OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

有机化学 2015

溴化亚铜催化合成二甲亚砜叶立德的新方法有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201504005, PP. 1961-1965

张宏宇, 黄靖, 杨尚东

Keywords: 溴化亚铜,重氮化合物,二甲亚砜,二甲亚砜叶立德

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

一个简单高效地制备二甲亚砜叶立德的方法已经被发展起来,该方法以重氮化合物为原料,在二甲亚砜溶剂中反应.值得注意的是,该方法使用了廉价低毒的溴化亚铜作为催化剂,并且该方法反应体系温和、官能团兼容性好、产率高,这将使该方法有着不错的应用前景.

References

[1]	(a) Padwa, A.; Hornbuckle, S. H. Chem. Rev. 1991, 91, 263. (b) Wang, Q.-G.; Deng, X.-M.; Zhu, B.-H.; Ye, L.-W.; Sun, X.-L.; Li, C.-Y.; Zhu, C.-Y.; Shen, Q.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5408.(c) Li, Y.; Huang, Z.; Xu, P.-F.; Zhang, Y.; Wang, J. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 2024 (in Chinese). (李玉叶, 黄重行, 许鹏飞, 张艳, 王剑波, 化学学报, 2012, 70, 2024.)(d) Li, G.; Wang, L.; Huang, Y. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1900 (in Chinese). (李公春, 王利叶, 黄有, 有机化学, 2013, 33, 1900.)(e) Ma, M.; Peng, L.; Zhang, X.; Wang, J. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 408 (in Chinese).(马明, 彭玲玲, 张秀, 王剑波, 有机化学, 2005, 25, 408.) (f) Deng, X.-M.; Cai, P.; Ye, S.; Sun, X.-L.; Liao, W.-W.; Li, K.; Tang, Y.; Wu, Y.-D.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9730.(g) Wang, D.-K.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L. Chem. Commun. 1997, 1231. (h) Qu, J.-P.; Xu, Z.-H.; Zhou, J.; Cao, C.-L.; Sun, X.-L.; Dai, L.-X.; Tang, Y. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 308. (i) Ma, M.; Peng, L.; Li, C.; Zhang, X.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15016.(j) Lu, L.-Q.; Zhang, J.-J.; Li, F.; Cheng, Y.; An, J.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4495.(k) Yang, Q.-Q.; Xiao, C.; Lu, L.; An, J.; Tan, F.; Li, B.-J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9137.(l) Lu, L.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1278. (m) Chen, Z.; Zhang, J. Chem. Asian J. 2009, 4, 1527.(n) Jiang, Y.; Ma, D. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1033.
[2]	(a) Gao, B.-L.; Ma, S.-T.; Liu, Z.-P. Lett. Org. Chem. 2009, 6, 648.(b) Tamura, Y.; Taniguchi, H.; Miyamoto, T.; Tsunekawa, M.; Ikeda, M. J.Org. Chem. 1974, 39, 3519.(c) Wang, D.; Schwinden, M. D.; Radesca, L.; Patel, B.; Kronenthal, D.; Huang, M.-H.; Nugent, W. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 1629.
[3]	(a) Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223.(b) Xiao, Q.; Wang, J.-B. Acta Chim. Sinica 2007, 65, 1733 (in Chinese). (肖卿, 王剑波, 化学学报, 2007, 65, 1733.)(c) Zhu, Y.; Liu, X.; Dong, S.; Zhou, Y.; Li, W.; Lin, L.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1636.(d) Ren, L.; Lian, X.-L.; Gong, L.-Z. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3315.(e) Qiu, L.; Guo, X.; Ma, C.; Qiu, H.; Liu, S.; Yang, L. P.; Hu, W. Chem. Commun. 2014, 50, 2196.(f) Qiu, L.; Gao, L.; Tang, J.; Wang, D.; Guo, X.; Liu, S.; Yang, L.; Li, J.; Hu, W. J. Org. Chem. 2014, 79, 4142.(g) Liu, C.-R.; Zhu, B.-H.; Zheng, J.-C.; Sun, X.-L.; Xie, Z.; Tang, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 1342.(h) Liu, B.; Zhu, S.-F.; Zhang, W.; Chen, C.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5834.
[4]	(a) Dost, F.; Gosselck, J. Chem. Ber. 1972, 105, 948. (b) Dost, F.; Gosselck, J. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 5091.
[5]	(a) Pang, W.; Zhu, S.; Xing, C.; Luo, N.; Jiang, H.; Zhu, S. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 343.(b) Moody, C. J.; Taylor, R. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6005. (c) Moody, C. J.; Slawin, A. M. Z.; Taylor, R. J.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6009.(d) Moody, C. J.; Taylor, R. J. Tetrahedron 1990, 46, 6525.(e) Suarez, A. I. O.; del Río, M. P.; Remerie, K.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. ACS Catal. 2012, 2, 2046.
[6]	(a) Zhu, S.; Zhu, S.; Liao, Y. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1071.(b) Takebayashi, M.; Kashiwada, T.; Hamaguchi, M.; Ibata, T. Chem. Lett. 1973, 809.(c) Ando, W.; Yagihara, T.; Tozune, S.; Imai, I.; Suzuki, J.; Toyama, T.; Nakaido, S.; Migita, T. J. Org. Chem. 1972, 37, 1721.(d) Ando, W.; Yagihara, T.; Tozune, S.; Nakaido, S.; Migita, T. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 1979.
[7]	(a) Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 867.(b) Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J.Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1640.(c) Corey, E. J.; Chaykovsky, M. Tetrahedron Lett. 1963, 4, 169. (b) Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353.(e) Gololobov, Y.G.; Nesmeyanov, A. N.; Lysenko, V. P.; Boldeskul, I. E. Tetrahedron 1987, 43, 2609. (f) Bernard, A.M.; Frongia, A.; Piras, P.P.; Secci, F.; Spiga, M. Org. Lett. 2005, 7, 4565.(g) Kakei, H.; Sone, T.; Sohtome, Y.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13410.(h) Yamashita, M.; Okuyama, K.; Kawajiri, T.; Ohta, S. Tetrahedron 2002, 58, 1497
[8]	(a) Schomaker, J. M.; Bhattacharjee, S.; Yan, J.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1996. (b) Hodgson, D. M.; Fleming, M. J.; Xu, Z. Q.; Stanway, S. J. Chem. Commun. 2006, 3226. (c) Molinaro, C.; Bulger, P. G.; Lee, E. E.; Kosjek, B.; Lau, S.; Gauvreau, D.; Howard, M. E.; Wallace, D. J.; O''Shea, P. D. J. Org. Chem. 2012, 77, 2299(d) Luong, H.; Luss-Lusis, E.; Tanoury, G. J.; Nugent, W. A. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4238.(e) Mangion, I. K.; Nwamba, I. K.; Shevlin, M.; Huffman, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 3566.
[9]	Guan, X.-Y.; Liu, Z.-Q.; Huang, H.-X.; Yang, L.-P.; Jian, L.; Hu, W.-H. Synlett 2009, 2183.
[10]	(a) Furukawa, N.; Takahashi, F.; Yoshimura, T.; Oae, S. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3633.(b) Furukawa, N.; Takahashi, F.; Yoshimura, T.; Oae, S. Tetrahedron 1979, 35, 317.

Contact Us

service@oalib.com

WhatsApp +8615387084133