全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
投递稿件

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

醋酸银/甲醇促进炔基膦酸酯水合制备β-羰基膦酸酯有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201502015, PP. 1889-1896

Keywords: 炔基膦酸酯,β-羰基膦酸酯化合物,银催化,水合反应

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

报道了一种高原子经济性、高选择性合成β-羰基膦酸酯类化合物的催化水合体系.实验发现以廉价的AgOAc作为催化剂,甲醇作为助催化剂,炔基膦酸酯顺利发生水合反应生成相应的目标产物,产率优秀.反应无需惰性气体保护,具有良好的官能团耐受性,杂环、卤素等官能团及杂环体系都对反应无明显影响.

 References

[1]  Lentsch, L. M.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1999, 64, 5205.
[2]  Liu, Y.-L.; Liang, Y.; Pi, S.-F.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 5691.
[3]  Liu, P.; Liu, A.; Yan, F.; Wolfe, M. D.; Lipscomb, J. D.; Liu, H.-W. Biochemistry 2003, 42, 11577.
[4]  Balg, C.; Blais, S. P.; Bernier, S.; Huot, J. L.; Couture, M.; Lapointe, J.; Chênevert, R. Biorg. Med. Chem. 2007, 15, 295.
[5]  Perumal, S. K.; Adediran, S. A.; Pratt, R. F. Biorg. Med. Chem. 2008, 16, 6987.
[6]  Demmer, C. S.; Krogsgaard-Larsen, N.; Bunch, L. Chem. Rev. 2011, 111, 7981.
[7]  Xie, L. Y.; Yuan R.; Wang R. J.; Peng, Z. H.; Xiang, J. N.; He, W. M. Eur. J. Org. Chem. 2014, 13, 2668.
[8]  Sturtz, C. C. G.; Normant, H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 1707.
[9]  Liu, K. J.; Liu, H. W.; Wang, W. G.; Ou, L. J.; Wang, J. J.; Hu, B. N. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2007 (in Chinese).(刘开建, 刘宏伟, 王文革, 欧丽娟, 王津津, 胡波年, 有机化学, 2014, 34, 2007.)
[10]  Leyva, A.; Corma, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 2067.
[11]  Moorhoff, C. M. Synth. Commun. 2003, 33, 2069.
[12]  Kondoh, A.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Chem. Asian J. 2010, 5, 398.
[13]  Atmani, A.; Memmou, F.; Bouillon, J.-P. Cr. Chim. 2009, 12, 963.
[14]  Whitten, J. P.; Cube, R. V.; Baron, B. M.; McDonald, I. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 19.
[15]  Li, X.; Bhandari, A.; Holmes, C. P.; Szardenings, A. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4301.
[16]  Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863.
[17]  Pronin, S. V.; Martinez, A.; Kuznedelov, K.; Severinov, K.; Shuman, H. A.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 72.
[18]  Yang, W.; Yu, Y.; Zhang, T.; Hansmann, M. M.; Pfl？sterer, D.; Hashmi, A. S. K. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2037.
[19]  Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2931.
[20]  Chívez, M. á.; Vargas, S.; Suírez, A.; álvarez, E.; Pizzano, A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2775.
[21]  Ryglowski, A.; Kafarski, P. Tetrahedron 1996, 52, 10685.
[22]  McCabe, D. J.; Duesler, E. N.; Paine, R. T. Inorg. Chem. 1985, 24, 4626.
[23]  Koprowski, M.; Szymańska, D.; Bodzioch, A.; Marciniak, B.; Ró?ycka-Soko?owska, E.; Ba?czewski, P. Tetrahedron 9, 65, 4017.
[24]  Maloney, K. M.; Chung, J. Y. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 7574.
[25]  Wei, W.; Ji, J.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9097.
[26]  Beller, M.; Seayad, J.; Tillack, A.; Jiao, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3368.
[27]  Hintermann, L.; Labonne, A. Synthesis 2007, 1121.
[28]  Zeng, X. Chem. Rev. 2013, 113, 6864.
[29]  Li, X.; Hu, G.; Luo, P.; Tang, G.; Gao, Y.; Xu, P.; Zhao, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2427.
[30]  Liu, K. J. Chem. J. Chin. Univ. 2014, 35, 1236 (in Chinese).(刘开建, 高等学校化学学报, 2014, 35, 1236.)
[31]  Thuong, M. B. T.; Mann, A.; Wagner, A. Chem. Commun. 2012, 48, 434.
[32]  Luke, G. P.; Seekamp, C. K.; Wang, Z.-Q.; Chenard, B. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 6397.
[33]  Orsini, F.; Teodoro, E. D.; Ferrari, M. Synthesis 2002, 1683.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133