|
OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
|
|
|
|
钯催化炔酸与烯烃串联碳酯化反应研究有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201505033, PP. 2199-2204
Keywords: 钯催化,离子液体,炔酸,烯烃,碳酯化反应
Abstract:
室温条件下,以离子液体为溶剂,利用炔酸与烯烃衍生物发生串联碳酯化反应,以中等至优良产率(58%～83%)合成系列官能团化的α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物.其结构均经IR,1HNMR,13CNMR及HRMS确证.该串联反应具有反应条件温和、底物适用范围广、环境友好等优点,可为具有α-亚甲基-γ-丁内酯骨架的天然产物及复杂药物分子的合成提供简便的途径.
| [1] | (a) McDonald, R. I.; Liu, G.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981. (b) Merino, E.; Nevado, C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6598.
|
| [2] | (a) Wang, F.; Wang, D.; Mu, X.; Chen, P.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10202. (b) Hu, M.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 608.
|
| [3] | Wickens, Z. K.; Guzmán, P. E.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 236.
|
| [4] | Sehnal, P.; Taylor, R. J. K.; Fairlamb, I. J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 824.
|
| [5] | Kitson, R. R. A.; Millemaggi, A.; Taylor, R. J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9426.
|
| [6] | Albrecht, A.; Albrecht, ?.; Janecki, T. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2747.
|
| [7] | (a) Zhu, G.; Lu, X. J. Org. Chem. 1995, 60, 1087. (b) Zhang, Q.; Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7604.
|
| [8] | Lei, A.; He, M.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8198.
|
| [9] | Huddleston, J. G.; Willauer, H. D.; Swatloski, R. P.; Visser, A. E.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 1765;
|
| [10] | Branco, L. C.; Rosa, J. N.; Ramos, J. J. M.; Afonso, C. A. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3671.
|
| [11] | Miao, C. X.; He, L. N.; Wang, J. Q.; Wang, J. L. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2209.
|
| [12] | Muniz, K.; Hovelmann, C. H.; Streuff, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 763.
|
| [13] | Wang, A.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 2321.
|
| [14] | Zhang, Z.; Ouyang, L.; Wu, W.; Li, J.; Zhang, Z.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2014, 79, 10734.
|
| [15] | Hyster, T. K.; Dalton, D. M.; Rovis, T. Chem. Sci. 2015, 6, 254.
|
| [16] | Wu, T.; Mu, X.; Liu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12578.
|
| [17] | Peng, H.; Liu, G. Org. Lett. 2011, 13, 772.
|
| [18] | Park, C. P.; Lee, J. H.; Yoo, K. S.; Jung, K. W. Org. Lett. 2010, 12, 2450.
|
| [19] | (a) Huang, L.; Wang, Q.; Liu, X.; Jiang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5696. (b) Zhang, Z.; Wu, W.; Liao, J.; Li, J.; Jiang, H. Chem. Eur. J. 2015, 21, 6708.
|
| [20] | (a) Wu, W.; Jiang, H. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1736. (b) Wu, W.; Jiang, H. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2483.
|
| [21] | (a) Li, J.; Yang, S.; Jiang, H.; Wu, W.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 12477. (b) Li, J.; Yang, S. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2407 (in Chinese). (李建晓, 杨少容, 有机化学, 2013, 33, 2407.) (c) Yang, S.; Ling, C.; Ma, J.; Zhang, L.; Li, J.; Luo, W. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1148 (in Chinese). (杨少容, 凌厂围, 马建业, 张蕾, 李建晓, 罗维, 有机化学, 2014, 34, 1148.) (d) Li, J.; Yang, S.; Wu, W.; Jiang, H. Chem. Commun. 2014, 50, 1381. (e) Li, J.; Yang, W.; Yang, S.; Huang, L.; Wu, W.; Sun, Y.; Jiang, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7219. (f) Li, J.; Li, C.; Yang, S.; Luo, W. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 898 (in Chinese). (李建晓, 李春生, 杨少容, 罗维, 有机化学, 2015, 35, 898.) (g) Li, J.; Zhu, Z.; Yang, S.; Zhang, Z.; Wu, W.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2015, 80, 3870.
|
| [22] | Park, S.; Kazlauskas, R. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8395.
|
Full-Text
|
|
Contact Us
service@oalib.com QQ:3279437679 
WhatsApp +8615387084133
|
|
