全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

不饱和烃在碘催化下一锅法合成α-酮酰胺有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201502014, PP. 1733-1738

Keywords: α-酮酰胺,烯烃,炔烃,,过氧化叔丁醇

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

介绍了一种以烯烃或炔烃为原料、以过氧化叔丁醇为氧化剂和碘为催化剂的一锅法合成α-酮酰胺的简便方法.该方法具有很好的原子经济性、避免使用重金属催化剂、反应条件温和、产率高等优点,解决了以往α-酮酰胺合成中条件苛刻、原料不易得、产率低等问题.α-酮酰胺在生物活性分子和药物分子的合成上具有潜在的应用价值.

References

[1]  (a) Dubowchik, G. M.; Ditta, J. L; Herbst, J. J.; Bollini, S.; Vinitsky, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 559. (b) Singh, R. P.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 6063. (c) Sai, K. K. S.; Esteves, P. M.; da Penha, E. T.; Klumpp, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 6506. (d) Tomita, D.; Yamatsugu, K.; Kanai, M.; Shibasak, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6946.
[2]  (a) Lamani, M.; Prabhu, K. R. Chem. Eur. J. 2012, 18, 14638. (b) Zhang, Z.; Su, J.; Zha, Z.; Wang, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 8982. (c) Wei, W.; Shao, Y.; Hu, H.; Zhang, F.; Zhang, C.; Xu, Y.; Wan, X. Org. Lett. 2012, 77, 7157.
[3]  He, T.; Yu, L.; Zhang, L.; Wang, L.; Wang, M. Org. Lett. 2011, 13, 5016.
[4]  (a) Kalmode, H. P.; Vadagaonkar, K. S.; Chaskar, A. C. RSC Adv. 2014, 4, 60316. (b) Deshidi, R.; Devari, S.; Shah, B. A. Eur. J. Org. Chem. 2015, 1428. (c) Vadagaonkar, K. S.; Kalmode, H. P.; Murugan, K.; Chaskar, A. C. RSC Adv. 2015, 5, 5580.
[5]  Evans, R. D.; Schauble, J. H. Synthesis 1986, 727.
[6]  (a) Kornblum, N.; Powers, J. W.; Anderson, G. J.; Jones, W. J.; Larson, H. O.; Levand, O.; Weaver, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6562. (b) Jiang, H.; Huang, H.; Cao, H.; Qi, C. Org. Lett. 2010, 12, 5561.
[7]  (a) Deshidi, R.; Kumar, M.; Devari, S.; Shah, B. A. Chem. Comm. 2014, 50, 9533. (b) The possibility that oxygen, TBHP, or iodine might participate the oxidation could not be ruled out in current stage: Mupparapu, N.; Battini, N.; Battula, S.; Khan, S.; Vishwakarma, R. A.; Ahmed, Q. N. Chem. Eur. J. 2015, 21, 2954. (c) TBHP oxidation: Zhang, X.; Wang, M.; Zhang, Y.; Wang, L. RSC Adv. 2013, 3, 1311. (d) TBHP/I2 oxidation: Wei, W.; Shao, Y.; Hu, H.; Zhang, C.; Xu, Y.; Wan, X. J. Org. Chem. 2012, 77, 7157.
[8]  Konstantinova, L. S.; Bol''shakov, O. I.; Obruchnikova, N. V.; Golova, S. P.; Nelyubina, Y. V.; Lyssenko, K. A.; Rakitin, O. A. Tetrahedron 2010, 66, 4330.
[9]  (a) Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Matsumoto, H.; Takebayashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7053. (b) Crowley, C. A.; Delaet, N. G. J.; Ernst, J.; Grove, C. G.; Hepburn, B.; King, B.; Larson, C. J.; Miller, S.; Pryor, K.; Shuster, L. J. WO 2007146712, 2007 [Chem. Abstr. 2007, 148, 70192]. (c) Sheha, M. M.; Mahfouz, N. M.; Hassan, H. Y.; Youssef, A. F.; Mimoto T.; Kiso, Y. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 887. (d) Patel D. V.; Gless R. D. J.; Webb H.; Heather K.; Anandan S. K.; Aavula B. R. WO 2008073623, 2008 [Chem. Abstr. 2008, 149, 79227].
[10]  (e) Yang, L.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10390.
[11]  (a) Zhang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 28. (b) Zhang, C.; Xu, Z.; Zhang, L.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11088.
[12]  (a) Shao, Y.; Wu, Z.; Miao, C.; Liu, L. J. Organomet. Chem. 2014, 767, 60. (b) Wang, H.; Guo, L. N.; Duan, X.-H. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4573. (c) Zhang, X.; Yang, W.; Wang, L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3649. (e) Mupparapu, N.; Khan, S.; Battula, S.; Kushwaha, M.; Gupta, A. P.; Ahmed, Q. N.; Vishwakarma, R. A. Org. Lett. 2014, 16, 1152.
[13]  (a) Genelot, M.; Villandier, N.; BendJeriou, A.; Jaithong, P.; DJakovitch, L.; Dufaud, V. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1886. (b) Liu, J.; Zhang, R.; Wang, S.; Sun, W.; Xia, C. Org. Lett. 2009, 11, 1321. (c) Papp, M.; Skoda-Foldes, R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 378, 193. (d) Tsukada, N.; Ohba, Y.; Inoue, Y. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 436.
[14]  Zhang, X.; Wang, L. Green Chem. 2012, 14, 2141.
[15]  Zhang, C.; Zong, X.; Zhang, L.; Jiao, N. Org. Lett. 2012, 14, 3280.
[16]  He, T.; Li, H.; Li, P.; Wang, L. Chem. Commun. 2011, 47, 8946.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133