全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
投递稿件

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

导向的过渡金属催化不活泼C(sp3)—H键氧化反应研究进展有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201409046, PP. 781-788

Keywords: 过渡金属催化,不活泼Csp3—H键,氧化反应

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

近年来,过渡金属催化不活泼C(sp3)—H键氧化反应取得重要进展.该领域的研究主要集中在过渡金属催化甲烷选择性氧化,以及过渡金属催化导向基团螯合甲基氧化方面,这些研究成果实现了许多传统氧化方法不能完成的高效选择性转化.重点概述导向基团(肟、噁唑啉、吡啶、酰胺、羧酸、羟基)对促进过渡金属催化氧化C(sp3)—H键的影响,底物的乙酰氧基化、羟基化、羰基化、酯化反应以及催化反应体系和相关机制.

 References

[1]  Shi, X. Y.; Han, X. Y.; Ma, W. J.; Wei, J. F. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 297 (in Chinese).
[2]  (石先莹, 韩晓燕, 马文娟, 魏俊发, 有机化学, 2011, 31, 297.)
[3]  Eegle, K. M.; Mei, T. S.; Wasa, M.; Yu, J. Q. Acc. Chem. Res. 2012, 67, 88.
[4]  Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094.
[5]  Chen, H.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995.
[6]  Bore, L.; Honda, T.; Gribble, G. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 6278.
[7]  Baldwin, J. E.; Jones, R. H.; Najera, C.; Yus, M. Tetrahedron 1985, 41, 699.
[8]  Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.
[9]  Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542.
[10]  Giri, R.; Liang, J.; Lei, J. G.; Li, J. J.; Wang, D. H.; Chen, X.; Naggar, I. C.; Guo, C. Y.; Foxman, B. M.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7420.
[11]  Zhang, B.; Guan, H. X.; Liu, B.; Shi, B. F. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1487 (in Chinese).
[12]  (张博, 管晗曦, 刘斌, 史炳锋, 有机化学, 2014, 34, 1487.)
[13]  Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783.
[14]  Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362.
[15]  McMurray, L.; òHara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885.
[16]  Godula, K.; Sames, D. Science 2012, 312, 67.
[17]  Ren, Z.; Mo, F. Y.; Dong, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16991.
[18]  Zhang, J.; Khaskin, E.; Anderson, N. P.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, N. A. Chem. Commun. 2008, 3625.
[19]  Wang, D. Y.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, N. A. Organometallics 2013, 32, 4882.
[20]  Vedernikov, N. A. Chem. Commun. 2009, 4781.
[21]  Liu, W. G.; Sberegaeva, A. V.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A.; Vedernikov, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2335.
[22]  Sberegaeva, A. V.; Liu, W. G.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A.; Vedernikov, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4761.
[23]  Majetich, G.; Wheless, K. Tetrahedron 1995, 51, 7095.
[24]  Chen, K.; Richter, J. M.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7247.
[25]  Kasuya, S.; Kamijo, S.; Inoue, M. Org. Lett. 2009, 11, 3630.
[26]  (李远明, 马丽娜, 李志平, 有机化学, 2013, 33, 704.)
[27]  Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976.
[28]  Chen, K.; Baran, P. S. Nature 2009, 459, 824.
[29]  Xie, Y. X.; Song, R. J.; Xiang, J. N.; Li, J. H. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1555 (in Chinese).
[30]  (谢叶香, 宋仁杰, 向建南, 李金恒, 有机化学, 2012, 32, 1555.)
[31]  Zhang, C. X.; Li, N. N.; Li, X.; Chang, H. H.; Liu, Q.; Wei, W. L. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 81 (in Chinese).
[32]  (张聪霞, 李娜娜, 李兴, 常宏宏, 刘强, 魏文珑, 有机化学, 2014, 34, 81.)
[33]  Feng, Y.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 958.
[34]  Giannis, A.; Heretsch, P.; Sarli, V.; St？？el, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7911.
[35]  Thomas, W. L.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
[36]  Li, Y. M.; Ma, L. N.; Li, Z. P. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 714 (in Chinese).
[37]  Chen, G. H.; Shi, Z. J. Nat. Sci. Rev. 2014, 2, 172.
[38]  Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083.
[39]  Hartwig, J. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1992.
[40]  White, M. C. Science 2012, 17, 806.
[41]  Vedernikov, N. A. A. Chem. Res. 2012, 6, 803.
[42]  Periana, R. A.; Taube, D. J.; Evitt, E. R.; L？ffler, D. G.; Wentrcek, P. R.; Voss, G.; Masuda, T. Science 1993, 259, 340.
[43]  Periana, R. A.; Taube, D. J; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560.
[44]  Kao, L. C.; Hutson, A. C.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 700.
[45]  Lin, M.; Shen, C.; Garcia-Zayas, E. A.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1000.
[46]  Bar-Nahum, I.; Khenkin, A. M.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10236.
[47]  Periana, R. A.; Mironow, O.; Taube, D.; Bhalla, G.; Jones, C. Science 2003, 301, 814.
[48]  Gretz, E.; Oliver, T. F.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8109.
[49]  An, Z. J.; Pan, X. l.; Liu, X. M.; Han, X. W.; Bao, X. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16028.
[50]  Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 41, 507.
[51]  Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726.
[52]  TranLy, D.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5188.
[53]  Carr, K.; Saxton, H. M.; Sutherland, J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1599.
[54]  Dangel, B. D.; Godula, K.; Youn, S. W.; Sezen, B.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856.
[55]  Hinman, A.; Du, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510.
[56]  Renkema, K. B.; Kissin, Y. V.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7770.
[57]  Liu, B. X.; Zhou,T.; Li, B.; Xu, S. S.; Song, H. B.; Wang, B. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4191.
[58]  Yang, M. Y.; Su, B.; Wang, Y.; Chen, K.; Jiang, X. Y.; Zhang, Y. F.; Zhang, X. S.; Chen, G. H.; Chen, Y.; Cao, Z. C.; Guo, Q. Y.; Wang, L. S.; Shi, Z. J. Nat. Commun. 2014, 5, 4707.
[59]  Zhu, R. Y.; He, J.; Wang, X. C.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13194.
[60]  Yan, J. X.; Li, H.; Liu, X. W.; Shi, J. L.; Wang, X.; Shi, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4945.
[61]  Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154.
[62]  Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 15, 3391.
[63]  Inoue, S.; Shiota, H.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6898.
[64]  Hasegawa, N.; Charra, V.; Inoue, S.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8070.
[65]  Zhang, L. S.; Chen, G. H.; Wang, X.; Guo, Q. Y.; Zhang, X. S.; Pan, F.; Chen, K.; Shi, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3899.
[66]  Zhang, S. Y.; He, G.; Zhao, Y. S.; Wright, K.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7313.
[67]  Xie, Y. J.; Yang, Y. Z.; Huang, L. H.; Zhang, X. B.; Zhang, Y. H. Org. Lett. 2012, 5, 1238.
[68]  Cheng, T.; Yin, W. Y.; Zhang, Y.; Zhang, Y. N.; Huang, Y. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1405.
[69]  Rit, R. K.; Yadav, M. R.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2012, 14, 3724.
[70]  Novák, P.; Correa, A.; Donaire, J. G.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12236.
[71]  Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Nature 2012, 483, 70.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133