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ISSN: 2333-9721
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有机化学  2015 

苯并香豆素硫脲类受体分子的设计、合成与阴离子识别研究有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201505038, PP. 2184-2190

Keywords: 苯并香豆素,硫脲,阴离子识别,氢键

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Abstract:

以β-萘酚为原料,经过多步反应合成了5种不同电子效应的1-(5,6-苯并香豆素-3-甲酰基)-4-芳基氨基硫脲衍生物,并通过1HNMR,13CNMR,IR及元素分析等测试手段对受体分子进行表征.利用紫外-可见吸收光谱和荧光光谱考察了这类受体分子与F-,AcO-,C1-,Br-,I-,HSO4-等阴离子的作用,发现受体分子对其它阴离子无响应;而对F-和AcO-离子具有良好的选择性检,检测限分别为5.45与7.00μg/L,响应时间分别为5与10min.实验结果表明该类受体分子与阴离子通过氢键形成配位物,从而导致光谱信号的变化.通过主客体间结合比和稳定常数的计算,证实了受体分子对F-和AcO-选择性好,形成稳定化合物.Job's曲线可知受体分子与阴离子形成1:2的配合物,并利用核磁滴定与理论计算[B3LYP/6-31G(d,p)]进一步证实了受体分子与阴离子的氢键作用.

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