OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

有机化学 2015

光照条件下碳-硅键断裂及其溴代反应研究有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201412028, PP. 1375-1379

孙京, 彭新华, 郭浩

Keywords: 光化学,溴代反应,机理,自由基反应,有机硅试剂

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

研究了在高能量紫外光照条件下,苄基硅试剂的碳-硅键断裂过程及随后的高效溴代反应.该反应在紫外光照条件下,室温下即可温和且高效地进行,从而发展了一套新型的由苄基硅试剂合成苄基溴代物的方法.同时提出了该反应的可能机理.

References

[1]	Klein, S. M.; Zhang, C.; Jiang, Y. L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2638.
[2]	Stefely, J. A.; Palchaudhuri, R.; Miller, P. A.; Peterson, R. J.; Monraski, G. C.; Hergenrother, P. J.; Miller, M. J. J. Med. Chem. 2010, 53, 3389.
[3]	Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Ebrahimzadeh, F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1771.
[4]	Manna, S.; Falck, J. R. Synth. Commun. 1985, 15, 663.
[5]	González-Bobes, F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5360.
[6]	Kamal, A.; Chouhan, G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1489.
[7]	Tongkate, P.; Pluempanupat, W.; Chavasiri, W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1146.
[8]	(a) Joseph, K. M.; Larraza-Sanchez, I. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 13. (b) Liu, T. L.; Zhou, Y. B. Chin. J. Org. Chem. 2000, 20, 758 (in Chinese). (刘天麟, 周懿波, 有机化学, 2000, 20, 758.) (c) Wang, N.; Li, W.; Zhang, L.; Gao, Y.; Ji, C.; Chen, Y.; Chai, X.; Sun, H.; Bi, Y.; Wu, Q.; Meng, Q. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 922 (in Chinese). (王楠, 李文娟, 张雷, 高一军, 冀春梅, 陈莹, 柴晓云, 孙海军, 毕毅, 吴从业, 孟庆国, 有机化学, 2012, 32, 922.)
[9]	Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, 2nd ed., Wiley-VCH, New York, 1999.
[10]	Cantillo, D.; Frutos, O.; Rincon, J. A.; Mateos, C.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2014, 79, 223.
[11]	(a) Podgor？ek, A.; Stavber, S.; Zupan, M.; Iskra, J. Tetrahedron 2009, 65, 4429. (b) Sheng, C. Q.; Li, Z. F.; Yang, C. J.; Lai, G. Q.; Qiu, H. Y. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 515 (in Chinese). (盛春荠, 李志芳, 杨成军, 来国桥, 邱化玉, 有机化学, 2008, 28, 515.)
[12]	Gawande, M. B.; Deshpande, S. S.; Satam, J. R.; Jayaram, R. V. Catal. Commun. 2007, 8, 576.
[13]	Baciocchi, E.; Crescenzi, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 658.
[14]	Bordeau, M.; Villeneuve, P.; Bennetau, B.; Dunoguès, J. J. Organomet. Chem. 1987, 331, 169.
[15]	Sun, J.; Wang, Y.; Han, L.; Xu, D.; Chen, Y.; Peng, X.; Guo, H. Org. Chem. Front. 2014, 1, 1201.
[16]	Day, J. C.; Govindaraj, N.; Mcbain, D. S.; Skell, P. S.; Tanko, J. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 4959.
[17]	Lüning, U.; Skell, P. S. Tetrahedron 1985, 41, 4289.
[18]	Baciocchi, E.; Crescenzi, M.; Giacco, T. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3377.
[19]	Tamai, T.; Mizuno, K.; Hashida, I.; Otsuji, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3747.
[20]	Coughlin, D. J.; Salomon, R. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 3784.
[21]	Ishibashi, H.; Nakatani, H.; Umei, Y.; Yamamoto, W.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 589.
[22]	Maruyama, T.; Mizuno, Y.; Shimizu, I.; Suga, S.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1902.
[23]	Protti, S.; Ravelli, D.; Mannucci, B.; Albini, A.; Fagnoni, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8577.
[24]	Stern, A. J.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2953.
[25]	Das, M.; O’Shea, D. F. Tetrahedron 2013, 69, 6448.
[26]	Tatsuya, S.; Yoshihiro, M.; Susumu, K.; Naoki, K. Chem. Lett. 1985, 463.
[27]	Huckins, J. R.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 10135.
[28]	Bailey, S. I.; Colgan, D.; Engelhardt, L. M.; Leung, W.; Papasergion, R. I.; Raston, C. L.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 603.
[29]	Khartulyari, A. S.; Kapur, M.; Maier, M. E. Org. Lett. 2006, 8, 5833.
[30]	Flaherty, D. P.; Kiyota, T.; Dong, Y.; Ikezu, T.; Vennerstrom, J. L. J. Med. Chem. 2010, 53, 7922.
[31]	Christiansen, E.; Due-Hansen, M. E.; Urban, C.; Merten, N.; Pfleiderer, M.; Karlsen, K. K.; Rasmussen, S. S.; Steensgaard, M.; Hamacher, A.; Schmidt, J.; Drewke, C.; Petersen, R. K.; Kristiansen, K.; Ullrich, S.; Kostenis, E.; Kassack, M. U.; Ulven, T. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 345.
[32]	Seklne, Y.; Boekelheide, V. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1777.
[33]	Cui, X.; Guan, Y.; Li, N.; Lv, H.; Fu, L.; Guo, K.; Fan, X. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 90.
[34]	Suarez, D.; Laval, G.; Tu, S.; Jiang, D.; Robinson, C. L.; Scott, R.; Golding, B. T. Synthesis 2009, 1807.
[35]	Shu, C.; Chen, C.-B.; Chen, W.-X.; Ye, L.-W. Org. Lett. 2013, 12, 5542.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133