115.
[9]  Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125.
[10]  Xiang, S.-K; Wu, G.-L.; Zhang, B.; Cui, Y.-X.; Jiao, N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3802.
[11]  Besselièvre, F.; Piguel, S.; Mahuteau-Betzer, F.; Grierson, D. S. Org. Lett. 2008, 10, 4029.
[12]  (a) Jia, Y.-X.; Kündig, E. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1636. (b) Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932. (c) Wang, H.-G.; Wang, Y.; Liang, D.-D.; Liu, L.-Y.; Zhang, J.-C.; Zhu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5678. (d) Perry, A.; Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 2009, 22, 3249.
[13]  (a) Zhang, Z.-H.; Wang, Z.-Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 7485. (b) Zhang, J.-T.; Zhang, Z.-H.; Wang, Y.; Zheng, X.-Q.; Wang, Z.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2008, 30, 5112. (c) Tang, L.; Guo, X.-F.; Yang, Y.; Zha, Z.-G.; Wang, Z.-Y. Chem. Commun. 2014, 50, 6145. (d) Tang, L.; Yang, Y.; Wen, L.-X.; Zhang, S.; Zha, Z.-G.; Wang, Z.-Y. Org. Chem. Front. 2015, 2, 114.
[14]  (a) Chowdhury, S.; Roy, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 199. (b) Das, J. P.; Roy, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7861.
[15]  Kundu, N. G.; Nandi, B. J. Org. Chem. 2001, 61, 1761.
[16]  Abbotto, A.; Bradamante, S.; Pagani, G. A. J. Org. Chem. 1996, 66, 4563.
[17]  Das, B.; Reddy, G. C.; Balasubramanyam, P.; Salvanna, N. Tetrahedron 2012, 68, 300.
[18]  (a) Cao, H.; Zhan, H.-Y.; Shen, D.-S.; Zhao, H.; Liu, Y. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3086. (b) Stuart, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagno, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326. (c) Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058. (d) Ding, S.-T.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12374. (e) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Roschangar, F.; King, N. P.; Vourloumis, D.; Li, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 84. (f) Tang, B.; Bray, C. D.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6401. (g) Bellina, F.; Carpita, A.; Santis, M. D.; Rossi, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6913.(h) Huang, Q.-H.; Fazio, A.; Dai, G.-X.; Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7460.
[19]  (a) Zhang, L.; Ang, G. Y.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 3682. (b) Klein, J. E. M. N.; Perry, A.; Pugh, D. S.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2010, 12, 3446. (c) Gangadhararao, G.; Uruvakilli, A.; Swamy, K. C. K. Org. Lett. 2014, 16, 6060. (d) Pang, X. L.; Chen, C.; Su, X.; Li, M.; Wen, L.-R. Org. Lett. 2014, 16, 6228.
[20]  Tang, B.-X.; Song, R.-J.; Wu, C.-Y.; Liu, Y.; Li, J.-H. J. Am. Chem. Soc, 2010, 132, 8900. (b) Li, Y.-M.; Xie, Y.-H.; Zhang, R.; Jin, K.; Wang, X.-N.; Duan, C.-Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 5444. (c) Li, M.-Y.; Xie, Y.; Ye, Y.; Zou, Y.; Jiang, H.-H.; Zeng, W. Org. Lett. 2014, 16, 6232. (d) Lv, Y.-H.; Li, Y.; Xiong, T.; Pu, W.-Y.; Zhang, H.-W.; Zhang, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 6439.
[21]  (a) Zhang, W.; Guo, F.; Wang, F.; Zhao, N.; Liu, L.; Li, J.; Wang, Z.-H. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5752. (b) Zhao, N.; Liu, L.; Wang, F.; Li, J.; Zhang, W. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2575. (c) Zhang, W.; Zeng, Q.-L.; Zhang, X.-M.; Tian, Y.-J.; Yue, Y.; Guo, Y.-J.; Wang, Z.-H. J. Org. Chem. 2011, 76, 4741. (d) Zhang, W.; Tian, Y.-J.; Wang, Y.-Y.; Li, J.; Wang, Z.-H. Tetrahedron 2014, 70, 6120.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133