全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

氯霉素衍生噁唑烷酮的合成及其在Aldol反应中的不对称诱导作用有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201504021, PP. 1657-1664

Keywords: 氯霉素,噁唑烷酮手性辅基,不对称Aldol反应

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

以氯霉素为原料,经五步反应合成了一种新的噁唑烷酮手性辅基,考察了其在不对称aldol反应中的手性诱导作用.在TiCl4/N,N'-四甲基乙二胺(TMEDA)存在下,带有该辅基的酰亚胺烯醇供体可与芳香醛、脂肪醛和α,β-不饱和醛等多种醛顺利反应,以较高的产率(>80%)和非对映选择性(dr≥19:1)生成Evans型syn-aldol反应产物.

References

[1]  (a) Evans, D. A. Aldrichim. Acta 1982, 15, 23. (b) Abdel-Magid, A.; Pridgen, L. N.; Eggleston, D. S.; Lantos, I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4595. (c) Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835.
[2]  Kimura, J.; Takada, Y.; Inayoshi, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 1760.
[3]  Nebot, J.; Figueras, S. Tetrahedron 2006, 62, 11090.
[4]  (a) Yang, F. L.; Newsome, J. J.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14200. (b) Bonner, M. P.; Thornton, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1299.
[5]  Wu, Y. K.; Shen, X.; Tang, C. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3802.
[6]  (a) Shinisha, C. B.; Sunoj, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12319. (b) Crimmins, M. T.; Chaudhary, K. Org. Lett. 2000, 22, 775. (c) Crimmins, M. T.; King, B. W.; Tabet, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7883.
[7]  (a) Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127. (b) Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737. (c) Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Bisaha, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1238.
[8]  Nerz-Stormes, M.; Thorton, E. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 2489.
[9]  Fujii, I.; Tanaka, F.; Miyashita, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6199.
[10]  Hein, J. E.; Geary, L. M.; Jaworski, A. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 9940.
[11]  Zhu, G. D.; Gandihi, V. B.; Gong, J. C. J. Med. Chem. 2007, 50, 2990.
[12]  Taaning, R. H,; Thim, L.; Karaffa, J. Tetrahedron 2008, 64, 11884.
[13]  Evans, D. A.; Tedrow, J. S.; Shaw, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 392.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133