OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

有机化学 2015

石蒜碱的全合成及结构修饰研究进展有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201409038, PP. 1009-1021

刘颖杰, 丁泽洋, 谭冲, 袁洪亮, 季宇彬

Keywords: 石蒜碱,全合成,衍生物,结构修饰

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

石蒜碱是石蒜科生物碱中非常重要的一类异喹啉生物碱衍生物,近年来药物及有机化学工作者发现石蒜碱及其衍生物具有抗肿瘤、抗炎、抑制乙酰胆碱酯酶、抗疟疾、保护心血管等多种作用,由于其复杂而独特的分子结构和广泛的药理活性使得科研工作者们进行了大量的全合成尝试及结构修饰等研究.作者对石蒜碱的全合成及其结构修饰进行了综述.

References

[1]	Kondo, H.; Uyeo, S. Chem. Ber. 1935, 68, 1756.
[2]	Nakagawa, Y.; Uyeo, S. J. Chem. Soc. 1959, 3736.
[3]	Lamoral-Theys, D.; Decaestecker, C.; Mathieu, V.; Dubois, J.; Kornienko, A.; Kiss, R.; Evidente, A.; Potter, L. Mini-Rev. Med. Chem. 2010, 10, 41.
[4]	Cedron, J. C.; Gutierrez, D.; Flores. N.; Ravelo, A. G.; Estevez- Braun, A. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4694.
[5]	Toriizuka, Y.; Kinoshita, E.; Kogure, N.; Kitajima, M.; Ishiyama, A.; Otoguro, K.; Yamada, H.; Omura, S.; Takayama, H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 10182.
[6]	Citoglu, G.; Tanker, M.; Gumusel, B. Phytother. Res. 1998, 12, 205.
[7]	Tanker, M.; Citoglu, G.; Gumuhel, B.; Hener, B. Int. J. Pharmacogn. 1996, 34, 194.
[8]	Kretzing, S.; Abrahama, G.; Seiwert, B.; Ungemach, F. R.; Krugel, U.; Regenthal, R. Toxicon 2011, 57, 117.
[9]	Hwang, Y. C.; Chu, P. L.; Yang, W.; Chen, W.; Yates, M. V. Antiviral Res. 2008, 77, 232.
[10]	Li, S. Y.; Chen, C.; Zhang, H.; Guo, H.; Wang, H.; Wang, L.; Zhang, X.; Hua, S.; Yu, J.; Xiao, P.; Li, R.; Tan, X. Antiviral Res. 2005, 67, 18.
[11]	Renard-Nozaki, J.; Kim, T.; Imakura, Y.; Kihara, M.; Kobayashi, S. Res. Virol. 1989, 140, 115.
[12]	Zhou, M.; Deng, L.; Kashanchi, F.; Brady, J. N.; Shatkin, A. J.; Kumar, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 12666.
[13]	Gabrielsen, B.; Monath, T. P.; Huggins, J. W.; Kefauver, D. F. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1569.
[14]	Liu, J.; Li, Y.; Tang, L. J; Zhang, G. P.; Hu, W. X. Biomed. Pharmacother. 2007, 61, 229.
[15]	Min, B. S.; Gao, J. J.; Nakamura, N.; Kim, Y. H.; Hattori, M. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1217.
[16]	Cao, Z.; Yu, D.; Fu, S.; Zhang, G.; Pan, Y.; Bao, M,; Tu, J.; Shang, B.; Guo, P.; Yang, P.; Zhou, Q. Toxicol. Lett. 2013, 218, 174.
[17]	Chapsal, B. D.; Ojima, I. Org. Lett. 2006, 8, 1395.
[18]	Fujioka, H.; Murai, K.; Ohba, Y.; Hirose, H.; Kita, Y. Chem. Commun. 2006, 832;
[19]	Dong, L.; Xu, Y. J.; Cun, L. F.; Cui, X.; Jiang, Y. Z.; Gong, L. Z. Org. Lett. 2005, 7, 4285;
[20]	Banwell, M. G.; Harvey, J. E.; Hockless, D. C. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 4241.
[21]	Tsuda, Y.; Sano, T.; Taga, J.; Isobe, K.; Toda, J.; Irie, H.; Tanaka, H.; Takagi, S.; Yamaki, M.; Murata, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 933.
[22]	Trossell, K. Tetrahedron Lett. 1974, 623.
[23]	Umezawa, B.; Hoshino, O.; Sawaki, S.; Sashida, H.; Mori, K.; Hamada, Y.; Kotera, K.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1984, 40, 1783.
[24]	M？ller, O.; Steinberg, E. M.; Torssell, K. Acta Chem. Scand. Sect. B 1978, 32, 98.
[25]	Yamada, K.; Yamashita, M.; Sumiyoshi, T.; Ni-Shimura, K.; Tomioka, K. Org. Lett. 2009, 11, 1631.
[26]	Magnus, P.; Sebhat, I. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341.
[27]	Sun, Z. W.; Zhou, M. T.; Li, X.; Meng, X. L.; Peng, F. Z.; Zhang, H. B.; Shao, Z. H. Chem. Eur. J. 2014, 20, 6112.
[28]	Schultz, A. G.; Holoboski, M. A.; Smyth, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6210.
[29]	Pozsgay, V.; Ohgi, T.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 3763.
[30]	Boeckman, R. J.; Goldstein, S. W.; Walters, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8250.
[31]	Elgorash, E. E.; Stafford, G. I.; Van Staden, J. Planta Med. 2004, 70(3), 260.
[32]	Wang, P.; Li, L. F.; Wang, Q. Y.; Shang, L. Q.; Shi, P. Y.; Yin, Z. ChemMedChem 2014, 9, 1522.
[33]	Tan, C. X.; Schrader, K. K.; Mizuno, C. S.; Rimando, A. M. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 5977.
[34]	Evdokimov, N. M.; Theys, D. L.; Mathieu, V.; Andolfi, A.; Frolova, L. V.; Pelly, S. C.; Otterlo, W.; Magedov, I. V.; Kiss, R.; Evidente, A.; Kornienko, A. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7252.
[35]	Dasari, R.; Banuls, L. M.; Masi, M.; Pelly, S. C.; Mathieu, V.; Green, I. R.; Otterlo, W. A. L.; Evidente, A.; Kiss, R.; Kornienko, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 923.
[36]	Giordani, R. B.; Junior, C. O. R.; Andrade, J. P.; Bastida, J.; Zuanazzi, J. A.; Tasca, T.; Almeida, M. V.; Chem. Biol. Drug Des. 2012, 80, 129.
[37]	Lamora-Theys, D.; Andolfi, A.; Goietsenoven, G. V.; Cimmino, A.; Calve, B. L.; Wauthoz, N.; Megalizzi, V.; Gras, T.; Bruyere, C.; Dubois, J.; Mathieu, V.; Kornienko, A.; Kiss, R.; Evidente, A. J. Med. Chem. 2009, 52, 6244.
[38]	Munulty, J.; Nair, J.; Little, J.; Brennan, J.; Bastida, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5290.
[39]	Toriizuka, Y.; Kinoshita, E.; Kogure, N.; Kitajima, M.; Ishiyama, A.; Otoguro, K.; Yamada, H.; Omura, S.; Takayama, H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 10182.
[40]	Evidente, A.; Cicala, M. R.; Randazzo, G.; Riccio, R.; Calabrese, G.; Liso, R.; Arrigoni, O. Phytochemisry 1983, 22, 2193.
[41]	Huang, W. J.; Singh, O. V.; Chen, C. H.; Chiou, S. Y.; Lee, S. S. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1069.
[42]	Cedron, J. C.; Gutierrez, D.; Plores, N.; Ravelo, A. C.; Estevez, B. A. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4694.
[43]	Lee, S. S.; Venkatesham, U.; Rao, C. P. R.; Lam, S. H.; Lin, J. H. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15 1034.
[44]	Huang, B. X.; Fu, S. G.; Zhu, P. L. Jiangxi Forestry Sci. Technol. 2012, 40(1), 22 (in Chinese).
[45]	(黄宝祥, 符树根, 朱培林, 江西林业科技, 2012, 40(1), 22.)
[46]	Cook, J. W.; Loudon, J. D. In The Alkaloids, Eds.: Manske, R. H. F.; Holmes, H. L., Academic Press, New York, 1952, Vol. II, pp. 331~352.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133