全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
投递稿件

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

KRN7000结构类似物及其免疫活性研究进展有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201409048, PP. 997-1008

Keywords: KRN7000,免疫调节剂,TH1/TH2

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

KRN7000具有广泛的生物活性,如抗肿瘤、抗结核病、抗真菌、抗病毒、消炎以及治疗自身免疫性疾病等.作为免疫调节剂,其免疫作用主要通过活化自然杀伤T细胞(NKT),促进细胞因子IFN-γ和IL-4的释放.由于IFN-γ抑制TH2活性,IL-4抑制TH1活性,TH1和TH2生物学效应的相互抑制限制了KRN7000在临床治疗上的应用.因此,对KRN7000的结构进行修饰,以期得到免疫作用更好的药物是近年来研究的热点.就KRN7000最新结构改造及免疫活性研究进展进行综述.

 References

[1]  Natori, T.; Morita, M.; Akimoto, K.; Koezuka, Y. Tetrahedron 1994, 50, 2771.
[2]  Uchida, T.; Horiguchi, S.; Tanaka, Y.; Yamamoto, H.; Kunii, N.; Motohashi, S.; Taniguchi, M.; Nakayama, T.; Okamoto, Y. Cancer Immunol. Immun. 2008, 57, 337.
[3]  Chackerian, A.; Alt, J.; Perera, V.; Behar, S, M. Infect. Immun. 2002, 70, 6302.
[4]  Hung, J.-T. Tsai, Y.-C.; Lin, W.-D.; Jan, J.-T.; Lin, K.-H.; Huang, J.-R.; Cheng, J.-Y.; Chen, M.-W.; Wong, C.-H.; Yu, A. L. Antiviral Res. 2014, 107, 110.
[5]  Kawakami, K.; Kinjo, Y,; Yara, S.; Koguchi, Y.; Uezu, K.; Nakayama, T.; Tanigushi, M.; Saito, A. Infect. Immun. 2001, 69, 213.
[6]  Dieli, F.; Taniguchi, M.; Kronenberg, M.; Sidobre, S.; Ivanyi, J.; Fattorini, L.; Iona, E.; Orefici, G.; Leo, G. D.; Russo, D; Caccamo, N.; Sireci, G.; Sano, C. D.; Salerno, A. J. Immunol. 2003, 171, 1961.
[7]  Singh, A. K.; Yang, J.-Q.; Parekh, V. V.; Wei, J.; Wang, C.-R.; Joyce, S.; Singh, R. R.; Kaer, L. V. Eur. J. Immunol. 2005, 35, 1143.
[8]  Duarte, N.; Stenstrom, M.; Campino, S.; Bergman, M.-L.; Lundholm, M.; Holmberg, D.; Cardell, S. L. J. Immunol. 2004, 173, 3112.
[9]  Kobayashi, E.; Motoki, K.; Yamaguchi, Y.; Uchida, T.; Fukushima, H.; Koezuka, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 4, 615.
[10]  Motohashi, S.; Nagato, K.; Kunii, N.; Yamamoto, H.; Yamasaki, K.; Okita, K.; Hanaoka, H.; Shimizu, N.; Suzuki, M.; Yoshino, I.; Taniguchi, M.; Fujisawa, T.; Nakayama, T. J. Immunol. 2009, 182, 2492.
[11]  Singh, N.; Hong, S.; Scherer, D. C.; Serizawa, I.; Burdin, N.; Kronenberg, M.; Koezuka, Y.; Kaer, L. V. J. Immunol. 1999, 163, 2373.
[12]  Yen, Y.-F.; Kulkarni, S. S; Chang, C.-W.; Luo, S. Y. Carbohydr. Res. 2013, 368, 35.
[13]  Franck, R. W.; Tsuji, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 692.
[14]  Zhang, L.; Ye. X. S. J. Chin. Pharm. Sci. 2008, 17, 263.
[15]  Banchet-Cadeddu, A.; Hénon, E.; Dauchez, M.; Renault, J.-H.; Monneaux, F.; Haudrechy, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3080.
[16]  Nadas, J.; Li, C.; Wang, P. G. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 410.
[17]  Kawano, T.; Cui, J.; Koezuka, Y.; Toura, I.; Kaneko, Y.; Motoki, K.; Ueno, H.; Nakagawa, R.; Sato, H.; Kondo, E.; Koseki, H.; Taniguchi, M. Science 1997, 278, 1626.
[18]  Raju, R.; Castillo, B. F.; Richardson, S. K.; Thakur, M.; Severins, R.; Kronenberg, M.; Howell, A. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4122.
[19]  Xing, G.-W.; Wu, D.; Poles, M. A.; Horowitz, A.; Tsuji, M.; Ho, D. D.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 13, 2907.
[20]  Zhou, D.; Mattner, J.; Cantu III, C.; Schrantz, N.; Yin, N.; Gao, Y.; Sagiv, Y.; Hudspeth, K.; Wu, Y.-P.; Yamashita, T.; Tenenberg, S.; Wang, D.; Proia, R. L.; Levery, S. B.; Savage, P. B.; Teyton, L.; Bendelac, A. Science 2004, 306, 1786.
[21]  Veerapen, N.; Brigl, M.; S. Cerundolo, G, V.; Cox, L. R.; Brenner, M. B.; Besra, G. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4288.
[22]  Jervis, P. J.; Graham, L. M.; Foster, E. L.; Cox, L. R.; Porcelli, S. A.; Besra, G. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4348.
[23]  Tashiro, T.; Nakagawa, R.; Inoue, S.; Shiozaki, M.; Watarai, H.; Taniguchi, M.; Mori, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6827.
[24]  Tashiro, T.; Nakagawa, R.; Shigeura, T.; Watarai, H.; Taniguchi, M.; Mori, K. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 3066.
[25]  Pauwels, N.; Aspeslagh, S.; Vanhoenacker, G.; Sandra, K.; Yu, E. D.; Zajonc, D. M.; Elewaut, D.; Linclau, B.; Van Calenbergh, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8413.
[26]  Chang, Y.-J.; Huang, J.-R.; Tsai, Y.-C.; Hung, J.-T.; Wu, D.; Fujio, M.; Wong, C.-H.; Yu, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 10299.
[27]  Ebensen, T.; Link, C.; Riese, P.; Schulze, K.; Morr, M.; Guzman, C. A. J. Immunol. 2007, 179, 2065.
[28]  Tashiro, T.; Nakagawa, R.; Hirokawa, T.; Inoue, S.; Watarai, H.; Taniguchi, M.; Mori, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 17, 6360.
[29]  Silk, J. D.; Salio, M.; Reddy, B. G.; Shepherd, D.; Gileadi, U.; Brown, J.; Masri, S. H.; Polzella, P.; Ritter, G.; Besra, G. S.; Jones, E. Y.; Schmidt, R. R.; Cerundolo, V. J. Immunol. 2008, 180, 6452.
[30]  Diaz, G. Y. R.; Wojno, J.; Cox, L. R.; Besra, G. S. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 747.
[31]  Tomiyama, H.; Yanagisawa, T.; Nimura, M.; Noda, A.; Tomiyama, T. JP 2001/354666, 2002 [Chem. Abstr. 2002, 136, 37901x; US 2002/0032158, 2002].
[32]  Li, X.; Shiratsuchi, T.; Chen, G.; Dellabona, P.; Casorati, G.; Franck, R. W.; Tsuji, M. J. Immunol. 2009, 183, 4415.
[33]  Altiti, A. S.; Mootoo, D. R. Org. Lett. 2014, 16, 1466.
[34]  Liu, Z.; Byun, H. S.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 8588.
[35]  Liu, Z.; Byun, H. S.; Bittman, R. Org. Lett, 2010, 12, 2974.
[36]  Toba, T.; Murata, K.; Yamamura, T.; Miyakeb, S.; Annoura, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5043.
[37]  Pu, J.; Franck, R. W. Tetrahedron 2008, 64, 8618.
[38]  Liu, Z.; Bittman, R. Org. Lett. 2012, 14, 620.
[39]  Li, X.; Chen, G.; Garcia-Navarro, R.; Franck, R. W.; Tsuji, M. Immunology 2008, 127, 216.
[40]  Lu, X; Song, L.; Metelitsa, L. S.; Bittman, R. ChemBioChem. 2006, 7, 1750.
[41]  Blauvelt, M. L.; Khalili, M.; Jaung, W.; Paulsen, J.; Anderson, A. C.; Wilson, S. B.; Howell, A. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6374.
[42]  Sun, M.; Wang, Y.; Ye, X.-S. Tetrahedron 2013, 69, 7438.
[43]  Chen, W.; Xia, C.; Cai, L.; Wang, P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3859.
[44]  McDonagh, A. W.; Murphy, P. V. Tetrahedron 2014, 70, 3191.
[45]  Park, J.-J.; Lee, J. H.; Ghosh, S. C.; Bricard, G.; Venkataswamy, M. M.; Porcelli, S. A.; Chung, S.-K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3906.
[46]  Lacone, V.; Hunault, J.; Pipelier, M.; Blot, V.; Lecoert, T.; Rocher, J.; Turcot-Dubois, A.-L.; Marionneau, S.; Douillard, J.-Y.; Clement, M.; Pendu, J. L.; Bonneville, M.; Micouin, L.; Dubreuil, D. J. Med. Chem. 2009, 52, 4960.
[47]  Baek, D. J.; Seo, J.-H.; Lim, C.; Kim, J. H.; Chung, D. H.; Cho, W.-J.; Kang, C.-Y.; Kim, S. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 544.
[48]  Hunault, J.; Diswall, M.; Frison, J.-C.; Blot, V.; Rocher, J.; Marionneau-Lambot, S.; Oullier, T.; Douillard, J.-Y.; Guillarme, S.; Saluzzo, C.; Dujardin, G.; Jacquemin, D.; Graton, J.; Questel, J.-Y. L.; Evain, M.; Lebreton, J.; Dubreuil, D.; Pendu, J. L.; Pipelier, M. J. Med. Chem. 2012, 55, 1227.
[49]  Leung, L.; Tomassi, C.; Van Beneden, K.; Decruy, T.; Elewaut, D.; Elliott, T.; Al-Shamkhani, A.; Ottensmeier, C.; Calenbergh, S. V.; Werner, J.; Williams, T.; Linclau, B. Org. Lett. 2008, 10, 4433.
[50]  Trappeniers, M.; Chofor, R.; Aspeslagh, S.; Li, Y.; Linclau, B.; Zajonc, D. M.; Elewaut, D.; Calenbergh, S. V. Org. Lett. 2010, 12, 2928.
[51]  Fan, G.-T.; Pan, Y.-S.; Lu, K.-C.; Cheng, Y.-P.; Lin, W.-C.; Lin, S.; Lin, C.-H.; Wong, C.-H.; Fanga J.-M.; Lin, C.-C. Tetrahedron 2005, 61, 1855.
[52]  Hung, L.-C.; Lin, C.-C.; Hung, S.-K.; Wu, B.-C.; Jan, M.-D.; Liou, S.-H. Fu, S.-L. Biochem. Pharmacol. 2007, 73, 1957.
[53]  Shiozaki, M.; Tashiro, T.; Koshino, H.; Shigeura, T.; Watarai, H.; Taniguchi, M.; Mori, K. Carbohydr. Res. 2013, 370, 46.
[54]  Shiozaki, M.; Tashiro, T.; Koshino, H.; Shigeura, T.; Watarai, H.; Taniguchi, M.; Mori, K. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 827.
[55]  Sawant, R. C.; Hung, J.-T.; Chuang, H.-L.; Lin, H.-S.; Chen, W.-S.; Yu, A. L.; Luo, S.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7611.
[56]  Lee, T.; Cho, M.; Ko, S.-Y.; Youn, H.-J.; Baek, D. J.; Cho, W.-J.; Kang, C.-Y.; Kim, S. J. Med. Chem. 2007, 50, 585.
[57]  Tashiro, T.; Shigeura, T.; Watarai, H.; Taniguchi M.; Mori, K. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 4540.
[58]  Shiozaki, M.; Tashiro, T.; Koshino, H.; Nakagawa, R.; Inoue, S.; Shigeura, T.; Watarai, H.; Taniguchi, M.; Mori, K. Carbohydr. Res. 2010, 345, 1663.
[59]  Shiozaki, M.; Tashiro, T.; Koshino, H.; Shigeura, T.; Watarai, H.; Taniguchi, M.; Mori, K. Tetrahedron 2013, 69, 9710
[60]  Tashiro, T.; Shigeura, T.; Shiozaki, M.; Watarai, H.; Taniguchi, M.; Mori, K. Med. Chem. Commun. 2013, 4, 949.
[61]  Fuhshuku, K.-I.; Hongo, N.; Tashiro, T.; Masuda, Y.; Nakagawa, R.; Seino, K.-I.; Taniguchi, M.; Mori, K. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 950.
[62]  Velmourougane, G.; Raju, R.; Bricard, G.; Im, J. S.; Besra, G. S.; Porcelli, S. A.; Howell, A. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3386.
[63]  Toba, T.; Murata, K.; Nakanishi, K.; Takahashi, B.; Takemoto, N.; Akabane, M.; Nakatsuka, T.; Imajo, S.; Yamamura, T.; Miyake, S.; Annoura, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2781.
[64]  Veerapen, N.; Reddington, F.; Salio, M.; Cerundolo, V.; Besra, G. S. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 221.
[65]  Yu, K. O. A.; Im, J. S.; Molano, A.; Dutronc, Y.; Illarionov, P. A.; Forestier, C.; Fujiwara, N.; Arias, I.; Miyake, S.; Yamamura, T.; Chang, Y.-T.; Besra, G. S.; Porcelli, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 3383.
[66]  Fujio, M.; Wu, D.; Garcia-Navarro, R.; Ho, D. D.; Tsuji, M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9022.
[67]  Matto, P.; Modica, E.; Franchini, L.; Facciotti, F.; Mori, L.; Libero, G. D.; Lombardi, G.; Fallarini, S.; Panza, L.; Compostella, F.; Ronchetti, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 7757.
[68]  Park, J.-J.; Lee, J. H.; Seo, K.-C.; Bricard, G.; Venkataswamy, M. M.; Porcelli, S. A.; Chung, S.-K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 814. 、
[69]  Michieletti, M.; Bracci, A.; Compostella, F.; De Libero, G.; Mori, L.; Fallarini, S.; Lombardi, G.; Panza, L. J. Org. Chem. 2008, 73, 9192.
[70]  Kim, Y.; Kim, J.; Oh, K.; Lee, D.-S.; Park, S. B. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 151.
[71]  Zhou, X.-T.; Forestier, C.; Goff, R. D.; Li, C.; Teyton, L.; Bendelac, A.; Savage, P. B. Org. Lett. 2002, 4, 1367.
[72]  Sakai, T.; Naidenko, O. V.; Iijima, H.; Kronenberg, M.; Koezuka, Y. J. Med. Chem. 1999, 42, 1836.
[73]  Sakai, T.; Ehara, H.; Koezuka, Y. Org. Lett. 1999, 1, 359.
[74]  Vo-Hoang, Y.; Micouin, L.; Ronet, C.; Gachelin, G.; Bonin, M. ChemBioChem 2003, 4, 27.
[75]  Stocker, B. L.; Timmer, M. S. M. Carbohydr. Res. 2014, 389, 3.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133