全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
投递稿件

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

多孔网状聚苯胺包覆磁性纳米Fe3O4负载钯催化的Suzuki及Heck偶联反应有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201503014, PP. 1673-1681

Keywords: 磁性纳米粒子,负载钯催化剂,C—C偶联反应,Heck偶联反应,Suzuki偶联反应

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

为解决均相钯催化剂难于分离回收及循环使用问题,发展了一种廉价易行的方法合成易于原位磁分离回收的磁性纳米粒子(MNPs)负载钯催化剂Fe3O4@MOPPA-Pd.该催化剂可高效催化卤代苯的Suzuki反应及Heck反应,且对Suzuki偶联反应具有尤其高的催化活性,在温和条件下,10mgFe3O4@MOPPA-Pd可催化300mmol溴苯与苯硼酸的偶联反应,联苯的分离收率达98%,转化数(TON)及转化率(TOF)分别高达77052和51368h-1.此外,Fe3O4@MOPPA-Pd可在外加磁场存在下由反应体系中方便分离回收,循环使用4次以上催化活性无明显降低.

 References

[1]  (a) Li, H. M.; Tan X.; Zhang, J.Y. Chin. J. Chem. 2015, 33, 141. (b) Li, H.; Ding, C. H., Xu, B.; Hou, X. L. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 765 (in Chinese). (李浩, 丁昌华, 许斌, 侯雪龙, 化学学报, 2014, 72, 765.) (c) Li, Z. H.; Chen, J.; Su, W. P.; Hong, M. C. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 552 (in Chinese). (李召好, 陈静, 苏伟平, 洪茂椿, 化学学报, 2014, 72, 552.) (d) Wen, Y. M.; Jiang, H. F. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1716 (in Chinese). (温燕梅, 江焕峰. 化学学报, 2012, 70, 1716.)
[2]  (a) Estrada, G. O. D.; Blanco, A. L. P.; da Silva, J. F. M.; Alonso, C. G.; Fernandes-Machado, N. R. C.; Cardozo-Filho, L.; de Souza, R. O. M. A.; Miranda, L. S. M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1089. (b) Du, Q.; Zhang, W.; Ma, H.; Zheng, J.; Zhou, B.; Li, Y. Tetrahedron 2012, 68, 3577. (c) Diebold, C.; Becht, J.-M.; Lu, J.; Toy, P. H.; Drian, C. L. Eur. J. Org. Chem. 2012, 893. (d) Lamblin, M.; Nassar-Hardy, L.; Hierso, J.-C.; Fouquet, E.; Felpin, F.-X. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 33. (e) Schweizer, S.; Becht, J.-M.; Le Drian, C. Tetrahedron 2010, 66, 765. (f) Diebold, C.; Becht, J.-M.; Lu, J.; Toy, P. H.; Le Drian, C. Eur. J. Org. Chem. 2012, 893. (g) Nie, G. R.; Zhang, L.; Cui, Y. C. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1734 (in Chinese). (聂广瑞, 张磊, 崔元臣, 有机化学, 2013, 33, 1734.) (h) Yuan, D. Z., Chen, B. B. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1630 (in Chinese). (袁定重, 陈碧波, 有机化学, 2014, 34, 1630.)
[3]  For review see: (a) Nasir Baig, R. B.; Varma, R. S. Chem. Commun. 2013, 49, 752. (b) Wang, D.; Astruc, D. Chem. Rev. 2014, 114, 6949. (c) Gawande, M. B.; Brancoa, P. S.; Varma, R. S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3371. (d) Shylesh, S.; Schünemann, V.; Thiel, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3428. (e) Polshettiwar, V.; Luque, R.; Fihri, A.; Zhu, H.; Bouhrara, M.; Basset, J.-M. Chem. Rev. 2011, 111, 3036.
[4]  (a) Rangel, E. R.; Maya, E. M.; Sánchez, F.; de la Campa, J. G.; Iglesias, M. Green Chem. 2015, 17, 466. (b) Pachfule, P.; Panda, M. K.; Kandambeth, S.; Shivaprasad, S. M.; Díaz Díaz D.; Banerjee, R. J. Mater. Chem. A, 2014, 2, 7944. (c) Ding, S.; Gao, J.; Wang, Q.; Zhang, Y.; Song, W.; Su, C.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19816. (d) Li, B.; Guan, Z.; Yang, X.; Wang, W.-D.; Wang, W.; Hussain, I.; Song, K.; Tan, B.; Li, T. J. Mater. Chem. A, 2014, 2, 11930. (e) Li, L.; Zhao, H.; Wang, R. ACS Catal. 2015, 5, 948. (f) Shunmughanathan, M.; Puthiaraj, P.; Pitchumani, K. ChemCatChem 2015, 7, 666.
[5]  (a) Yang, X.; Li, B.; Majeed, I.; Liang, L.; Long, X.; Tan, B. Polym. Chem 2013, 4, 1425. (b) Yoo, J.; Park, N.; Park, J. H.; Park, J. H.; Kang, S.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Jo, H.; Park, J. G.; Son, S. U. ACS Catal. 2015, 5, 350. (c) Yang, J.; Wang, D.; Liu, W.; Zhang, X.; Bian, F.; Yu, W. Green Chem. 2013, 15, 3429.
[6]  Li, B.; Gong, R.; Wang, W.; Zhang, X.-H.; W.; Li, H.; Hu, C.; Tan, B. Macromolecules 2011, 44, 2410.
[7]  Li, B.; Guan, Z.; Wang, W.; Yang, X.; Hu, J.; Tan, B.; Li, T. Adv. Mater. 2012, 24, 3390
[8]  Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Gholinejad, M.; Akbari, S.; Jeddi, N. RSC Adv. 2014, 4, 17060.
[9]  Movassagh, B.; Takallou, A.; Mobaraki, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2015, 401, 55.
[10]  Chen, C.; Qiu, H. Y.; Chen, W. Z. J. Org. Chem. 2012, 696, 4166.
[11]  Haga, N.; Takayanagi, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 735.
[12]  West, T. H.; Daniels, D. S. B.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4476.
[13]  Wan, L.; Cai, C. Catal. Commun. 2012, 24, 105.
[14]  Liu, C.; Ni, Q. J.; Hu, P. P.; Qiu, J. S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1054.
[15]  Kabalka, G. W.; Al-Masum, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6329.
[16]  Yang, X.; Wang, Z. X. Organometallics 2014, 33, 5863.
[17]  Lourak, M.; Vanderesse, R.; Fort, Y.; Caubère, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 4844.
[18]  Omar, S.; Abu-Reziq, R. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 30045.
[19]  Fortea-Pérez, F. R.; Schlegel, I.; Julve, M.; Armentano, D.; De Munno, G.; Stiriba, S. E. J. Organomet. Chem. 2013, 743, 102.
[20]  Gharaati, S.; Moghadam, M.; Tangestaninejad, S.; Mirkhani, V.; Mohammadpoor-Baltork, I. J. Organomet. Chem. 2012, 720, 26.
[21]  Gupta, S.; Ganguly, B.; Das, S. RSC Adv. 2014, 4, 41148.
[22]  Basu, B.; Paul, S. Appl. Organometal. Chem. 2013, 27, 588.
[23]  Zeng, M. F.; Zhang, X.; Shao, L. J.; Qi, C. Z.; Zhang, X. M. J. Organomet. Chem. 2012, 704, 29.
[24]  Luo, Y.; Li, B.; Wang, W.; Wu, K.; Tan, B. Adv. Mater. 2012, 24, 5703.
[25]  Dawson, R.; Ratvijitvech, T.; Corker, M.; Laybourn, A.; Khimyak, Y. Z.; Cooper, A. I.; Adams, D. J. Polym. Chem. 2012, 3, 2034.
[26]  Yang, X.; Li, B.; Majeed, I.; Liang, L.; Long X.; Tan, B. Polym. Chem. 2013, 4, 1425.
[27]  Yang, J.; Wang, D.; Liu, W.; Zhang, X.; Bian, F.; Yu, W. Green Chem. 2013, 15, 3429.
[28]  Karimi, B.; Mansouri, F.; Vali, H. Green Chem. 2014, 16, 2587.
[29]  Borhade, S. R.; Waghmode, S. B. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 310.
[30]  Jadsada, R.; Thanawat, C,; Songyos, P.; Sirilata, Y.; Preeyanuch, S.; Pailin, S.; Palangpon, K.; Supavadee, K. J. Organomet. Chem. 2014, 752, 161.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133