OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

有机化学 2015

烯丙醇在亲核取代反应中的研究进展有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201505006, PP. 2049-2058

张小祥, 孙小萍, 谈继淮, 樊辉, 饶卫东

Keywords: 烯丙醇,亲核取代,均相催化,烯丙基化

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

烯丙醇的亲核取代反应在有机合成化学中具有十分重要的地位,该反应可被广泛应用于具有生物活性的药物以及天然产物的合成.烯丙基化反应也是一类十分重要的引入C-3结构单元的合成方法学.这种合成方法的优点在于双键的保留,使得分子的官能团可以进行进一步转化.传统的Tsuji-Trost烯丙基化方法会产生大量的废弃物,相比之下直接以烯丙醇烯丙基化方法是一种绿色的合成方法.综述了烯丙醇在路易斯酸或者布朗斯特酸催化下与不同的亲核试剂发生分子内和分子间亲核取代反应,构筑C—X(X＝C,N,O,S)键的最新研究进展,涉及到芳基化合物、羰基化合物、氨基或者磺胺类化合物以及醇类等不同种类亲核试剂.最后就烯丙醇烯丙基化研究及应用中存在的问题和难点对其前景进行了展望.

References

[1]	(a) Tsuji, J. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 144.(b) Trost, B. M. Tetrahedron 1977, 33, 2615.(c) Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 385.(d) Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. Comprehensioe Organometallic Chemistry; Pergamon: Oxford, 1982, pp. 799～938.(e) Trost, B. M. J. Organomet. Chem. 1986, 300, 263.
[2]	For reviews on allylation, see: (a) Yus, M.; González-Gómez, J. C.; Foubelo, F. Chem. Rev. 2013, 113, 5595. (b) Mejuch, T.; Gilboa, N.; Gayon, E.; Wang, H.; Houk, K. N.; Marek, I. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1659. (c) Yus, M.; González-Gómez, J. C.; Foubelo, F. Chem. Rev. 2011, 111, 7774. (d) Tietze, L. F.; Kinzel, T.; Brazel, C. C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 367. For selected examples on allylation, see: (e) Tao, Z.-L.; Li, X.-H.; Han, Z.-Y.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4054. (f) Deng, H.-P.; Wang, D.; Szabó, K. J. J. Org. Chem. 2015, 80, 3343.(g) Feng, T.; Si, C.; Liu, R.; Fan, X.; Wei, B. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1291 (in Chinese).(冯涛, 司长梅, 刘如成, 范翔, 魏邦国, 有机化学, 2013, 33, 1291.) (h) Min, Q.-Q.; Yin, Z.; Feng, Z.; Guo, W.-H.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1230.(i) Chen, W.; Chen, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15825.(j) Sheffy, F. K.; Godschalx, J. P.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4833. (k) Godschalx, J. P.; Stille, J. K. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2599. (l) Moreno-Manas, M.; Pajuelo, F.; Pleixats, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 2396. (m) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suginome, H.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 972. (n) Evans, P. A.; Nelson, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5581. (o) Okude, Y.; Hirano, S.; Hiyama, T.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3179.
[3]	Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 695.
[4]	Constable, D. J. C.; Dunn, P. J.; Hayler, J. D.; Humphrey, G. R.; Leazer, J. L., Jr.; Linderman, R. J.; Lorenz, K.; Manley, J.; Pearlman, B. A.; Wells, A.; Zaks, A.; Zhang, T. Y. Green Chem. 2007, 9, 411.
[5]	Zhang, X.; Rao, W.; Sally; Chan, P. W. H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4186.
[6]	Niggemann, M.; Meel, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3684.
[7]	Yasuda, M.; Somyo, T.; Baba, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 793.
[8]	Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Aravind, S.; Narayana Kumar, G. G. K. S.; Reddy, A. S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6117.
[9]	Zhou, X.; Zhang, H.; Xie, X.; Li, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 3958.
[10]	Namba, K.; Yamamoto, H.; Sasaki, I.; Mori, K.; Imagawa, H.; Nishizawa, M. Org. Lett. 2008, 10, 1767.
[11]	Bandini, M.; Eichholzer, A.; Kotrusz, P.; Tragni, M.; Troisi, S.; Umani-Ronchi, A. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 319.
[12]	Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9533.
[13]	Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.; Kuenkel, A. Org. Lett. 2007, 9, 825.
[14]	Noji, M.; Konno, Y.; Ishii, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5161.
[15]	Huang, W.; Wang, J.; Shen, Q.; Zhou, X. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3969.
[16]	Jana, U.; Biswas, S.; Maiti, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4065.
[17]	Shibuya, R.; Lin, L.; Nakahara, Y.; Mashima, K.; Ohshima, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4377.
[18]	Guo, S.; Song, F.; Liu, Y. Synlett 2007, 964.
[19]	Wu, W.; Rao, W.; Er, Y. Q.; Loh, J. K.; Poh, C.Y.; Chan, P. W. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2620.
[20]	Mukherjee, P.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2010, 12, 1184.
[21]	Shu, X.; Liu, X.; Xiao, H.; Ji, K.; Guo, L.; Liang, Y. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 243.
[22]	Zhang, X.; Teo, J. W.; Ma, D. L.; Leung, C. H.; Chan, P. W. H. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 6703.
[23]	Guérinot, A.; Serra-Muns, A.; Gnamm, C.; Bensoussan, C.; Reymond, S.; Cossy, J. Org. Lett. 2010, 12, 1808.
[24]	Kawai, N.; Abe, R.; Matsuda, M.; Uenishi, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 2102.
[25]	Kothandaraman, P.; Foo, S. J.; Chan, P. W. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 5947.
[26]	Aponick, A.; Li, C.-Y.; Biannic, B. Org. Lett. 2008, 10, 669.
[27]	Aponick, A.; Biannic, B.; Jong, M. R. Chem. Commun. 2010, 46, 6849.
[28]	Rueping, M.; Uria, U.; Lin, M. Y.; Atodiresei, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3732.
[29]	Satoh, T.; Ikeda, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4877.
[30]	Tsuji, J. Transition Metal Reagents and Catalysts, Wiley, New York, 2000.
[31]	Bandini, M.; Tragni, M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1501.
[32]	Tsuji, J.; Takahashi, H.; Morikawa, M. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 4387.
[33]	Rao, W.; Chan, P. W. H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2426.
[34]	Chen, Y.; Lu, Y.; Li, G.; Liu, Y. Org. Lett. 2009, 11, 3838.
[35]	McCubbin, J. A.; Hosseini, H.; Krokhin, O. V. J. Org. Chem. 2010, 75, 959.
[36]	Davies, H. J. Appl. Chem. 1959, 9, 137.
[37]	Sanz, R.; Martínez, A.; Miguel, D.; álvarez-Gutiérrez, J. M.; Rodríguez, F. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1841.
[38]	Bras, J. L.; Muzart, J. Tetrahedron 2007, 63, 7942.
[39]	Liu, Y. L.; Liu, L.; Wang, Y. L.; Han, Y. C. Wang, D.; Chen, Y. J. Green Chem. 2008, 10, 635.
[40]	Jana, U.; Maiti, S.; Biswas, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7160.
[41]	Guo, S.; Liu, Y. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2064.
[42]	Wang, J.; Zhang, L.; Jing, Y.; Huang, W.; Zhou, X. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4978.
[43]	Yasuda, M.; Somyo, T.; Baba, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 793.
[44]	Rao, W.; Tay, A. H. L.; Goh, P. J.; Choy, J. M. L.; Ke, J. K.; Chan, P. W. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 122.
[45]	Huo, X.; Yang, G.; Liu, D.; Liu, Y.; Gridnev, I. D.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6776.
[46]	Xie, Y.; Floreancig, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4926.
[47]	Qin, H.; Yamagiwa, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 119, 413.
[48]	Lu, Y.; Fu, X.; Chen, H.; Du, X.; Jia, X.; Liu, Y. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 129.
[49]	Bauer, J. M.; Frey, W.; Peters, R. Angew. Chem., Int. Ed., 2014, 53, 7634.
[50]	Namba, K.; Nakagawa. Y.; Yamamoto, H.; Imagawa, H.; Nishizawa, M. Synlett 2008, 1719.
[51]	Yamamoto, H.; Ho, E.; Namba, K.; Imagawa, H.; Nishizawa, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11271.
[52]	Mukherjee, P.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2011, 13, 1334.
[53]	Bandini, M.; Monari, M.; Romaniello, A.; Tragni, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14272.
[54]	Aponick, A.; Biannic, B. Org. Lett. 2011, 13, 1330.
[55]	Rao, W.; Tay, A. H. L.; Goh, P.J.; Choy, J. M. L.; Ke, J. K.; Chan, P. W. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 112.
[56]	Tsuchimoto, T.; Tobita, K.; Hiyama,T.; Fukuzawa, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6997.
[57]	Piao, C. R.; Zhao, Y. L.; Han, X. D.; Liu, Q. J. Org. Chem. 2008, 73, 2264.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133