全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
投递稿件

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

杂环酮腙与类似物的合成及其对结核杆菌的抑制活性有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201412011, PP. 1310-1319

Keywords: 杂环酮腙,合成,结核分枝杆菌,抑菌活性

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

22个新的杂环酮腙及其类似物被合成,其对结核分枝杆菌菌株H37Rv的抑菌活性被测定.这些化合物都显示出抑菌活性.其中,化合物(1E,4E)-1,5-二(5'-溴-2'-噻吩基)-1,4-戊二烯-3-酮-(1',4',5',6'-四氢嘧啶基)腙(1d)的MIC90为2μg/mL,显示出最高的抑菌活性;同时该化合物对单耐异烟肼菌株242、耐多药菌株2312和广泛耐药菌株1220的MIC90值分别为0.25,1.0和0.5μg/mL,也表现出很好的抑菌作用.

 References

[1]  Boogaard, J.; Kibiki, G. S.; Kisanga, E. R.; Boeree, M. J.; Aarnoutse, R. E. Antimicrob. Agents Chemother. 2009, 53, 849.
[2]  Palmer, B. D.; Thomposon, A. M.; Sutherland, H. S.; Blaser, A.; Kmentova, I.; Franzblau, S. G.; Wan, B. J.; Wang, Y. H.; Ma, Z. K.,; Denny, W. A. J. Med. Chem. 2010, 53, 282.
[3]  Sethi, A.; Yadav, S.; Sharma, R. K. Int. J. Pharm. Sci. Rev. Res. 2010, 6, 117.
[4]  Zhang, J.; Angala, S. K.; Pramanik, P. K.; Li. K.; Crick, D. C.; Liav, A.; Jozwiak, A.; Swiezewska, E.; Jackson, M.; Chatterjee, D. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 819.
[5]  Liu, Y. X.; Xiao, C. L.; Wang, Y. X.; Li, Y. H.; Yang, Y. H.; Li, Y. B.; Bi, C. W.; Gao, L. M.; Jiang, J. D.; Song, D. Q. Eur. J. Med. Chem. 2012, 52, 151.
[6]  Oliveira, K. N.; Chiaradia, L. D.; Martins, P. G.; Mascarello, A.; Cordeiro, M. N.; Guido, R. V.; Andricopula, A. D.; Yunes, R. A.; Nunes, R. J.; Vernal, J.; Terenzi, H. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 500.
[7]  Srivastav, M. K.; Shantakumar, S. M. Chem. Sci. Trans. 2013, 2, 1056.
[8]  Torres, E.; Moreno, E.; Ancizu, S.; Barea, C.; Galiano, S.; Aldana, I.; Monge, A.; Perez-Silanes, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3699.
[9]  Sasaki, H.; Haraguchi, Y.; Itotani, M.; Kuroda, H.; Hashizume, H.; Tomishige, T.; Kawasaki, M.; Masumoto, M.; Komatsu, M.; Tsubouchi, H. J. Med. Chem. 2006, 49, 7854.
[10]  WHO Global Tuberculosis Report 2012. Available at: http://www.who.int/tb/publications/global_report/en/.
[11]  Servusova, B.; Vobickova, J.; Paterova, P.; Kubicek, V.; kunes, J.; Dolezal, M.; Zitko, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3589.
[12]  Ahsan, M. J.; Samy, J. G.; Khalilullah, H.; Bakht, M. A.; Hassan, M. Z. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 5694.
[13]  Manvar, A.; Bavishi, A.; Radadiya, A.; Patel, J.; Vora, V.; Dodia, N.; Rawal, K.; Shah, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4728.
[14]  Simone, P. M.; Starke, J. R.; Vernon, A. A. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2003, 167, 62.
[15]  Saquib, M.; Gupta, M. K.; Sagar, R.; Prabhakar, Y. S.; Shaw, A. K.; Kumar, R.; Maulik, P. R.; Gaikwad, A. N.; Sinha, S.; Srivastava, A. K.; Chaturvedi, V.; Srivastava, R.; Srivastava, B. S. J. Med. Chem. 2007, 50, 2942.
[16]  Huang, X.; Huang, H.; Li, H.; Sun, X.; Huang, H.; Lu, Y.; Long, Y.; She, Z. Org. Lett. 2013, 15, 721.
[17]  Koul, A.; Vranckx, L.; Dendouga, N.; Balmans, W.; Wyngaert, I.; Vergauwen, K.; Gohlmann, H.; Willebrords, R.; Poncelet, A.; Guillemont, J.; Bald, D.; Andries, K. J. Biol. Chem. 2008, 283, 25273.
[18]  Dixit, P. P.; Patial, V. J.; Nait, P. S.; Jain, S.; Sinha, N.; Arora, S. K. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 423.
[19]  Pieter, C.; Davie, C.; Blaise, M. M.; Jan, J.; Birgit, M.; Vanessa, M.; Luc, V.; Kris, H.; Norbert, D. K. Eur. J. Med. Chem. 2013, 67, 98.
[20]  Hwang, J.; Oh, T.; Kaneko, T.; Upton, A.; Franzblau, S.; Ma, Z.; Cho, S.; Kim, P. J. Nat. Prod. 2013, 76, 354.
[21]  Ma, Z.; Lienhardt, C.; Mcllleron, H.; Nunn, A. J.; Wang, X. Lancet 2010, 275, 2100.
[22]  Chen, S.-J.; Cui, J.-G.; Li, Y.; Fan, L.-H. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 187 (in Chinese). (陈思静, 崔建国, 李莹, 范良华, 有机化学, 2011, 31, 187.)
[23]  Bo, Z.-S.; Wang, D.-X. The Research Development of New Heterocyclic Pesticides and Synthetic Method, Chemical Industry Press, Beijing, 2004, pp. 179～184 (in Chinese) (柏再苏, 王大翔, 新杂环农药的研究发展及合成方法, 化学工业出版社, 北京, 2004, pp. 179～184.)
[24]  Zhao, S. M.S. Thesis, East China Normal University, Shanghai, 2008 (in Chinese). (赵升, 硕士论文, 华东师范大学, 上海, 2008.)
[25]  Zhang W.-S.; Li, A.-L. Medicinal Chemistry, Higher Education Press, Beijing, 1999, pp. 555～556 (in Chinese). (仉文升, 李安良, 药物化学, 高等教育出版社, 北京, 1999, pp. 555～556.)
[26]  Merz, K. W.; Rauchle, K. Arch. Pharm. 1960, 16, 968.
[27]  Okamoto, O.; Kobayashi, K.; Kawamoto, H.; Ito, S.; Satoh, A.; Kato, T.; Yamamoto, I.; Mizutani, S.; Hashimoto, M.; Shimizu, A.; Sakoh, H.; Nagatomi, Y.; Iwasawa, Y.; Takahashi, H.; Ishii, Y.; Ozaki, S.; Ohta, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3278.
[28]  Baer, J. E.; Lockwood, R. G. J. Org. Chem. 1954, 76, 1162.
[29]  Boyd, R. N.; Meadow, M. Anal. Chem. 1960, 32, 551.
[30]  Luzzio, F. A. Synth. Commun. 1984, 14, 209.
[31]  Finnegan, W. G.; Henry, R. A.; Lieber, E. J. Org. Chem. 1953, 75, 779.
[32]  Herbst, R. M.; Roberts, C. W.; Harvill, E. J. J. Org. Chem. 1951, 16, 139.
[33]  Rule, N. G.; Detty, M. R.; Kaeding, J. E.; Sinicropi, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1665.
[34]  Wei, X. C.; Du, Z. Y.; Zheng, X.; Cui, X. X.; Conney, A. H.; Zhang, K. Eur. J. Med. Chem. 2012, 53, 235.
[35]  Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353.
[36]  Zakharychev, V. V.; Kuzenkov, A. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 989.
[37]  Wallace, R. J. Jr.; Nash, D. R.; Steele, L. C.; Steingrube, V. J. Clin. Microbiol. 1986, 24, 976.
[38]  Liang, G.; Zhou, H.; Wang, Y.; Gurley, E. C.; Feng, B.; Chen, L.; Xiao, J.; Yang, S.; Li, X. J. Cell. Mol. Med. 2009, 13, 3370.
[39]  Weber, W. M.; Hunsaker, L. A.; Abcouwer, S. F.; Deck, L. M.; Vanderjagt, L. D. L. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3811.
[40]  Sato, T.; Ino, H.; Fujitsuka, M.; Tanaka, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6039.
[41]  Hazarkhani, H. Kumar, P.; Kondiram, K. S.; Shafi, G.; Ikhlas, M. S. G. Synthetic Communications 2010, 40, 2887.
[42]  Musumarra, G.; Ballistreri, F. P. Org. Magn. Res. 1980, 14, 384.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133