OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

有机化学 2015

邻甲亚基环己二烯酮在天然产物合成中的应用有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201504031, PP. 1615-1626

艾文英, 廖道红, 雷晓光

Keywords: 邻甲亚基环己二烯酮,天然产物,有机合成

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

邻甲亚基环己二烯酮,也被统称为ortho-Quinonemethides(o-QMs),是由Fries课题组在1907年提出的,是一个半衰期极短、反应活性极高的有机活泼中间体.它倾向于快速地再芳构化,这也是它极不稳定的主要原因.其再芳构化过程主要通过三个途径:第一,和亲核试剂发生MichaelAddition;第二,和2π体系底物发生Hetero-Diels-Alderreaction;第三,经过氧杂-6π-电环化得到苯并吡喃结构.在天然产物有机合成中,邻甲亚基环己二烯酮中间体时常经过第二和第三这两种再芳构化的过程来构建核心骨架,具有高效便捷的反应特性.作为有机活泼中间体的新成员,邻甲亚基环己二烯酮与卡宾、自由基、碳正离子等活性中间体类似,在有机合成中都具有重要的作用.在这里,综述了2009~2014年间邻甲亚基环己二烯酮中间体在天然产物有机全合成中的重要应用.

References

[1]	Fries, K. Liebigs Ann. Chem 1907, 339, 350.
[2]	(a) El Kaim, L.; Grimaud, L.; Oble, J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3410. (b) Jiménez-Alonso, S.; Estévez-Braun, A.; Ravelo, á. G.; Zárate, R.; López, M. Tetrahedron 2007, 63, 3066. (c) Nandi, G. C.; Samai, S.; Kumar, R.; Singh, M. S. Tetrahedron 2009, 65, 7129.
[3]	Nkunya, M. H. H.; Jonker, S. A.; de Gelder, R.; Wachira, S. W.; Kihampaa, C. Phytochemistry 2004, 65, 399.
[4]	Row, L.-C.; Ho, J. C.; Chen, C. M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1214.
[5]	Liao, D.; Li, H.; Lei, X. Org. Lett. 2011, 14, 18.
[6]	Majumdar, N.; Korthals, K. A.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 1357.
[7]	George, J. H.; Hesse, M. D.; Baldwin, J. E.; Adlington, R. M. Org. Lett. 2010, 12, 3532.
[8]	Crombie, L.; Jones, R. C. F.; Palmer, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 317.
[9]	Xiao, L.; Tan, W.; Li, Y. Synth. Commun. 1998, 28, 2861.
[10]	(a) Macías, F. A.; Varela, R. M.; Torres, A.; Molinillo, J. M. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 427. (b) Macías, F. A.; Galindo, J. L. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Molinillo, J. M. G.; Fronczek, F. R. Org. Lett. 2006, 8, 4513.
[11]	(a) Huang, C.; Liu, B. Chem. Commun. 2010, 46, 5280. (b) Huang, C.; Zhang, W.; Liu, B. Sci. China: Chem. 2011, 54, 43. (c) Sabui, S. K.; Venkateswaran, R. V. Tetrahedron 2003, 59, 8375. (d) Doi, F.; Ogamino, T.; Sugai, T.; Nishiyama, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4877. (e) Vyvyan, J. R.; Oaksmith, J. M.; Parks, B. W.; Peterson, E. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2457.
[12]	Kuttruff, C. A.; Zipse, H.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1402.
[13]	Wang, W.-L.; Zhu, T.-J.; Tao, H.-W.; Lu, Z.-Y.; Fang, Y.-C.; Gu, Q.-Q.; Zhu, W.-M. Chem. Biodiversity 2007, 4, 2913.
[14]	Laatsch, H.; Anke, H. Liebigs Ann. Chem. 1982, 2189.
[15]	Nagasawa, H.; Isogai, A.; Suzuki, A.; Tamura, S. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1601.
[16]	Ma, S.-G.; Gao, R.-M.; Li, Y.-H.; Jiang, J.-D.; Gong, N.-B.; Li, L.; Lü, Y.; Tang, W.-Z.; Liu, Y.-B.; Qu, J.; Lü, H.-N.; Li, Y.; Yu, S.-S. Org. Lett. 2013, 15, 4450.
[17]	Song, L.; Yao, H.; Tong, R. Org. Lett. 2014, 16, 3740.
[18]	(a) Li, Q.; Dong, T.; Liu, X.; Lei, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4996. (b) Li, C.; Dong, T.; Li, Q.; Lei, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12111.
[19]	Chapman, O. L.; McIntosh, C. L. J. Chem. Soc. D 1971, 383.
[20]	(a) Amouri, H.; Le Bras, J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 501. (b) Amouri, H.; Besace, Y.; Bras, J. L.; Vaissermann, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6171.
[21]	(a) Doria, F.; Richter, S. N.; Nadai, M.; Colloredo-Mels, S.; Mella, M.; Palumbo, M.; Freccero, M. J. Med. Chem. 2007, 50, 6570. (b) Di Antonio, M.; Doria, F.; Richter, S. N.; Bertipaglia, C.; Mella, M.; Sissi, C.; Palumbo, M.; Freccero, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13132. (c) Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron 2002, 58, 5367. (d) Pathak, T. P.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9210. (e) Weinert, E. E.; Dondi, R.; Colloredo-Melz, S.; Frankenfield, K. N.; Mitchell, C. H.; Freccero, M.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11940. (f) Wang, H.; Rokita, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5957.
[22]	(a) Rodriguez, R.; Adlington, R. M.; Moses, J. E.; Cowley, A.; Baldwin, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3617. (b) Gharpure, S. J.; Sathiyanarayanan, A. M.; Jonnalagadda, P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2974. (c) Rodriguez, R.; Moses, J. E.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3488.
[23]	Chen, Y.; Steinmetz, M. G. J. Org. Chem. 2006, 71, 6053.
[24]	(a) Yoshida, H.; Watanabe, M.; Fukushima, H.; Ohshita, J.; Kunai, A. Org. Lett. 2004, 6, 4049. (b) McCrane, M. P.; Weinert, E. E.; Lin, Y.; Mazzola, E. P.; Lam, Y.-F.; Scholl, P. F.; Rokita, S. E. Org. Lett. 2011, 13, 1186. (c) Tummatorn, J.; Ruchirawat, S.; Ploypradith, P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1445. (d) Samarakoon, T. B.; Hur, M. Y.; Kurtz, R. D.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2010, 12, 2182.
[25]	(a) Jones, R. M.; Selenski, C.; Pettus, T. R. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 6911. (b) Kiselyov, A. S. Tetrahedron 2006, 62, 543. (c) Lindsey, C. C.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 201. (d) Bray, C. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2815.
[26]	Sullivan, W. W.; Ullman, D.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 457.
[27]	(a) Liebner, F.; Schmid, P.; Adelw？hrer, C.; Rosenau, T. Tetrahedron 2007, 63, 11817. (b) Bishop, L. M.; Winkler, M.; Houk, K. N.; Bergman, R. G.; Trauner, D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5405. (c) Patel, A.; Netscher, T.; Rosenau, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2442. (d) B？hmdorfer, S.; Patel, A.; Netscher, T.; Gille, L.; Rosenau, T. Tetrahedron 2011, 67, 4858.
[28]	(a) Ferreira, S. B.; da Silva, F. d. C.; Pinto, A. C.; Gonzaga, D. T. G.; Ferreira, V. F. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 1080. (b) Willis, N. J.; Bray, C. D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9160.
[29]	Chapman, O.; Engel, M.; Springer, J.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6696.
[30]	(a) Dai, M.; Wang, Z.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6613. (b) Dai, M.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6610. (c) Wang, Z.; Dai, M. J.; Park, P. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron 2011, 67, 10249.
[31]	Rodriguez, R.; Adlington, R. M.; Moses, J. E.; Cowley, A.; Baldwin, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3617.
[32]	(a) Snider, B. B.; Lu, Q. J. Org. Chem. 1994, 59, 8065. (b) Snider, B. B.; Lu, Q. J. Org. Chem. 1996, 61, 2839.
[33]	Sierle, A. A.; Sierle, D. B.; Kelly, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 5357.
[34]	(a) Buchgraber, P.; Snaddon, T. N.; Wirtz, C.; Mynott, R.; Goddard, R.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8450. (b) Huang and Pettus reached a similar conclusion on the basis of a model study; see: Huang, Y.; Pettus, T. R. R. Synlett 2008, 1353. (c) Wu, X.; Zhou, J.; Snider, B. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1283.
[35]	Bender, C. F.; Yoshimoto, F. K.; Paradise, C. L.; Brabander, J. K. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 31, 11350.
[36]	Yang, X.-L.; Hsieh, K.-L.; Liu, J.-K. Org. Lett. 2007, 9, 5135.
[37]	Lawrence, A. L.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Lee, V.; Kershaw, J. A.; Thompson, A. L. Org. Lett. 2010, 12, 1676.
[38]	Bharate, S. B.; Singh, I. P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7021.
[39]	(a) Winkelmann, K.; Heilmann, J.; Zerbe, O.; Rali, T.; Sticher, O. J. Nat. Prod. 2000, 63, 104. (b) Winkelmann, K.; Heilmann, J.; Zerbe, O.; Rali, T.; Sticher, O. J. Nat. Prod. 2001, 64, 701. (c) Winkelmann, K.; Heilmann, J.; Zerbe, O.; Rali, T.; Sticher, O. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3380.
[40]	Bai, W.-J.; Green, J. C.; Pettus, T. R. J. Org. Chem. 2011, 77, 379.
[41]	Marsini, M. A.; Huang, Y.; Lindsey, C. C.; Wu, K.; Pettus, T. R. R. Org. Lett. 2008, 10, 1477.
[42]	Green, J. C.; Jiménez-Alonso, S.; Brown, E. R.; Pettus, T. R. Org. Lett. 2011, 13, 5500.
[43]	Harrison, B.; Crews, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2646.
[44]	(a) Bhandari, P.; Crombie, L.; Harper, M. F.; Rossiter, J. T.; Sanders, M. D.; Whiting, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1685. (b) Reisch, J.; Adebajo, A. C.; Kumar, V.; Aladesanmi, A. J. Phytochemistry 1994, 36, 1073.
[45]	Luan, Y.; Sun, H.; Schaus, S. E. Org. Lett. 2011, 13, 6480.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133