全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

叶绿素-a降解产物的硝酸铊氧化反应及其二氢卟吩衍生物的合成有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201501028, PP. 1715-1725

Keywords: 叶绿素-a,二氢卟吩,化学修饰,氧化反应,合成

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

以焦脱镁叶绿酸-a甲酯为起始原料,通过亲电加成、空气氧化、羟醛缩合和开环重排等经典的化学反应,对其N21-N23轴向两端的取代基团进行化学修饰和结构转换,并在四吡咯大环分子的周环上构建了新的碳碳双键;选择硝酸铊为氧化剂,对不同叶绿素降解产物的烯键实施氧化,再利用所形成的甲酰甲氧基的化学反应活性,继续与芳醛进行Aldol和Friedl?ender缩合反应,完成了一系列未见报道的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成,其化学结构均经UV-Vis、1HNMR、IR及元素分析予以证实.

References

[1]  (a) Liu, C.; Dobhal, M. P.; Ethirajan, M.; Missert, J. R.; Pandey, R. K.; Balasubramanian, S.; Sukumaran, D. K.; Zhang, M.; Kadish, K. M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14311. (b) Machida, S.; Isoda, Y.; Kunieda, M.; Tamiaki, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6277. (c) Wang, L.-M.; Wang, P.; Liu, C.; Jin, Y.-X.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1700 (in Chinese). (王鲁敏, 王朋, 刘超, 金英学, 王进军, 有机化学, 2012, 32, 1700.) (d) Li, J.-Z.; Liu, W.-H.; Li, F.-G.; Wang, J.-J.; Suo, Y.-R.; Liu, Y.-J. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 1594 (in Chinese). (李家柱, 刘万卉, 李付国, 王进军, 索有瑞, 刘永军, 有机化学, 2007, 27, 1594.)
[2]  (a) Chen, Y. H.; Li, G. L.; Pandey, R. K. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1105. (b) Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 1353 (in Chinese). (王进军, 有机化学, 2005, 25, 1353.) (c) Yang, Z.; Wang, Z.; Liu, Y.; Xu, X.-S.; Qi, C.-X.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 116 (in Chinese). (杨泽, 王振, 刘洋, 徐希森, 祁彩霞, 王进军, 有机化学, 2013, 33, 116.)
[3]  (a) Ethirajan, M.; Joshi, P.; William, W. H.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Pandey, R. K. Org. Lett. 2011, 13, 1956. (b) Pavlov, V. Y.; Ponomarev, G. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 393.
[4]  (a) Xu, X.-S.; Yao, N.-N.; Liu, Y.; Yin, J.-G.; Qi, C.-X.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem, 2014, 34, 938 (in Chinese). (徐希森, 姚楠楠, 刘洋, 殷军港, 祁彩霞, 王进军, 有机化学, 2014, 34, 938.) (b) Liu, Y.; Xu, X.-S.; Li, J.-Z.; Yin, J.-G.; Qi, C.-X.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem, 2014, 34, 552 (in Chinese). (刘洋, 徐希森, 李家柱, 殷军港, 祁彩霞, 王进军, 有机化学, 2014, 34, 552.)
[5]  (a) Wang, J.-J.; Wang, P.; Li, J.-Z.; Jakus, J.; Shin, Y.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 3473. (b) Wang, J.-J.; Yin, Y.-F.; Yang, Z. J. Iran. Chem. Soc. 2013, 10, 583. (c) Wang, J-J.; Ji, J.-Y.; Han, G. F.; Wu, X.-R.; Wang, L.-M.; Shin, Y.-K. Acta Chim. Sinica 2004, 62, 302 (in Chinese). (王进军, 纪建业, 韩光范, 邬旭然, 王鲁敏, 沈荣基, 化学学报, 2004, 62, 302.)
[6]  (a) Li, J.-Z.; Zhang, P.; Yao, N.-N.; Zhao, L.-L.; Wang, J.-J.; Shim, Y.-K. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1086. (b) Ji, J.-Y.; Wang, L. M.; Jing, J.-R.; Han, G.-F.; Wang, J. J. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 493 (in Chinese). (纪建业, 王鲁民, 荆济荣, 韩光范, 王进军, 有机化学, 2007, 27, 493.) (c) Wang, J.-J.; Li, J.-Z.; Li, Y.-W.; Jakus, J.; Shim, Y.-K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 859.
[7]  Wu, J. M.S. Thesis, Yantai University, Yantai, 2012 (in Chinese). (武进, 硕士论文, 烟台大学, 烟台, 2012.)
[8]  Liu, Y. M.S. Thesis, Yantai University, Yantai, 2014 (in Chinese). (刘洋, 硕士论文, 烟台大学, 烟台, 2014.)
[9]  (a) Ji, J.-Y.; Wang, L. M.; Jing, J.-R.; Han, G.-F.; Wang, J. J. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 493 (in Chinese). (纪建业, 王鲁民, 荆济荣, 韩光范, 王进军, 有机化学, 2007, 27, 493.) (b) Srivatsan, A.; Wang, Y.-F.; Joshi, P.; Sajjad, M.; Chen, Y.-H.; Liu, C.; Thankcppan, K.; Missert, J. R.; Tracy, E.; Morgan, J.; Rigual, N.; Baumann, H.; Pandey, R. K. J. Med. Chem. 2011, 54, 6859.
[10]  (a) Yu, S.-S.; Xu, X.-S.; Liu, Y.; Li, J.-Z.; Jin, Y.-X.; Qi, C.-X.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 362 (in Chinese). (于沙沙, 徐希森, 刘洋, 李家柱, 金英学, 祁彩霞, 王进军, 有机化学, 2014, 34, 362.) (b) Tamiaki, H.; Monobe, R.; Koizumi, S.; Miyatake, T.; Kinoshita, Y. Tetrahedron: Asymmerty 2013, 24, 966. (c) Yin, Y.-F.; Zhang, Q.; Liu, Y.; Xu, X.-S.; Qi, C.-X.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 581 (in Chinese). (殷一樊, 张千, 刘洋, 徐希森, 祁彩霞, 王进军, 有机化学, 2013, 33, 581.)
[11]  Smith, K. M.; Gogg, D. A.; Simpson, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4946.
[12]  Wang, J.-J.; Han, G.-F.; Yin, J.-G.; Wu, X.-R.; Zhao, Y.; Gong, B.-A.; Shin, R.-K. Acta Chim. Sinica 2003, 61, 97 (in Chinese). (王进军, 韩光范, 殷军港, 邬旭然, 赵岩, 宫宝安, 沈荣基, 化学学报, 2003, 61, 97.)

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133