全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

微波辐射下硅磺酸催化的香豆素并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶的高效合成有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201409020, PP. 927-933

Keywords: 香豆素并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶,硅磺酸,微波辐射

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

在硅磺酸催化下,通过微波辐射的3-酰基香豆素与5-氨基吡唑的反应,一步高产率地合成了一系列香豆素并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物.该方法具有反应时间短(20~30min)、选择性好、产率高、操作简单和环境友好等优点.产物的结构经红外光谱、核磁共振谱及高分辨质谱予以确定.

References

[1]  Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893.
[2]  (a) Shi, Y.; Zhou, C. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 956.
[3]  (b) Laxmi, S. V.; Kuarm, B. S.; Rajitha, B. Med. Chem. Res. 2013, 22, 768.
[4]  (a) Lee, K. H.; Chai, H. B.; Tamez, P. A.; Pezzuto, J. M. Phytochemistry 2003, 64, 535.
[5]  (b) Chu, C. Y.; Tsai, Y. Y.; Wang, C. J. Eur. J. Pharmacol. 2001, 1, 25.
[6]  (c) Francisco, C. S.; Rodrigues, L. R.; Cerqueira, N. M.; Oliveira-Campos, A. M.; Rodrigues, L. M. Eur. J. Med. Chem. 2012, 47, 370.
[7]  Hemshekhar, M.; Sunitha, K.; Thushara, R. M.; Santhosh, S.; Sundaram, M. S.; Kemparaju, K.; Girish, K. S. Biochimie 2013, 95, 1326.
[8]  Daly, A. K. Arch. Toxicol. 2013, 87, 407.
[9]  (a) Kashman, Y. J. Med. Chem. 1992, 35, 2735.
[10]  (b) Kirkiacharian, S.; Thuy, D. T.; Sicsic, S. Farmaco 2002, 57, 703.
[11]  (a) Lin, Q. H.; Bao, C. Y.; Cheng, S. Y.; Yang, Y. L.; Ji, W.; Zhu, L. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5052.
[12]  (b) Sanap, K. K.; Samant, S. D. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5407.
[13]  (c) Hirano, T.; Kubo, H.; Shiraishi, T.; Hiromoto, K.; Fujiwara, T.; Kagechika, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5916.
[14]  (a) Zhao, Y. R.; Zheng, Q.; Dakin, K.; Xu, K.; Martinez, M. L.; Li, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4653.
[15]  (b) Lee, K. S.; Kim, H. J.; Kim, G. H.; Shin, I.; Hong, J. I. Org. Lett. 2008, 10, 49.
[16]  (c) Ren, X.; Kondakova, M. E.; Giesen, D. J.; Rajeswaran, M.; Madaras, M.; Lenhart, W. C. Inorg. Chem. 2010, 49, 1301.
[17]  (d) Han, L.; Zhou, X.; Ye, Q.; Li, Y. J.; Gao, J. R. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1000 (in Chinese).
[18]  (韩亮, 周雪, 叶青, 李郁锦, 高建荣, 有机化学, 2013, 33, 1000.)
[19]  (a) Yuan, M. Y.; Liu, W. H.; Zhang, Y. Q.; Yan, H. F.; Zhang, D. N.; Liu, H. M.; Wang, J. P. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1108 (in Chinese).
[20]  (袁明月, 刘伟华, 张英群, 闫红飞, 张冬暖, 刘卉闵, 王建平, 有机化学, 2003, 33, 1108.)
[21]  (b) Wang, D. L.; Yang, F. F.; Liu, Z.; Dong, Z.; Zhao, W. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 204 (in Chinese).
[22]  (王道林, 杨菲菲, 刘忠, 董哲, 赵伟, 有机化学, 2014, 34, 204.)
[23]  (c) Wang, D. L.; Dong, Z.; Liu, Z.; Zhao, W.; Yang, F. F. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 783 (in Chinese).
[24]  (王道林, 董哲, 刘忠, 赵伟, 杨菲菲, 有机化学, 2014, 34, 783.)
[25]  Chen, J. H.; Liu, W. M.; Ma, J. J.; Xu, H. T.; Wu, J. S.; Tang, X. L.; Fan, Z. Y.; Wang, P. F. J. Org. Chem. 2012, 77, 3475.
[26]  Frolova, L. V.; Malik, I.; Uglinskii, P. Y.; Rogelj, S.; Kornienko, A.; Magedov, I. V. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6643.
[27]  Liu, X. C.; Lin, W.; Wang, H. Y.; Huang, Z. B.; Shi, D. Q. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 1036.
[28]  Salehi, P.; Zolfigol, M. A.; Shirini, F. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 2171.
[29]  (a) Shirini, F.; Zolfigol, M. A.; Mohammadi, K. Phosphorus Sulfur Silicon Ralat. Elem. 2003, 178, 1617.
[30]  (b) Shirini, F.; Zolfigol, M. A.; Mohammadi, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 325.
[31]  (a) Zolfigol, M. A.; Baltork, I.; Mirjalili, B. F.; Bamoniri, A. Synlett 2003, 1877.
[32]  (b) Pore, D. M.; Desai, U. V.; Mane, R. B.; Wadgaonkar, P. P. Synth. Commun. 2004, 34, 2135.
[33]  (a) Zolfigol, M. A.; Madrakian, E.; Ghaemi, E. Molecules 2002, 7, 734.
[34]  (b) Hajipour, A. R.; Zarei, A.; Ruoho, A. E. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1493.
[35]  (a) Hajipour, A. R.; Zarei, A.; Khazdooz, L.; Mirjalili, B. F.; Sheikhan, N.; Zahmatkesh, S. Synthesis 2005, 3644.
[36]  (b) Jin, T. S.; Wang, H. X.; Wang, K. F.; Li, T. S. Synth. Commun. 2004, 34, 2993.
[37]  (c) Wu, H.; Shen, Y.; Fan, L. Y.; Wan, Y.; Shi, D. Q. Tetrahedron 2006, 62, 7995.
[38]  Mirjalili, B. F.; Zolfigol, M. A.; Bamoniri, A. Molecules 2002, 7, 751.
[39]  (a) Zolfigol, M. A.; Shirini, F.; Ghorbani Choghamarani, A.; Mohammadpoor Baltork, I. Green Chem. 2002, 4, 562.
[40]  (b) Mirjalili, B. F.; Zolfigol, M. A.; Bamoniri, A.; Zarei, A. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 400.
[41]  (c) Arash, G.; Hamid, G.; Maryam, H.; Jinoos, S. J. Chin. Chem. Soc. 2008, 55, 1191.
[42]  (a) Salehi, P.; Dabiri, M.; Zolfigol, M. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2889.
[43]  (b) Salehi, P.; Dabiri, M.; Zolfigol, M. A.; Bodaghi Fard, M. A. Heterocycles 2003, 60, 2435.
[44]  (a) Chen, W. Y.; Lu, J. Synlett 2005, 2293.
[45]  (b) Salehi, P.; Dabiri, M.; Zolfigol, M. A.; Baghbanzadeh, M. Synlett 2005, 1155.
[46]  (a) Ji, S. J.; Shi, D. Q. New Technology of Modern Organic Synthesis, Chemical Industry Press, Bejing, 2009, pp. 206~254 (in Chinese).
[47]  (纪顺俊, 史达清, 现代有机合成新技术, 化学工业出版社, 北京, 2009, pp. 206~254.;
[48]  b) Galems, S. A. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 233.
[49]  (c) Appukkuttan, P.; der Eycken, E. V. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1133.
[50]  (d) Tu, S. J.; Miao, C. B.; Shi, D. Q. Chin. J. Struct. Chem. 2002, 21, 123 (in Chinese).
[51]  (屠树江, 缪春宝, 史达清, 结构化学, 2002, 21, 123.)
[52]  (e) Tong, G. J.; Fan, W.; Jiang, B. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2578 (in Chinese).
[53]  (佟光进, 范威, 姜波, 有机化学, 2013, 33, 2578.)
[54]  (f) Ke, F.; Xu, J. H.; Liu, C. Q.; Li, Q.; Wu, W.; Li, P. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1900 (in Chinese).
[55]  (柯方, 许建华, 刘彩琴, 黎迁, 吴雯, 李鹏, 有机化学, 2014, 34, 1900.)
[56]  (g) Li, L.; Liu, Q. J.; Sui, X. Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1669 (in Chinese).
[57]  (李丽, 刘庆俭, 隋雪燕, 有机化学, 2014, 34, 1669.)
[58]  (h) Shi, Z. C.; Zhao, Z. G.; Li, H.; Tan, J. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 572 (in Chinese).
[59]  (王治川, 赵志刚, 李辉, 谭炯, 有机化学, 2014, 34, 572.)
[60]  (i) Ke, F.; Wu, W.; Lin, C.; Li, P. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2559 (in Chinese).
[61]  (柯方, 吴雯, 林晨, 李鹏, 有机化学, 2013, 33, 2559.)
[62]  (a) Cao, C. P.; Lin, W.; Hu, M. H.; Huang, Z. B.; Shi, D. Q. Chem. Commun. 2013, 49, 6983.
[63]  (b) Cao, C. P.; Xu, C. L.; Lin, W.; Li, X. M.; Hu, M. H.; Wang, J. X.; Huang, Z. B.; Shi, D. Q.; Wang, Y. C. Molecules 2013, 18, 1613.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133