OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

有机化学 2015

串联的铜、钯催化偶联-环化合成二芳胺基芴有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201503041, PP. 1682-1690

蔡良珍, 蔺卉, 刘涛平, 陶晓春

Keywords: 二芳胺基芴,C—H活化,铜催化,钯催化

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

发展了一种由串联的铜、钯金属催化偶联-环化合成二芳胺基芴类衍生物的新方法.取代的碘苯与甲基和溴原子互为邻位的苯胺在铜催化下反应生成溴代甲基三苯胺,然后与邻氯苯基硼酸在钯催化下发生Suzuki偶联反应,最后在NHC-Pd催化下发生C(sp3)—H键活化-环化反应.方便地合成了2位,尤其是3位取代的二芳胺基芴类化合物,且均获得了不错的收率.所有化合物均通过了1HNMR,13CNMR,HRMS,IR,紫外和荧光等手段的表征.对其中两个具有代表性的二芳胺基芴的结构运用二维核磁共振技术进行了解析.

References

[1]	Meng, H.; Zheng, J.; Lovinger, A. J.; Wang, B. C.; Van Patten, P. G.; Bao, Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1778.
[2]	Chen, X.; Tseng, H. E.; Liao, J.-L.; Chen, S.-A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17496.
[3]	Becker, K.; Lupton, J. M.; Feldmann, J.; Nehls, B. S.; Galbrecht, F.; Gao, D. Q.; Scherf, U. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 364.
[4]	Jiao, S.-B.; Liao Y.; Xu, X.-J.; Wang, L.-P.; Yu, G.; Wang, L.-M.; Su, Z.-M.; Ye, S.-H.; Liu, Y.-Q. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2335.
[5]	Hao, Y.; Yang, X.-C.; Zhou, M.-Z.; Cong, J.-Y.; Wang, X.-N.; Hagfeldt, A.; Sun, L.-C. ChemSusChem 2011, 4, 1601.
[6]	Haid, S.; Marszalek, M.; Mishra, A.; Wielopolski, M.; Teuscher, J.; Moser, J.-E.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Gr？tzel, M.; B？uerle, P. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1291.
[7]	Cai, N.; Wang, Y.-L.; Xu, M.-F.; Fan, Y.; Li, R.-Z.; Zhang, M.; Wang, P. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 1846.
[8]	Scrascia, A.; Marco, L. D.; Laricchia, S.; Picca, R. A.; Carlucci, C.; Fabiano, E.; Capodilupo, A. L.; Sala, F. D.; Gigli, G.; Ciccarella, G. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 11909.
[9]	Capodilupo, L. A.; Marco, L. D.; Fabiano, E.; Giannuzzi, R.; Scrascia, A.; Clarlucci, C.; Corrente, G. A.; Cipolla, M. P.; Gigli, G.; Ciccarella, G. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 14181.
[10]	Kobin, B.; Grubert, L.; Blumstengel, S.; Henneberger, F.; Hecht, S. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4383.
[11]	Song, Y.; Xu, W.; Zhu, D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4894.
[12]	Liu, T.-P.; Sun, J.; Li, R.; Tao, X.-C. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1799 (in Chinese). (刘涛平, 孙杰, 李瑞, 陶晓春, 有机化学, 2011, 31, 1799.)
[13]	Kelkar, A.; Patil, M.; Chaudhari, R. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7143.
[14]	Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts, John Wiley & Sons Ltd., Chichester, 2004, p. 289.
[15]	Tao, X.-C.; Zhang, Y.-P.; He, T.-X.; Shen, D. Chin. J. Chem. 2007, 25, 1326.
[16]	Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem. 2009, 121, 5196.
[17]	Kakiuchi, F.; Chatani, N, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077.
[18]	Hu, Q.-S. Synlett 2007, 1331.
[19]	Selvakumar, A.; Zapf, A.; Beller, M. Org. Lett. 2002, 4, 3031.
[20]	Kang, J.-S.; Park, J. H.; Jun, S. W.; Shin, Y.-J.; Chang, Y.-M.; Yang, N.-C.; Park, J.-K.; Lee, S. WO 2014021572, 2014 [Chem. Abstr. 2014, 160, 319895].
[21]	Li, X.-L.; Wu, W.; Fan, X.-H.; Yang, L.-M. RSC Adv., 2013, 3, 12091.
[22]	Ishida, T.; Mochizuki, F.; Yabuki, S.; Sawashita, Y.; Kurachi, M. JP 2005338446, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 144, 14117].
[23]	Senoo, A.; Yashiro, R.; Kikuchi, N.; Kanamaru, T. JP 03061952, 1989 [Chem. Abstr. 1991, 115, 170924].
[24]	Ahmed, S. A. M.; Al-Raqa, S. Y. J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 173.
[25]	Higashijima, S.; Inoue, Y.; Miura, H.; Kubota, Y.; Funabiki, K.; Yoshida, T.; Matsui, M. RSC Adv. 2012, 2, 2721.
[26]	Wu, Y.; Zhu, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3453.
[27]	Pei, J.; Liu, X. L.; Huang, W. Macromolecules 2003, 36, 323.
[28]	Lin, Y.; Chen, Y.; Gu, H. L.; Pan, Z.; Chen, J.-N. J. Funct. Polym. 2012, 25, 79 (in Chinese). (林楹, 陈彧, 顾慧丽, 潘喆, 陈军能, 功能高分子学报, 2012, 25, 79.)
[29]	Liu, T.-P.; Xing, C.-H.; Hu, Q.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2909.
[30]	Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
[31]	Yang, C.; Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2001, 3, 1511.
[32]	Hsiao, C.-C.; Lin, Y.-K.; Liu, C.-J.; Wu, T.-C.; Wu, Y.-T. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3267.
[33]	Chaumontet, M.; Piccardi, R.; Audic, N.; Hitce, J.; Peglion, J.-L.; Clot, E.; Baudoin, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15157.
[34]	Qiu, Y.; Li, Y.-K.; Dong, H.; Duan, L.; Gao, Y.-D. CN 1931803, 2006 [Chem. Abstr. 2007, 146, 430917].
[35]	Kang, J.-S.; Park, J. H.; Jun, S. W.; Shin, Y.-J.; Chang, Y.-M.; Yang, N.-C.; Park, J.-K.; Lee, S. WO 2014073791, 2014 [Chem. Abstr. 2014, 160, 714102].
[36]	Wang, M.; Nalla, V.; Jeon, S.; Mamidala, V.; Ji, W.; Tan, L.-S.; Cooper, T.; Chiang, L.-Y. J. Phys. Chem. C Nanomater Interfaces 2011, 115, 18552.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133