全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
投递稿件

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

镁粉促进Weinreb酰胺和卤代烃的“一锅法”制备酮类反应研究有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201411014, PP. 1046-1051

Keywords: 一锅法,Weinreb酰胺,羰基Weinreb酰胺,二酮

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

探索了空气中镁粉促进Weinreb酰胺和卤代烃“一锅法”制备酮类化合物的反应.研究发现一元Weinreb酰胺和卤代烃可在空气中镁粉直接促进下反应,简单高效地得到了相应的酮类化合物.二元Weinreb酰胺和卤代烃在不同的原料配比下反应,得到羰基Weinreb酰胺或二酮类化合物.本方法具有操作简便、合成效率高等优点,为酮类化合物的制备提供了一种简单、高效的合成方法.

 References

[1]  Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
[2]  (a) Singh, J. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 340. (b) Sivaraman, B.; Aidhen, I. S. Synthesis 2008, 3707. (c) Vaske, Y. S. M.; Mahoney, M. E.; Konopelski, J. P.; Rogow, D. L.; McDonald, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11379. (d) Davis, F. A.; Xu, P.; J. Org. Chem. 2011, 76, 3329. (e) Hirner, S.; Panknin, O.; Edefuhr, M.; Somfai, P. An-gew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1907. (f) Kumar, A.; Akula, H. K.; Lakshman, M. K. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2709. (g) Boufroura, H.; Mauduit, M.; Drége, E.; Joseph D. J. Org. Chem. 2013, 78, 2346. (h) Baker, D. B.; Gallagher, P. T.; Donohoe, T. J. Tetra-hedron 2013, 69, 3690. (i) Zhao, W.; Liu, W. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 55 (in Chinese). (赵蔚, 刘伟, 有机化学, 2015, 35, 55.)
[3]  (a) García-Domínguez, P.; Alvarez, R.; de Lera, á. R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4762. (b) Borrero, N. V.; Aponick, A. J. Org. Chem. 2012, 77, 8410. (c) Giltrap, A. M.; Cergol, K. M.; Pang, A.; Britton, W. J.; Payne, R. J. Mar. Drugs 2013, 11, 2382. (d) Sivaraman, B.; Aidhen, I. S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4991. (e) Greger, J. G.; Yoon-Miller, S. J. P.; Bechtold, N. R.; Flewelling, S. A.; MacDonald, J. P.; Downey, C. R.; Cohen, E. A.; Pelkey, E. T. J. Org. Chem. 2011, 76, 8203.
[4]  Niu, T.; Zhang, W. M.; Huang, D. F.; Xu, C. M.; Wang, H. F.; Hu, Y. L. Org. Lett. 2009, 11, 4474.
[5]  Quan, F.; Huang, D.; Xu, C.; Niu, T.; Hu, Y. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 450 (in Chinese). (权锋, 黄丹凤, 徐长明, 牛腾, 胡雨来, 有机化学, 2009, 29, 450.)
[6]  (a) Li, S.; Wang, J.-X.; Wen, X.; Ma, X. Tetrahedron 2011, 67, 849. (b) Shi, W.; Wang, J.-X. Synthesis 2009, 597. (c) Ma, L.; Lv, W.; Huang, D.; Niu, T.; Su, Y.; Wang, K.; Hu, Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 962 (in Chinese). (马丽芳, 吕文贤, 黄丹凤, 牛腾, 苏瀛鹏, 王克虎, 胡雨来, 有机化学, 2014, 34, 962.)
[7]  Urawa, Y.; Ogura, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 271.
[8]  Yu, A.; Shen, L.; Cui, X.; Peng, D.; Wu, Y. Tetrahedron 2012, 68, 2283.
[9]  Collet, F.; Song, B.; Rudolphi, F.; Goo？en, L. J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6486.
[10]  Rao, M. L. N.; Venkatesh, V.; Banerjee, D. Tetrahedron 2007, 63, 12917.
[11]  Wu, X.-F.; Neumann, H.; Bellera, M. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 788.
[12]  Fang, F.; Li, Y.; Tian, S.-K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1084.
[13]  Lee, P. H.; Lee, S. W.; Lee, K. Org. Lett. 2003, 5, 1103.
[14]  Hsieh, J.-C.; Chen, Y.-C.; Cheng, A.-Y.; Tseng, H.-C. Org. Lett. 2012, 14, 1282.
[15]  Felpin, F.-X.; Bertrand, M.-J.; Lebreton, J. Tetrahedron 2002, 58, 7381.
[16]  Sibi, M. P.; Marvin, M.; Sharma, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5016.
[17]  Griesbaum, K.; Liu, X.; Henke, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1086.
[18]  Yamazaki, Y.; Kido, Y.; Hidaka, K.; Yasui, H.; Kiso, Y. Bioorgn. Med. Chem. 2011, 19, 595.
[19]  Wang, X.; Liu, M.; Xu, L.; Wang, Q.; Chen, J.; Ding, J.; Wu, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 5273.
[20]  Shiau, C.-W.; Shen, C. K. F.; Pan, W.; Kuo, C.-H.; Kao, S. C.; Luh, T.-Y. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 63.
[21]  Couve-Bonnaire, S.; Carpentier, J.-F.; Mortreux, A.; Castanet, Y. Tetrahedron 2003, 59, 2793.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133