全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

FeCl3催化的α-羟基二硫缩烯酮与吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201502008, PP. 1493-1499

Keywords: 氯化铁,二硫缩烯酮,,吲哚衍生物,Friedel-Crafts烷基化

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

探讨了价廉易得、环境友好和无毒性的FeCl3催化的α-羟基二硫缩烯酮与吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应.研究表明,在室温(25℃)条件下CH2Cl2中,在2.5mol%FeCl3存在下,α-羟基二硫缩烯酮与吲哚及1-或2-位取代吲哚能有效进行Friedel-Crafts烷基化反应,高产率合成α-吲哚基二硫缩烯酮.该反应具有催化剂经济易得、用量少、反应条件温和、环境友好和操作简单等优点.

References

[1]  Stadler, D.; Bach, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7557.
[2]  Womack, G. B.; Angeles, J. G.; Fanelli, V. E.; Indradas, B.; Snowden, R. L.; Sonnay, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 5738.
[3]  Cai, Y.; Zhu, S. F.; Wang, G. P.; Zhou, Q. L. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2939.
[4]  Padrón, J. I.; Martín, V. S. Top Organomet. Chem. 2011, 33, 1.
[5]  Song, Y.; Tang, X. S.; Hou, X. M.; Bai, Y. J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 76 (in Chinese). (宋阳, 唐雪松, 侯晓萌, 白银娟, 有机化学, 2013, 33, 76.)
[6]  Yang, Q.; Wang, L. D.; Guo, T. L.; Yu, Z. K. J. Org. Chem. 2012, 77, 8355.
[7]  Wang, Y. M.; Bi, X. H.; Li, D. H.; Liao, P. Q.; Wang, Y. D.; Yang, J.; Zhang, Q.; Liu, Q. Chem. Commun. 2011, 47, 809.
[8]  Huang, D. S.; Wang, H. N.; Xue, F. Z.; Shi, Y. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 7269.
[9]  Tang, L. N.; Pang, Y. L.; Yan, Q.; Shi, L. Q.; Huang, J. H.; Du, Y. F.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 2744.
[10]  Kochanowska-Karamyan, A. J.; Hamann, M. T. Chem. Rev. 2010, 110, 4489.
[11]  Hibino, S.; Choshi, T. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 148.
[12]  Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608.
[13]  Wang, C. C.; Xie, S. L.; Xie, Z. F. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1919 (in Chinese). (王春超, 谢绍雷, 解正峰, 有机化学, 2013, 33, 1919.)
[14]  Lv, J.; Qin, Y.; Cheng, J. P.; Luo, S. Z. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 809 (in Chinese). (吕健, 秦岩, 程津培, 罗三中, 化学学报, 2014, 72, 809.)
[15]  Chen, S, J.; Lu, G. P.; Cai, C. Synthesis 2014, 46, 1717.
[16]  Whitney, S.; Grigg, R.; Derrick, A.; Keep, A. Org. Lett. 2007, 9, 3299.
[17]  Das, D.; Roy, S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1308.
[18]  Putra, A. E.; Takigawa, K.; Tanaka, H.; Ito, Y.; Oe, Y.; Ohta, T. Eur. J. Org. Chem. 2013, 28, 6344.
[19]  Zhang, L.; Zhu, Y. X.; Yin, G. W.; Lu, P.; Wang, Y. G. J. Org. Chem. 2012, 77, 9510.
[20]  Sanz, R.; Martínez, A.; Miguel, D.; álvarez-Gutiérrez, J. M.; Rodríguez, F. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1841.
[21]  Shirakawa, S.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2007, 9, 311.
[22]  Wang, M.; Sun, S. G.; Liang, D. Q.; Liu, B. Y.; Dong, Y.; Liu, Q. Eur. J. Org. Chem. 2011, 26, 2466.
[23]  Guillena, G.; Ramón, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2358.
[24]  Jana, U.; Maiti, S.; Biswas, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7160.
[25]  Pan, L.; Liu, Q. Synlett 2011, 1073.
[26]  Pan, L.; Bi, X. H.; Liu, Q. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1251.
[27]  Liu, J.; Wang, M.; Li, B.; Liu, Q.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4401.
[28]  Piao, C. R.; Zhao, Y. L.; Han, X. D.; Liu, Q. J. Org. Chem. 2008, 73, 2264.
[29]  Bi, X. H.; Dong, D. W.; Liu, Q. J Am Chem Soc. 2005, 127, 4578.
[30]  Liang, D. Q.; Wang, M.; Bekturhun, B. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1593.
[31]  Yu, H. F.; Jin, W. W.; Sun, C. L.; Yu, Z. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5792.
[32]  Yu, H. F.; Zhang, Y. M.; Li, T. C.; Liao, P. Q.; Diao, Q. P.; Xin, G.; Meng, Q. L.; Hou, D. Y. RSC Adv. 2015, 5, 11293.
[33]  Jin, W. W.; Du, W. M.; Yang, Q.; Yu, H. F.; Yu, Z. K. Org Lett. 2011, 13, 4272.
[34]  Dong, Y.; Wang, M.; Liu, J. Chem Commun. 2011, 47, 7380.
[35]  Yu, H. F. Synth. Commun. 2013, 43, 1280.
[36]  Yu, H. F.; Liao P. Q. Chemistry 2013, 76, 435 (in Chinese). (于海丰, 廖沛球, 化学通报, 2013, 76, 435.)
[37]  Yu, H. F. Chin. J. Chem. 2012, 23, 367.
[38]  Yu, H. F.; Liao P. Q. Chem. J. Chin. Univ. 2012, 33, 1969 (in Chinese). (于海丰, 廖沛球, 高等学校化学学报, 2012, 33, 1969.)
[39]  Yu, H. F.; Wang, D. L.; Zhao, H.; Hou, D. Y. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 949 (in Chiense). (于海丰, 王东来, 赵辉, 侯冬岩, 有机化学, 2011, 31, 949.)
[40]  Yu, H. F.; Yu, Z. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2929.
[41]  Yu, H. F.; Li, T. C.; Liao, P. Q. Synthesis 2012, 44, 3743.
[42]  Yu, H. F.; Li, T. C.; Liao, P. Q.; Diao, Q. P.; Xin, G.; Hou, D. Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 956 (in Chinese). (于海丰, 李铁纯, 廖沛球, 刁全平, 辛广, 侯冬岩, 有机化学, 2014, 34, 956.)
[43]  Yu, H. F.; Liao P. Q.; Diao, Q. P.; Li, T. C.; Xin, G.; Han, L. N.; Hou, D. Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1851 (in Chinese). (于海丰, 廖沛球, 刁全平, 李铁纯, 辛广, 韩立楠, 侯冬岩, 有机化学, 2014, 34, 1851.)

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133