OALib Journal期刊
氧头孢衍生物不对称合成的研究进展有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201411003
Keywords: 氧头孢烯 ,氧头孢烷 ,不对称合成 ,抗生素
Abstract:
氧头孢是β-内酰胺类药物的代表性母核,其衍生物显著的生物学活性和合成的复杂性对药物化学家极具吸引力.以氧头孢合成中使用的关键方法分类,对氧头孢的合成研究进展进行了综述.
References
[1] Otsuka, H.; Nagata, W.; Yoshioka, M.; Narisada, M.; Yoshida, T.; Harada, Y.; Yamada, H. Med. Res. Rev. 1981, 217. [2] Shibahara, S.; Okonogi, T.; Murai, Y.; Kudo, K.; Yoshida, T.; Kondo, S.; Christensen, B. G. J. Antibiot. 1988, 41, 1154. [3] Zbigniew, K.; Arkadiusz, K.; Krzysztof, L.; Kinga, S.; Beata, S.; Marek, C. Tetrahedron 2003, 59, 5893. [4] Li, Y.-F.; Hu, J. Y.; Liu, Q. B.; Zhang, Z. H.; Zhang, F. J. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1 (in Chinese). (李耀峰, 胡进勇, 刘庆彬, 张占辉, 张福军, 有机化学, 2008, 28, 1.) [5] Strieker, M.; Kopp, F.; Mahlert, C.; Essen, L.-O. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 187. [6] Pieri, C.; Borselli, D.; Giorgio, C. D.; Meo, M. D.; Bolla, J.-M.; Vidal, N.; Combes, S.; Brunel, J. M. J. Med. Chem. 2014, 57, 4263. [7] Omar, M.-C.; Reynolds, R.-C. ACS Comb. Sci. 2014, 16, 232. [8] Fruchtel, J.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17. [9] Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555. [10] Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahe-dron 1996, 52, 4527. [11] Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahe-dron 1997, 53, 5643. [12] Booth, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1998, 54, 15385. [13] Koziol, A.; Furman, B.; Frelek, J.; Woznica, M.; Altieri, E.; Chmielewski, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 5687. [14] Koziol, A.; Altieri, E.; Furman, B.; Solecka, J.; Chmielewski, M. ARKIVOC 2011, 37. [15] Cambell, M. M.; Nelson, K. H.; Cameron, A. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 532. [16] Arnoldi, A.; Merlini, L.; Scaglioni, L. J. Heterocycl. Chem. 1987, 75. [17] Buynak, J. D.; Mathew, J.; Rao, M. N.; Haley, E.; George, C.; Siriwardane, U. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1986, 941. [18] Grosse, L.; Paquet, S.; Caron, P.; Fazli, L.; Rennie, P. S.; Bel-anger, A.; Barbier, O. Cancer Res. 2013, 73, 6963. [19] Tabolin, A. A.; Ioffe, S. L. Chem. Rev. 2014, 114, 5426. [20] Carbone, A.; Pennati, M.; Parrino, B.; Lopergolo, A.; Barraja, P.; Montalbano, A.; Spano, V.; Sbarra, S.; Doldi, V.; Cesare, M. D.; Cirrincione, G.; Diana, P.; Zaffaroni, N. J. Med. Chem. 2013, 56, 7060. [21] Buynak, J. D.; Rao, M. N.; Pajouhesh, H.; Chandrasekaran, R. Y.; Finn, K.; Meester, P.; Chu, S. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4245. [22] Buynak, J. D.; Pajouhesh, H.; Lively, D. L.; Ramalakshimi, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 948. [23] Moriconi, E. J.; Kelly, J. F. J. Org. Chem. 1968, 33, 3036. [24] Buynak, J. D.; Mathew, J.; Narayana, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 941. [25] Buynak, J. D.; Rao, M. N.; Chandrasekran, R. Y.; Haley, E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5001. [26] Kaluza, Z.; Furman, B.; Patel, M.; Chmielewski, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2179. [27] Lo, Y. S.; Sheehan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8253. [28] Buckley, T. E.; Rapoport. H. J. Am. Chem. Soc, 1982, 104, 4446. [29] Lysek, R.; Zofia, U.-L.; Chmielewski, M. Tetrahedron 2001, 57, 1301. [30] Lysek, R.; Furman, B.; Kaluza, Z.; Frelek, J.; Suwinska, K.; Chmielewski, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3131. [31] Lysek, R.; Grzeszczyk, B.; Furman, B.; Chmielewski, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4177. [32] Lysek, R.; Kaluza, Z.; Furman, B.; Chmielewski, M. Tetrahedron 1998, 54, 14065. [33] Cierpucha, M.; Solecka, J.; Frelek, J.; Szczukiewicz, M.; Chmielewski, M. Biorg. Med. Chem. 2004, 12, 405. [34] Lee, M.-R.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2014, 16, 3848. [35] Buynak, J. D.; Mathew, J.; Rao, M. N.; Haley, E.; George, C.; Siriwardane, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 735. [36] Hui, X.-P.; Wang, Q.; Wang, F.; Zhang, Z. Y.; Guan, Z. W. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1704 (in Chinese). (惠新平, 王勤, 王芳, 张自义, 管作武, 有机化学, 2006, 26, 1704.) [37] Kawamura, Y.; Yasuda, Y.; Mayama, M.; Tanaka, K. J. Antibiot. 1982, 35, 10. [38] Shoji, J.; Hinoo, K.; Sakazaki, R.; Tsuji, N.; Nagashima, K.; Matsumoto, K.; Takahashi, Y.; Kozuki, S.; Hattori, T.; Kondo, E.; Tanaka, K. J. Antibiot. 1982, 35, 15. [39] Tsuji, N.; Nagashima, K.; Kobayashi, M.; Shoji, J.; Kato, T.; Terui, Y.; Nakai, H.; Shiro, M. J. Antibiot. 1982, 35, 24. [40] Murakami, K.; Doi, M.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1982, 35, 39 [41] Arisawa, M.; Then, R. L. J. Antibiot. 1982, 35, 1578. [42] Brenner, D. G. J. Org. Chem. 1985, 50, 18. [43] Buynak, J. D.; Wu, K.; Bachmann, B.; Khasnis, D.; Hua, L.; Nguyen, H. K.; Carver, C. C. J. Med. Chem. 1995, 38, 1022. [44] Danh, T. T.; Bocian, W.; Kozerski, L.; Szczukiewicz, P.; Frelek, J.; Chemielewski, M. Eur. J. Org. Chem, 2005, 429. [45] Smith, S. R.; Douglas, J.; Prevtet, H.; Shapland, P.; Smith, A. D. J. Org. Chem. 2014, 79, 1626. [46] Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, L.; Oiarbide, M. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1837. [47] Fu, N.; Tidwell, T. T. Tetrahedron 2008, 64, 10465. [48] Staudinger, H. Liebigs Ann. 1907, 356, 51. [49] Tarui, A.; Kawashima, N.; Kawakita, T.; Sato, K.; Omote, M.; Ando, A. J. Org. Chem. 2013, 78, 7903. [50] Ye, J.-W.; Yang, C.; Yang, D. B.; Liu, F. M. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 414 (in Chinese). (叶嘉炜, 杨春, 杨德保, 刘方明, 有机化学, 2009, 29, 414.) [51] Kim, I.; Roh, S. W.; Lee, D. G.; Lee, C. Org. Lett. 2014, 16, 2482. [52] Zhang, H. M.; Gao, Z. H.; Ye, S. Org. Lett. 2014, 16, 3079. [53] Casarrubios, L.; Larramona, C.; Olivan, M.; Onate, E. Organometallics 2014, 33, 1820. [54] McGuire, M. A.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5538. [55] Lei, J.; Yong, L.; Wu, C. Z.; Huang, X.; Xu, J. X. Chem. Res. Chin. Univ. 2005, 21, 59. [56] Qi, H. Z.; Yang, Z. H.; Xu, J. X. Synthesis 2011, 5, 723. [57] Ongania, K. H.; Schwarzenbrunner, U.; Humer, K. Monatshefte fur Chemie 1984, 115, 215. [58] Hegedus, L. S.; McGuire, M. A.; Schultze, L. M.; Yijun, C.; Anderson, O. P. J. Chem. Soc. 1984, 106, 2680. [59] Hegedus, L. S. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 299. [60] Reed, A. D.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 3787. [61] Merino, I.; Hegedus, L. S. Organmetallics 1995, 14, 2522. [62] Borel, C.; Hegedus, L. S.; Krebs, J.; Satoh, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109. [63] Colson, P.-J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1993, 58. [64] Mori, M.; Kanda, N.; Ban, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. [65] Brackmann, F.; Meijere, D. A. Chem. Rev. 2007, 107, 4493. [66] Newman, S. G.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1778. [67] Trost, B. M.; Jonasson, C.; Wuchrer, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12736. [68] Trost, B. M.; Jonasson, C. Angew. Chem. 2003, 115, 2109. [69] Bagrat, A. S.; Ljudmila, L. T. Chem. Rev. 2013, 113, 699. [70] Vassilev, L. T.; Vu, B. T.; Graves, B.; Carvajal, D.; Podlaski, F.; Filipovic, Z.; Kong, N.; Kammlott, U.; Lucacs, C.; Klein, C.; Fotouhi, N.; Liu, E. A. Science 2004, 303, 844. [71] Nie, S. Y.; Yu, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4157. [72] Roberts, D. M.; Personne, Y.; Ollinger, J.; Parish, T. Future Microbiol. 2013, 8, 621. [73] Frees, D.; Qazi, S. N. A.; Hill, P. J.; Ingmer, H. Mol. Microbiol. 2003, 48, 1565. [74] Tsubouchi, H.; Tsuji, K.; Yasumura, K.; Matsumoto, M.; Shitsuta, T.; Ishikawa, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 2152. [75] Narisada, M.; Yoshida, T.; Ohtani, M.; Ezumi, K.; Takasuka, M. J. Med. Chem. 1983, 26, 1577. [76] Christopher, T.; Gerry, W. Chem. Rev. 2005, 105. [77] Zhang, Q. C.; Robin, K.; Liao, D.; Lambert, G.; Austin, R. H. Mol. Pharm. 2011, 8, 2063. [78] Hurley, L. H.; Reck, T.; Thurston, D. E.; Langly, D. R. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 258. [79] Zhang, J. P.; Qian, J. Q.; Tong, J. W.; Zhang, D. S.; Hu, C. Q. Chem. Res.. Toxicol. 2013, 26, 1168. [80] Narisada, M.; Tsuji, T. Recent Prog. Chem. Synth. Antibiot. 1990, 706. [81] Narisada, M.; Onoue, H.; Nagata, W. Heterocycles 1977, 7, 839. [82] Kikkawa, I.; Yorifuji, T. Synthesis 1980, 877. [83] Yoshioka, M.; Tsuji, T.; Shoichiro, U. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 351. [84] Yanagisawa, H.; Ando, A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3379. [85] Cooper, R. D. G.; Kinnick, M. D.; Peters, L. R.; Morin, Jr. Synth. Commun. 1988, 18, 763. [86] Chmielewski, M.; Kaluz, A.; Grodner, J.; Urbanski, R. ACS Symp. Ser. 1992, 494, 50. [87] Chmielewsk, M.; Kaluz, A.; Furman, B. Chem. Commun. 1996, 2689. [88] Kaluza, Z.; Park, H. Synlett 1996, 895. [89] Kaluza, Z.; Lysek, R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2553. [90] Kaluza, Z.; Lysek, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8349. [91] Kaluza, Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1025. [92] Kaluza, Z.; Furman, B.; Krajewski, P.; Chmielewski, M. Tetrahedron 2000, 56, 5553. [93] Kaluza, Z.; Kazimierski, A.; Lewandowski, K.; Suwinska, K.; Szczesna, B.; Chmielewski, M. Tetrahedron 2003, 59, 5893. [94] Koziol, A.; Frelek, J.; Woznica, M.; Furman, B.; Chemielewski Eur. J. Org. Chem. 2009, 338. [95] Yamada, H.; Kawate, T.; Matsumizu, M.; Nishda, A.; Yamaguchi, K.; Nagakawa, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6348. [96] Wanner, M. J.; Hiemstra, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7485. [97] Raheem, I. T.; Thiara, P. S.; Peterson, E. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13404. [98] Raheem, I. T.; Thiara, P. S.; Jacosen, E. N. Org. Lett. 2008, 10, 1577. [99] Uraguchi, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356. [100] Akiyama, T.; Saitoh, Y.; Morita, K.; Fuchibe, K. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1523. [101] Rueping, M.; Sugiono, E.; Azap, C.; Theissmann; Bolte, M. Org. Lett. 2005, 7, 3781. [102] Borsuk, K.; Suwinska, K.; Chmielewski, M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 979. [103] Borsuk, K.; Kazimierski, A.; Solecka, J.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Chmielewski, M. Carbohydr. Res. 2002, 337, 2005. [104] Ruhland, B.; Bhandari, A.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 253. [105] Ruhland, B.; Bombrun, A.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7820. [106] Pei, Y.; Houghten.; Kiely, J. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3349. [107] Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2019. [108] Furman, B.; Thurmer, R.; Kaluza, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1121. [109] De Witt. S. H, Kiely, J. S.; Stankovic, C. J.; Schroeder, M. C.; Reynolds Cody, D. M.; Pavia, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993, 90, 6909. [110] Dressman, B. A.; Spangle, L. A.; Kaldor, S. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937. [111] Kolodziej, S. A.; Hamper, B. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5277. [112] Tietze, L. F.; Steinmetz, A.; Balkenhohl, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1303. [113] Matthews, J.; Rivero, R. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 6090. [114] Kim, S. W.; Ahn, S. Y.; Koh, J. S.; Lee, J. H.; Ro, S.; Cho, H. Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4603. [115] Fantauzzi, P. P.; Yager, K. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1291. [116] Stadlwieser, J.; Ellmerer-Muller, E. P.; Tako, A.; Maslouh, N.; Bannwarth, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1402. [117] Van Maarseveen, J. H.; Den Hartog, J. A. J.; Engelen. V.; Finner, E, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249. [118] Veerman, J. J. N.; Van Maarseveen, J. H.; Visser, G. M.; Kruse, C. G.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; Rutjes, F. P. J. T. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2583. [119] Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Giannakakou, P.; Hamel, E. Nature 1997, 387, 268. [120] Nicolaou, K. C.; Pastor, J.; Winssinger, N.; Murphy, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5132. [121] Hanessian, S.; Huynh, H. K. Synlett 1999, 102. [122] Wendeborn, S.; De Mesmaeker, A.; Brill, W. K. D. Synlett 1998, 865. [123] Furman, B.; Thurmer, R.; Kaluza, Z.; Voelter, W.; Chmielewski, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5909. [124] Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R. Synthesis 1987, 324. [125] Alcaide, B.; Aly, M. F.; Sierra, M. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3401. [126] Alcaide, B.; Aly, M. F.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 8819. [127] Kaluza, Z.; Lysek, R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 15, 2553. [128] Baldwin, J. E. J. C. S. Chem. Commun. 1976, 734. [129] France, S.; Guerin, D. J.; Miller, S. J.; Lectka, T. Chem. Rev. 2003, 103, 2985. [130] Chen, Y.; McDaid, P.; Deng, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2965. [131] Pracejus; Forschr, H. Chem. Forsch. 1967, 8, 493. [132] Kacprzak, K.; Gawronski, J. Synthesis 2001, 961. [133] Tian, S. K.; Chen, Y.; Hang, J.; Tang, L.; McDaid, P.; Deng, L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621. [134] Palomo, C.; Oiarbide, M.; Lopez, R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 632. [135] Kobbing, S.; Mattay, J.; Raabe, G. Chem. Ber. 1993, 126, 1849. [136] Wulff, W. D.; Anderson, B. A.; Toole, A. J.; Xu, Y.-C. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 215. [137] Lin, D.-Z.; Wang, J.; Liu, H. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2098 (in Chinese). (林岱宗, 王江, 柳红, 有机化学, 2013, 33, 2098.) [138] O''Sullivan, D.; Mclaughlin, R. P.; Clemitshaw, K. C.; Sodeau, J. R. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 9890. [139] Buss, J. A.; Edouard, G. A.; Cheng, C.; Shi, J.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11272. [140] Bagchi, V.; Paraskevopoulou, P.; Das, P.; Chi, L. G.; Wang, Q. W.; Choudhury, A.; Cronin, L.; Mitrikas, G.; Sanakis, Y.; Stavropoulos, P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11362. [141] Hegedus, L. S.; Weck, G. D.; D''Andrea, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110. [142] Yu, C.-M.; Kim, Y.-M.; Kim, J.-M. Synlett 2003, 1518. [143] Norret, M.; Sherburn, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4074. [144] Nicolau, K. C.; Li, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4264. [145] Neumann, H.; J, A.; Wangelin, V.; Gordes, D.; Spannenberg, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8398. [146] Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1719. [147] Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C.; Rodriguezacebes, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 5208. [148] Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Org. Lett. 2000, 2, 1411. [149] Alcaide, B.; Almendros, P. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 226. [150] Alcaide, B.; Almendros, P. Synlett 2002, 381. [151] Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C.; Redondo, M. C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 98.
Full-Text
Contact Us
service@oalib.com
QQ:3279437679
WhatsApp +8615387084133
