全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
投递稿件

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

钯催化的苯基取代杂环芳烃的C-H活化反应研究进展有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201502020, PP. 1428-1440

Keywords: 苯基杂环芳烃,C-H活化,钯催化,偶联反应,机理

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

碳氢键活化官能化反应是直接构建碳碳键、碳杂原子键的原子经济性高的有效途径,也是近年来有机合成化学研究的热点之一.从五元杂环芳烃和六元杂环芳烃的角度,按不同类别的偶联反应方式综述了近十年来钯催化的苯基取代杂环芳烃的C-H活化反应最新进展,包括苯基吡啶、苯基吡唑、苯基三氮唑等与芳基试剂、酰基试剂、氰化试剂、烷基化试剂的反应,重点对杂原子的导向机理进行了讨论,并对今后碳氢活化反应进行了展望.

 References

[1]  Wang, Y.; Cheng, G. L.; Cui, X. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2018 (in Chinese). (王勇, 程国林, 崔秀, 有机化学, 2012, 32, 2018.)
[2]  Yu, H. Z.; Su, S. Q.; Zhang, C.; Dang, Z. M. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1628 (in Chinese). (于海珠, 苏生钦, 张弛, 党智敏, 有机化学, 2013, 33, 1628.)
[3]  Li, H.; Shi, Z. J. Prog. Chem. 2010, 22, 1414 (in Chinese). (李湖, 施章杰, 化学进展, 2010, 22, 1414.)
[4]  Guo, P. F.; Joo, J. M.; Rakshit, S.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16338.
[5]  Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234.
[6]  Yu, W. Y.; Sit, W. N.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. Org. Lett. 2009, 11, 3174.
[7]  Li, W.; Yin, Z. W.; Jiang, X. Q.; Sun, P. P. J. Org. Chem. 2011, 76, 8543.
[8]  Li, M. Z.; Ge, H. B. Org. Lett. 2010, 12, 3464.
[9]  Zhou, W.; Li, H. J.; Wang, L. Org. Lett. 2012, 14, 4594.
[10]  Han, S.; Sharma, S.; Park, J.; Kim, I. S. J. Org. Chem. 2014, 79, 275.
[11]  Xiao, F. H.; Shuai, Q.; Li, C. J. Org. Lett. 2011, 13, 1614.
[12]  Khemnar, A. B.; Bhanage, B. M. Eur. J. Org. Chem. 2014, 30, 6746.
[13]  (a) Uehling, D. E.; Nanthakumar, S. S.; Croom, D.; Besterman, J. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 1106. (b) Nagamura, S.; Kobayash, I. E.; Gomi, K.; Saito, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1379. (c) Sundermeier, M.; Zapf, A.; Beller, M.; Sans, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6707.
[14]  Rappoport, Z. The Chemistry of the Cyano Group, Interscience Publishers, London, 1970.
[15]  Jia, X. F.; Yang, D. P.; Cheng, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 9470.
[16]  Jia, X. F.; Yang, D. P.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 4716.
[17]  Kim, J. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10272.
[18]  Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634.
[19]  Sharma, A. K.; Roy, D.; Sunoj, R. B. Dalton Trans. 2014, 43, 10183.
[20]  (a) Giri, R.; Liang, J.; Lei, J. G.; Li, J. J.; Wang, D. H.; Chen, X.; Yu, J. Q. Angew. Chem. 2005, 117, 7586. (b) Giri, R.; Liang, J.; Lei, J. G.; Li, J. J.; Wang, D. H.; Chen, X.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7420. (c) Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542. (d) Chuang, G. J.; Wang, W.; Lee, E.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1760. (e) Yang, Y.; Moinodeen, F.; Chin, W.; Ma, T.; Jiang, Z.; Tan, C. H. Org. Lett. 2012, 14, 4762. (f) Bigi, M. A.; Reed, S. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9721.
[21]  Yan, Y. P.; Feng, P.; Zheng, Q. Z.; Liang, Y. F.; Lu, J. F.; Cui, Y. X.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5827.
[22]  Peng, X. G.; Zhu, Y. G.; Ramirez, T. A.; Zhao, B. G.; Shi, Y. Org. Lett. 2011, 19, 5244.
[23]  Zhou, W.; Li, P. H.; Zhang, Y. C.; Wang, L. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2343.
[24]  Zhao, X. D.; Dimitrijevic, E.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466.
[25]  Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 11483.
[26]  Gong, X.; Song, G. Y.; Zhang, H.; Li, X. W. Org. Lett. 2011, 13, 1766.
[27]  Xu, C. F.; Shen, Q. L. Org. Lett. 2014, 16, 2046.
[28]  Iwasaki, M.; Tsuchiya, Y.; Nikajima, K.; Nishihara, Y. Org. Lett. 2014, 16, 4920.
[29]  Qiu, R. H.; Reddy, V. P.; Iwasaki, T.; Kambe, N. J. Org. Chem. 2015, 80, 367.
[30]  Saito, F.; Aiso, H.; Kochi, T.; Kakiuchi, F. Organometallics 2014, 33, 6704.
[31]  Jia, X. F.; Zhang, S. H.; Wang, W. H.; Luo, F.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 14, 3120.
[32]  Kim, M.; Sharma, S.; Park, J.; Kim, M.; Choi, Y.; Joen, Y.; Kawk, J. H.; Kim, I. S. Tetrahedron 2013, 69, 6552.
[33]  Chu, J. H.; Lin, P. S.; Wu, M. J. Organometallics 2010, 18, 4058.
[34]  Xu, Y. F.; Liu, P.; Li, S. L.; Sun, P. P. J. Org. Chem. 2015, 80, 1269.
[35]  Sun, W.; Wang, M.; Zhang, Y. C.; Wang, L. Org. Lett. 2015, 17, 426.
[36]  Kakiuchi, F.; Kochi, T.; Mutstani, H.; Kobayashi, N.; Urano, S.; Sato, M.; Nishiyama, S.; Tanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11310.
[37]  Wang, X. S.; Truesdale, L.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648.
[38]  Jia, C. F.; Zhang, S. H.; Wang, W. H.; Luo, F.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 3120.
[39]  Kuninobu, Y.; Twanaga, T.; Omura, T.; Takai, K. Angew. Chem., 2013, 125, 4527.
[40]  Fall, Y.; Doucet, H.; Santelli, M. Synthesis 2010, 42, 127.
[41]  Takfaoui, A.; Zhao, L. Q.; Touzani, R.; Dixneuf, P. H.; Doucet, H. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1697.
[42]  Bae, S.; Jang, H. L.; Jung, H.; Joo, J. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 690.
[43]  Chuprakov, S.; Chernyak, N.; Dudnik. A. S.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2007, 9, 2333.
[44]  Li, F.; Park, Y.; Hah, J. M.; Ryu, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 1083.
[45]  Ackermann, L.; Althammer, A.; Fenner, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 201.
[46]  Liu, W.; Li, Y. H.; Wang, Y.; Kuang, C. X. Eur. J. Org. Chem. 2013, 24, 5272.
[47]  Liu, W.; Li, Y. H.; Xu, B.; Kuang, C. X. Org. Lett. 2013, 15, 2342.
[48]  Liu, W.; Li, Y. H.; Wang, Y.; Kuang, C. X. Org. Lett. 2013, 15, 4682.
[49]  Tian, Q. S.; Chen, X. M.; Liu, W.; Wang, Z. C.; Shi, S. P.; Kuang, C. X. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7830.
[50]  Wang, Z. C.; Tian, Q. S.; Yu, X.; Kuang, C. X. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 961.
[51]  Wang, Z. C.; Kuang, C. X. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1549.
[52]  Miyasaka, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5421.
[53]  Park, G.; Lee, S.; Son, S. J.; Shin, S. Green Chem. 2013, 15, 3468.
[54]  Kirchberg, S.; Tani, S.; Ueda, K.; Yamaguchi, J.; Studer, A.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2387.
[55]  Cui, S. L.; Wojtas, L.; Antilla, J. C. Org. Lett. 2011, 13, 5040. Kjake, S. M.; Soni, V.; Gonnadeband, R. G.; Punji, B. Dalton Trans. 2014, 43, 16084.
[56]  Guo, X. W.; Li, Z. P.; Li, C. J. Prog. Chem. 2010, 22, 1434 (in Chinese). (郭兴伟, 李志平, 李朝军, 化学进展, 2010, 22, 1434.)
[57]  (a) Kuhl, N.; Hopkinsom, M. N.; Wenceldelord, J.; Glorius, F. Angew. Chem. 2012, 124, 10382. (b) Kuhl, N.; Hopkinsom, M. N.; Wenceldelord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236. (c) Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215. (d) Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315.(e) Li, C. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335.
[58]  Zhang, B.; Guan, H. X.; Liu, B.; Shi, B. F. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1487 (in Chinese). (张博, 管晗曦, 刘斌, 史炳锋, 有机化学, 2014, 34, 1487.)
[59]  Shang, X.; Liu, Z.-Q. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3253.
[60]  Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814.
[61]  (a) Gunanathan, C.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588. (b) Gunanathan, C.; Ben, D. Y.; Milstein, D. Science 2007, 317, 790. (c) Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879.
[62]  Yu, S. C.; Ma, S. M. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 307 (in Chinese). (余世超, 麻生明, 有机化学, 2002, 22, 307.)

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133