全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
投递稿件

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

铁催化氢化反应研究进展有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201502032, PP. 1383-1398

Keywords: 铁催化剂,氢化反应,不饱和有机化合物

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

过渡金属催化不饱和有机化合物(如烯烃、炔烃、醛、酮、亚胺等)的氢化反应具有原子经济性高、操作简单、清洁绿色等优点,是最重要的有机反应之一,一直是研究的重点和热点,并在工业生产中得到广泛应用.目前氢化反应最常用的催化剂主要基于铑、钌、铱、钯等贵金属,这些金属面临着资源枯竭、价格昂贵、重金属残留等问题.铁储量丰富、价格便宜、环境友好,发展铁催化的氢化反应符合可持续发展化学的要求,近年来受到广泛关注.以铁催化剂为主线,系统综述了均相和非均相铁催化的氢化反应.

 References

[1]  (a) de Vries, J. G.; Elsevier, C. J. The Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Wiley-VCH, Weinheim, 2007. (b) Gallezot, P. Hydrogenation-Heterogeneous in Encyclopedia of Catalysis, Vol. 4, Ed.: Horvath, I. T., Wiley, Hoboken, 2003.
[2]  Osborn, J. A.; Jardine, F. H.; Young, J. F.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. A 1966, 1711.
[3]  (a) Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer, Berlin, 1999. (b) Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029. (c) Xie, J. H.; Zhou, Q. L. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1427 (in Chinese). (谢建华, 周其林, 化学学报, 2012, 70, 1427.)
[4]  (a) Knowles, W. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1998. (b) Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008.
[5]  (a) Blaser, H.-U.; Schmidt, E. Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approaches and Solutions, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004. (b) Shimizu, H.; Nagasaki, I.; Matsumura, K.; Sayo, N.; Saito, T. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1385. (c) Johnson, N. B.; Lennon, I. C.; Moran, P. H.; Ramsden, J. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1291. (d) Ager, D. J.; de Vries, A. H. M.; de Vires, J. G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3340.
[6]  For selected reviews, see: (a) Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3317. (b) Nakamura, E.; Yoshikai, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 6061. (c) Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293. (d) Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Nat. Sci. Rev. 2014, 1, 580. (e) Xu, D.; Xiao, W.; Peng, J.; Li, J.; Bai, Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2195 (in Chinese). (徐大鹏, 肖文军, 彭家建, 历嘉云, 白赢, 有机化学, 2014, 34, 2195.)For selected examples, see:: (f) Zhu, S.-F.; Cai, Y.; Mao, H.-X.; Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L. Nat. Chem. 2010, 2, 546. (g) Cai, Y.; Zhu, S.-F.; Wang, G.-P.; Zhou, Q.-L. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2939. (h) Tondreau, A. M.; Atienza, C. C. H.; Weller, K. J.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Delis, J. G. P.; Chirik, P. J. Science 2012, 335, 567. (i) Guo, X.; Fang, G.; Li, G.; Ma, H.; Fan, H.; Yu, L.; Ma, C.; Wu, X.; Deng, D.; Wei, M.; Tan, D.; Si, R.; Zhang, S.; Li, J.; Sun, L.; Tang, Z.; Pan, X.; Bao, X. Science 2014, 344, 616. (j) Shen, J.-J.; Zhu, S.-F.; Cai, Y.; Xu, H.; Xie, X.-L.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13188. (k) Zhang, Y.; Luo, S.; Feng, B.-N. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2249 (in Chinese). (张艳, 罗莎, 冯柏年, 有机化学, 2014, 34, 2249.) (l) Liu, S.-S.; Jiang, K.; Pi, D.-W.; Zhou, H.-F.; Uozumi, Y.; Zou, K. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1369 (in Chinese). (刘森生, 姜坤, 皮单违, 周海峰, Uozumi, Y., 邹坤, 有机化学, 2014, 34, 1369.)
[7]  (a) Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. In Iron Catalysis in Organic Chemistry-Reactions and Applications, Vol. 4, Ed.: Plietker, B., Wiley, Weinheim, 2008. (b) Chirik, P. J. Modern Alchemy: Replacing Precious Metals with Iron in Catalytic Alkene and Carbonyl Hydrogenation Reactions in Catalysis without Precious Metals, Ed.: Bullock, R. M., Wiley-VCH, Weinheim, 2010, Chapter 4. (c) Nakazawa, H.; Itazaki, M. Fe-H Complexes in Catalysis in Iron Catalysis-Fundamentals and Applications, Ed.: Plietker, B., Springer, Heideberg, 2011. (d) Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zan, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217. (e) Morris, R. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2282. (f) Junge, K.; Schr？der, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2011, 47, 4849.
[8]  Frankel, E. N.; Emken, E. A.; Peters, H. M.; Davison, V. L.; Butterfield, R. O. J. Org. Chem. 1964, 29, 3292.
[9]  Frankel, E. N.; Emken, E. A.; Davison, V. L. J. Org. Chem. 1965, 30, 2739.
[10]  Cais, M.; Maoz, N. J. Chem. Soc. A 1971, 1811.
[11]  Schroeder, M. A.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 551.
[12]  (a) Weiller, B. H.; Miller, M. E.; Grant, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 352. (b) Weiller, B. H.; Grant, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1051. (c) Miller, M. E.; Grant, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7951.
[13]  Small, B. L.; Brookhart, M.; Bennett, A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049.
[14]  (a) Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794. (b) Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Bill, E.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 7055. (c) Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Bill, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2008, 27, 1470. (d) Russell, S. K.; Darmon, J. M.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 2782.
[15]  Bart, S. C.; Chlopek, K.; Bill, E.; Bouwkamp, M. W.; Lobkovsky, E.; Neese, F.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13901.
[16]  Archer, A. M.; Bouwkamp, M. W.; Cortez, M.-P.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2006, 25, 4269.
[17]  Bart, S. C.; Hawrelak, E. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2005, 24, 5518.
[18]  Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 7252.
[19]  Yu, R. P.; Darmon, J. M.; Hoyt, J. M.; Margulieux, G. W.; Turner, Z. R.; Chirik, P. J. ACS Catal. 2012, 2, 1760.
[20]  (a) Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Zanobini, F. Organometallics 1989, 8, 2080. (b) Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Frediani, P.; Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Ora, L. A. Organomentallics 1992, 11, 138.
[21]  Daida, E. J.; Peters, J. C. Inorg. Chem. 2004, 43, 7474.
[22]  Fong, H.; Moret, M.-E.; Lee, Y.; Peters, J. C. Organometallics 2013, 32, 3053.
[23]  Srimani, D.; Diskin-Posner, Y.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14131.
[24]  Tajima, Y.; Kunioka, E. J. Org. Chem. 1968, 33, 1689.
[25]  (a) Inoue, H.; Suzuki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 817. (b) Inoue, H.; Sato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 983.
[26]  Frank, D. J.; Guiet, L.; K？slin, A.; Murphy, E.; Thomas, S. P. RSC Adv. 2013, 3, 25698.
[27]  Phua, P.-H.; Lefort, L.; Boogers, J. A. F.; Tristany, M.; de Vries, J. G. Chem. Commun. 2009, 3747.
[28]  Rangheard, C.; de Julián Fernández, C.; Phua, P.-H.; Hoorn, J.; Lefort, L.; de Vries, J. G. Dalton Trans. 2010, 39, 8464.
[29]  Welther, A.; Bauer, M.; Mayer, M.; von Wangelin, A. J. ChemCatChem 2012, 4, 1088.
[30]  Gieshoff, T. N.; Welther, A.; Kessler, M. T.; Prechtl, M. H. G.; von Wangelin, A. J. Chem. Commun. 2014, 50, 2261.
[31]  Stein, M.; Wieland, J.; Steurer, P.; T？lle, F.; Mülhaupt, R.; Breit, B. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 523.
[32]  Kelsen, V.; Wendt, B.; Werkmeister, S.; Junge, K.; Beller M.; Chaudret, B. Chem. Commun. 2013, 49, 3416.
[33]  Hudson, R.; Rivière, A.; Cirtiu, C. M.; Luska, K. L.; Moores, A. Chem. Commun. 2012, 48, 3360.
[34]  For a review, see: Bauer, G.; Kirchner, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5798.
[35]  Kn？lker, H.-J.; Baum, E.; Goesmann, H.; Klauss, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2064.
[36]  (a) Blum, Y.; Czarkie, D.; Rahamim, Y.; Shvo, Y. Organometallics 1985, 4, 1459. (b) Shvo, Y.; Czarkie, D.; Rahamim Y.; Chodosh, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7400.
[37]  (a) Casey, C. P.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5816. For selected reviews, see: (b) Bullock, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7360. (c) Quintard, A.; Rodriguez, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4404.
[38]  (a) Casey, C. P.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2499. For a review, see: (b) Chakraborty, S.; Guan, H. Dalton Trans. 2010, 39, 7427.
[39]  Zhang, H.-H.; Chen, D.-Z.; Zhang, Y.-H.; Zhang, G.-Q.; Liu, J.-B. Dalton Trans. 2010, 39, 1972.
[40]  Lu, X.; Zhang, Y.-W.; Yun, P.; Zhang, M.-T.; Li, T.-L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5264.
[41]  (a) Pagnoux-Ozherelyeva, A.; Pannetier, N.; Mbaye, M. D.; Gaillard, S.; Renaud, J.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4976. (b) Moulin, S.; Dentel, H.; Pagnoux-Ozherelyeva, A.; Gaillard, S.; Poater, A.; Cavallo, L.; Lohier, J.-F.; Renaud, J.-L. Chem. Eur. J. 2013, 19, 17881.
[42]  Mérel, D. S.; Elie, M.; Lohier, J.-F.; Gaillard, S.; Renaud, J.-L. ChemCatChem 2013, 5, 2939.
[43]  Fleischer, S.; Zhou, S.-L.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5120.
[44]  Berkessel, A.; Reichau, S.; von der H？h, A.; Leconte, N.; Neud？rfl, J.-M. Organometallics 2011, 30, 3880.
[45]  Zhou, S.; Fleischer, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5120.
[46]  Fleischer, S.; Zhou, S.; Werkmeister, S.; Junge, K.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 4997.
[47]  Fleischer, S.; Werkmeister, S.; Zhou, S.; Junge, K.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9005.
[48]  (a) Sui-Seng, C.; Freutel, F.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 940. (b) Sui-Seng, C.; Haque, F. N.; Hadzovic, A.; Pütz, A.-M.; Reuss, V.; Meyer, N.; Lough, A. J.; Zimmer-De Iuliis, M.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2009, 48, 735.
[49]  Lagaditis, P. O.; Sues, P. E.; Sonnenberg, J. F.; Wang, K. Y.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1367.
[50]  Langer, R.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2120.
[51]  Langer, R.; Iron, M. A.; Konstantinovski, L.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem. Eur. J. 2012, 18, 7196.
[52]  Zell, T.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4685.
[53]  (a) Chakraborty, S.; Dai, H.-G.; Bhattacharya, P.; Fairweather, N. T.; Gibson, M. S.; Krause, J. A.; Guan, H.-R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7869. (b) Werkmeister, S.; Junge, K.; Wendt, B.; Alberico, E.; Jiao, H.; Baumann, W.; Junge, H.; Gallou, F.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8722.
[54]  Wienh？fer, G.; Westerhaus, F. A.; Junge, K.; Ludwig, R.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 7701.
[55]  Li, Y.-Y.; Yu, S.-L.; Wu, X.-F.; Xiao, J.-L.; Shen, W.-Y.; Dong, Z.-R.; Gao, J.-X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4031.
[56]  Hoyt, J. M.; Shevlin, M.; Margulieux, G. W.; Krska, S. W.; Tudge, M. T.; Chirik, P. J. Organometallics 2014, 33, 5781.
[57]  Xie, J.-H.; Liu, X.-Y.; Xie, J.-B.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7329.
[58]  After the acceptance of this paper, several significant progresses in iron-catalyzed hydrogenation was reported. For hydrogenation of olefins, see: (a) G？rtner, D.; Welther, A.; Rad, B. R.; Wolf, R.; von Wangelin, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3722.(b) Manna, K.; Zhang, T.; Carboni, M.; Abney, C. W.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13182.(c) Guo, N.; Hu, M.-Y.; Feng, Y.; Zhu, S.-F. Org. Chem. Front. 2015, 2, 692.For hydrogenation of carbonyl compounds and imines, see: (d) Gorgas, N.; St？ger, B.; Veiros, L. F.; Pittenauer, E.; Allmaier, G.; Kirchner, K. Organometallics 2014, 33, 6905. (e) Lu, L.-Q.; Li, Y.; Junge, K.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2763.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133