全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
投递稿件

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

氨基二硫代甲酸酯类化合物的合成及生物活性研究进展有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201504040, PP. 1805-1819

Keywords: 氨基二硫代甲酸酯,合成,生物活性,研究进展

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

氨基二硫代甲酸酯类化合物由于具有广泛的生物活性,其合成方法和药理活性的研究已成为有机化学和药物化学领域研究的热点.在合成方法方面,对在强碱条件下、弱碱条件下、以水为溶剂、以离子液为溶剂和无溶剂条件下合成该类化合物的方法进行了综述.在生物活性方面,对该类化合物在治疗慢性酒精中毒、抗氧化、抗病毒、抗菌、抑制胆碱酯酶、肿瘤预防以及抗肿瘤方面的作用进行了综述.

 References

[1]  Ohtake, N.; Imamura, H.; Jona, H.; Kiyonaga, H.; Shimizu, A.; Moriya, M.; Sato, H.; Nakano, M.; Ushijima, R.; Nakagawa, S. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1089.
[2]  Imamura, H.; Ohtake, N.; Jona, H.; Shimizu, A.; Moriya, M.; Sato, H.; Sugimoto, Y.; Ikeura, C.; Kiyonaga, H.; Nakano, M.; Nagano, R.; Abe, S.; Yamada, K.; Hashizume, T.; Morishima, H. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1571.
[3]  Ohtake, N.; Imamura, H.; Kiyonaga, H.; Jona, H.; Ogawa, M.; Okada, S.; Shimizu, A.; Moriya, M.; Sato, H.; Tominaga, Y.; Yamada, K.; Nakano, M.; Ushijima, R.; Nakagawa, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1617.
[4]  Jang, S. Y.; Ha, Y. H.; Ko, S. W.; Lee, W.; Lee, J.; Kim, S.; Kim, Y. W.; Lee, W. K. Ha, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3881.
[5]  Schreck, R.; Meier, B.; Mānnel, D. N.; Drōge, W.; Baeuerle, P. A. J. Exp. Med. 1992, 175, 1181.
[6]  Moellering, D.; McAndrew, J.; Jo, H.; Darley-Usmar, V. M. Free Radic. Biol. Med. 1999, 26, 1138.
[7]  Meyer, M.; Schreck, R.; Baeuerle, P. A. EMBO J. 1993, 12, 2005.
[8]  Schenk, H.; Klein, M.; Erdbrügger, W.; Dr？ge, W.; Schulze-Osthoff, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 1672.
[9]  Gerh？user, C.; You M.; Liu, J. F.; Moriarty, R. M.; Hawthorne, M.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Cancer Res. 1997, 57, 272.
[10]  (a) Lieber, E.; Orlowski, R. O. J. Org. Chem. 1957, 22, 88. (b) Lee, A. W. M.; Chan, W. H.; Wong, H. C.; Wong, M. S. Synth. Commun. 1989, 19, 547. (c) Degani, I.; Fochi, R. Synthesis 1978, 365.
[11]  Azizi, N.; Khajeh, M.; Hasani, M.; Dezfooli, S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5407.
[12]  (a) Salvatore, R. N.; Sahab, S.; Jung, K. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2055. (b) Nagle, A. S.; Salvatore, R. N.; Cross, R. M.; Kapxhiu, E. A.; Sahab, S.; Yoon, C. H.; Jung, K. W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5695.
[13]  (a) Li, R.-T.; Ding, P.-Y.; Han, M.; Cai, M.-S. Synth. Commun. 1998, 28, 295. (b) Li, R. T.; Cai, M. S. Synth. Commun. 1999, 29, 65. (c) Ge, Z. M.; Li, R. T.; Cheng, T. M. Synth. Commun. 1999, 29, 3191. (d) Li, R. T.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Cai, M. S. Chem. J. Chin. Univ. 1999, 20, 1897 (in Chinese). (李润涛, 葛泽梅, 程铁明, 蔡孟深, 高等学校化学学报, 1999, 20, 1897.) (e) Cui, J. L.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Li, R. T. Synth. Commun. 2003, 33, 1969. (f) Guo, B. G.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Li, R. T. Synth. Commun. 2001, 31, 3021.
[14]  Yadav, L. D. S.; Patel, R.; Srivastava, V. P. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1335.
[15]  Chaturvedi, D.; Ray, S. Tetrahedron Lett. 2006. 47,1307.
[16]  Saha, A.; Baig, R. B. N.; Leazer, J.; Varma, R. S. Chem. Commun. 2012, 48, 8889.
[17]  Payra, S.; Saha, A.; Peng, R.; Wu, C-M.; Koodali, R. T.; Banerjee, S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1609.
[18]  Brewer, C. Alcohol Alcohol. 1993, 28, 383.
[19]  Bartoli, G. M.; Müller, A.; Cadenas, E.; Sies, H. FEBS Lett. 1983, 164, 371.
[20]  Zanocco, A. L.; Pavez, R.; Videla, L. A.; Lissi, E. A. Free Radical Biol. Med. 1989, 7, 151.
[21]  Schreck, R.; Meier, B.; Mānnel, D. N.; Drōge, W.; Baeuerle, P. A. J. Exp. Med. 1992, 175, 1181.
[22]  Ren, J. L.; Zhang, E.; Ye, X. W.; Wang, M. M.; Yu, B.; Wang, W. H.; Guo, Y. Z.; Liu, H. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4154.
[23]  Zou, Y.; Yu, S. C.; Li, R. W.; Zhao, Q. J.; Li, X.; Wu, M. C.; Huang, T.; Chai, X. X.; Hu, H. G.; Wu, Q. Y. Eur. J. Med. Chem. 2014, 74, 366.
[24]  Bala, V.; Jangir, S.; Mandalapu, D.; Gupta, S.; Chhonker, Y. S.; Lal, N.; Kushwaha, B.; Chandasana, H.; Krishna, S.; Rawat, K.; Maikhuri, J. P.; Bhatta, R. S.; Siddiqi, M. I.; Tripathi, R.; Gupta, G.; Sharma, V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 881.
[25]  (a) Altintop, M. D.; ？zdemir, A.; Kaplancikli, Z. A.; Turan-Zitouni, G.; Temel, H. E.; ？ift？i, G. A. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2013, 346, 189.(b) Alt?ntop, M. D.; Gurkan-Alp, A. S.; ？zkay, Y.; Kaplanc?kli, Z. A. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2013, 346, 571.
[26]  Mehta, R. G.; Liu, J.; Constantinou, A.; Thomas, C. F.; Hawthorne, M.; You, M.; Gerhüser, C.; Pezzuto, J. M.; Moon, R. C.; Moriarty, R. M. Carcinogenesis 1995, 16, 399.
[27]  Pedras, M. S.; Loukaci, A.; Okanga, F. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3037.
[28]  Mehta, R. G.; Liu, J.; Constantinou, A.; Hawthorne, M.; Pezzuto, J. M.; Moon, R. C.; Moriarty, R. M. Anticancer Res. 1994, 14, 1209.
[29]  Donovan, A. M.; Bennett, S.; DuHadaway, J.; Prendergast, G. C.; Muller, A. J.; Malachowski, W. P.; Banerjee, T.; Gaspari, P. J. Med. Chem. 2006, 49, 684.
[30]  Zhang, Y.; Talalay, P.; Cho, C. G.; Posner, G. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992, 89, 2399.
[31]  Ye, L. X.; Zhang, Y. S. Carcinogenesis 2001, 22, 1987.
[32]  Gerh？user, C.; You M.; Liu, J. F.; Moriarty, R. M.; Hawthorne, M.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Cancer Res. 1997, 57, 272.
[33]  Hirschelman, W. H.; Song, L. S.; Park, E. J.; Tan, Y.; Yu, R.; Hawthorne, M.; Mehta, R. G.; Grubbs, C. J.; Lubet, R. A.; Moriarty, R. M.; Pezzuto, J. M. 224th ACS National Meeting: Division of Medicinal Chemistry, Boston, 2002, p. 98.
[34]  Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1117.
[35]  Scozzafava, A.; Mastrolorenzo, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1887.
[36]  ？zlen, G.; Salman, A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7804.
[37]  Bacharaju, K.; Jambula, S. R.; Sivan, S.; Tangeda, S. J.; Manga, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3274.
[38]  Jangir, S.; Bala, V.; Lal, N.; Kumar, L.; Sarswat, A.; Kumar, A.; Hamidullah; Saini, K. S.; Sharma, V.; Verma, V.; Maikhuri, J. P.; Konwar, R.; Gupta, G.; Sharma, V. L. Eur. J. Med. Chem. 2014, 85, 638.
[39]  Cao, S. L.; Feng, Y. P.; Jiang, Y. Y.; Liu, S. Y.; Ding, G. Y.; Li, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1915.
[40]  Cao, S. L.; Han, Y.; Yuan, C. Z.; Wang, Y.; Xiahou, Z. K.; Liao, J.; Gao, R. T.; Mao, B. B.; Zhao, B. L.; Li, Z. F.; Xu, X. Z. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 401.
[41]  Wang, X. J.; Xu, H. W.; Guo, L. L.; Zheng, J. X.; Xu, B.; Guo, X.; Zheng, C. X.; Liu, H. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3074.
[42]  Ren, J. L.; Zhang, X. Y.; Yu, B.; Wang, X. X.; Shao, K. P.; Zhu, X. G.; Liu, H. M. Eur. J. Med. Chem. 2015, 93, 321.
[43]  Hou, X. L.; Ge, Z. M.; Wang, T. M.; Guo, W.; W, J.; Cui, J. R.; Lai, C. S.; Li, R. T. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2011, 11, 320.
[44]  Wei, J. M.S. Thesis, Peking University, Beijing, 2002 (in Chinese). (卫军, 硕士论文, 北京大学, 北京, 2002.)
[45]  Li, R. T.; Ge, Z. M.; Cui, J. R.; Sun, X. Y.; Wang, Z. Q.; Yan, X. CN 102234271, 2010 [Chem. Abstr. 2011, 155, 562474].
[46]  Li, Y. B.; Wang, Z. Q.; Yan, X.; Chen, M. W.; Bao, J. L.; Wu, G. S.; Ge, Z. M.; Zhou, D. M.; Wang, Y. T.; Li, R. T. Cancer Lett. 2013, 340, 88.
[47]  Li, R. D.; Wang, H. L.; Li, Y. B.; Wang, Z. Q.; Wang, X.; Wang, Y. T.; Ge, Z. M.; Li, R. T. Eur. J. Med. Chem. 2015, 93, 381.
[48]  Gaudernak, E.; Seipelt, J.; Triendl, A.; Grassauer, A.; Kuechler, E. J. Virol. 2002, 76, 6004.
[49]  Brewer, C. Alcohol Alcohol. 1993, 28, 383.
[50]  Hidaka, S.; Funakoshi, T.; Shimada, H.; Tsuruoka, M.; Kojima, S. J. Appl. Toxicol. 1995, 15, 267.
[51]  Tandon, S. K.; Singh, S.; Jain, V. K.; Prasad, S. Fundam. Appl. Toxicol. 1996, 31, 141.
[52]  Gaspari, P.; Banerjee, T.; Malachowski, W P.; Muller, A J.; Prendergast, G C.; DuHadaway, J.; Bennett, S.; Donovan, A M. J. Med. Chem. 2006, 49, 684.
[53]  Burke, Jr., T. R.; Bajwa, B. S.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C.; Streaty, R. A.; Klee, W. A. J. Med. Chem. 1984, 27, 1570.
[54]  Walter, W.; Bode, K.-D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 281.
[55]  Fox. D. L.; Ruxer, J. T.; Oliver, J. M.; Alford, K. L.; Salvatore, R. N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 401.
[56]  Han, F. B.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Li, R. T. Synlett 2009, 648.
[57]  Xia, S.; Wang, X.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Li, R. T. Tetrahedron 2009, 65, 1005.
[58]  Sha, Q.; Wei, Y. Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5615.
[59]  Hemantha, H. P.; Sureshbabu, V. V. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7062.
[60]  (a) Azizi, N.; Aryanasab, F.; Torkiyan, L.; Ziyaei, A.; Saidi, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 3634. (b) Ziyaei-Halimjani, A.; Saidi, M. R. Can. J. Chem. 2006, 84, 1515. (c) Azizi, N.; Aryanasab, F.; Torkiyan, L.; Saidi, M. R. Synth. Commun. 2011, 41, 94.
[61]  Bhadra, S.; Saha, A.; Ranu, B. C. Green Chem. 2008, 10, 1224
[62]  Karmakar, B.; Banerji, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6584.
[63]  Azizi, N.; Gholibeglo, E.; Nayeri, S. D. Monatsh. Chem. 2012, 143, 1171.
[64]  Ranu, B. C.; Saha, A.; Banerjee, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 519.
[65]  (a) Azizi, N.; Aryanasab, F.; Saidi, M. R. Org. Lett. 2006, 8, 5257.(b) Azizi, N.; Pourhasan, B.; Aryanasab, F.; Saidi, M. R. Synlett 2007, 1239. (c) Azizi, N.; Ebrahimi, F.; Aakbari, E.; Aryanasab, F.; Saidi, M. R. Synlett 2007, 2797. (d) Aryanasab, F.; Saidi, M. R. Monatsh. Chem. 2014, 145, 521.
[66]  Jana, M.; Misra, A. K. Synlett 2012, 2789.
[67]  Guntreddi, T.; Vanjari, R.; Singh, K. N. Tetrahedron 2014, 70, 3887.
[68]  Thorn, G. D.; Ludwig, R. A. Elsevier Amsterdam 1962.
[69]  Lutz, L. M.; Glende, E. A.; Recknagel, R. O. Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 1729.
[70]  Moellering, D.; McAndrew, J.; Jo, H.; Darley-Usmar, VM. Free Radical Biol. Med. 1999, 26, 1138.
[71]  Meyer, M.; Schreck, R.; Baeuerle, P. A. EMBO J. 1993, 12, 2005.
[72]  Schenk, H.; Klein, M.; Erdbrügger, W.; Dr？ge, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 1672.
[73]  Schreck, R.; Meier, B.; M？nnel, D. N.; Dr？ge, W.; Baeuerle, P. A. J. Exp. Med. 1992, 175, 1181.
[74]  Wolfe, J. T.; Ross, D.; Cohen, G. M. FEBS Lett. 1994, 352, 58.
[75]  Bessho, R.; Matsubara, K.; Kubota, M.; Kuwakado, K.; Hirota, H.; Wakazono, Y.; Lin, Y. W.; Okuda, A.; Kawai, M.; Nishikomori, R.; Heike, T. Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 1883.
[76]  Gaudernak, E.; Seipelt, J.; Triendl, A.; Grassauer, A.; Kuechler, E. J. Virol. 2002, 76, 6004.
[77]  Ohtake, N.; Imamura, H.; Kiyonaga, H.; Jona, H.; Ogawa, M.; Okada, S.; Shimizu, A.; Moriya, M.; Sato, H.; Tominaga, Y.; Yamada, K.; Nakano, M.; Ushijima, R.; Nakagawa, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1617.
[78]  Imamura, H.; Ohtake, N.; Jona, H.; Shimizu, A.; Moriya, M.; Sato, H.; Sugimoto, Y.; Ikeura, C.; Kiyonaga, H.; Nakano, M.; Nagano, R.; Abe, S.; Yamada, K.; Hashizume, T.; Morishima, H. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1571.
[79]  Horita, Y.; Takii, T.; Chiba, T.; Kuroishi, R.; Maeda, Y.; Kurono, Y.; Inagaki, E.; Nishimura, K.; Yamamoto, Y.; Abe, C.; Mori, M.; Onozaki, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6313.
[80]  Zahran, M. A.-H.; Salemb, T. A. R.; Samaka, R. M.; Agwa, H. S.; Awad, A. R. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9708.
[81]  Huang, W.; Ding, Y.; Miao, Y.; Liu, M. Z.; Yang, G. F. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3687.
[82]  Qian, Y.; Ma, G. Y.; Yang, Y.; Chen, K.; Zheng, Q. Z.; Mao, W. J.; Shi, L.; Zhao, J.; Zhu, H. L. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4310.
[83]  Cao, S. L.; Feng, Y. P.; Zheng, X. L.; Jiang, Y. Y.; Jiang, Y. Y.; M.; Wang, Y.; Xu, M. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2006, 339, 250.
[84]  Cao, S. L.; Wang, Y.; Zhu, L.; Liao, J.; Guo, Y. W.; Chen, L. L.; Liu, H. Q.; Xu, X. Z. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3850.
[85]  Duan, Y. C.; Zheng, Y.. C.; Li, X. C.; Wang, M. M. Ye, X. W.; Guan, Y. Y.; Liu, G. Z.; Zheng, J. X.; Liu, H. M. Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 11.
[86]  Zheng, Y. C.; Duan, Y. C.; Ma, J. L.; Xu, R. M.; Zi, X. L.; Lv, W. L.; Wang, M. M.; Ye, X. W.; Zhu, S.; Mobley, D.; Zhu, Y. Y.; Wang, J. W.; Li, J. F.; Wang, Z. R.; Zhao, W.; Liu, H. M. J. Med. Chem. 2013, 56, 8543.
[87]  Duan, Y. C.; Zheng, Y. C.; Li, X. C.; Wang, M. M.; Ye, X. W.; Guan, Y. Y.; Liu, G. Z.; Zheng, J. X.; Liu, H. M. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 99.
[88]  Ye, X. W.; Zheng, Y. C.; Duan, Y. C.; Wang, M. M.; Yu, B.; Ren, J. L.; Ma, J. L.; Zhang, E.; Liu, H. M. Med. Chem. Commun. 2014, 5, 650.
[89]  Li, R. T.; Cheng, T. M.; Cui, J. R. WO 2002096869, 2002 [Chem. Abstr. 2003, 138, 170256].
[90]  Guo, W.; R, F. X.; Wang, R. Q.; Cui, J. R.; Li, R. T.; Cheng, T. M.; Ge, Z. M. Chin. J. Clin. Pharmacol. Ther. 2004, 9(1), 59 (in Chinese). (郭维, 冉福香, 王瑞卿, 崔景荣, 李润涛, 程铁明, 葛泽梅, 中国临床药理学与治疗学, 2004, 9(1), 59.)
[91]  Hou, X. L.; Ge, Z. M.; Wang, T. M.; Guo, W.; Cui, J. R.; Cheng, T. M.; Lai, C. S.; Li, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4212.
[92]  Li, R. D.; Zhang, X.; Li, Q. Y.; Ge, Z. M.; Li, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3637.
[93]  Zhang, X.; Li, R. D.; Qiao, K.; Ge, Z. M.; Zhang, L. R.; Cheng, T. M.; Li, R. T. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2013, 346, 44.
[94]  Chatterjee, T.; Bhadra, S.; Ranu, B. C. Green Chem. 2011, 13, 1837
[95]  Halimehjani, A. Z.; Marjani, K.; Ashouri, A. Green Chem. 2010, 12, 1306.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133