全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

四丁基碘化胺催化活化烯烃烷氧羰基化反应:合成异喹啉二酮衍生物有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201410015, PP. 875-881

Keywords: 异喹啉二酮结构,非金属催化,四丁基碘化胺,自由基加成/环化

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

异喹啉二酮骨架是一种重要的有机合成砌块,广泛存在于生物碱、天然产物和药物中.提供了一种非金属催化构建异喹啉二酮骨架结构的新方法.机理研究表明,该反应经历了一个自由基过程:在四丁基碘化胺催化作用下,肼化合物质子被逐步攫取生成烷氧羰基自由基,随后对活化烯烃进行自由基加成反应,进一步环化形成异喹啉二酮骨架.该方法具有反应条件温和、底物普适性广、环境友好等特点,为合成含异喹啉二酮骨架分子结构提供了一种新途径.

References

[1]  (a) Li, X. Q.; Xu, X. S.; Hu, P. Z.; Xiao, X. Q.; Zhou, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 7343.
[2]  (b) Li, X. Q.; Xu, X. S.; Tang, Y. C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1739.
[3]  (c) Li, X. Q.; Xu, X. S.; Zhou, C. Chem. Commun. 2012, 48, 12240.
[4]  (d) Xu, X. S.; Tang, Y. C.; Li, X. Q.; Hong, G.; Fang, M. W.; Du, X. H. J. Org. Chem. 2014, 79, 446.
[5]  (a) Kong, W. Q.; Casimiro, M.; Fuentes, N.; Merino, E. B.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13086.
[6]  (b) Li, L.; Deng, M.; Zheng, S. C.; Xiong, Y. P.; Tan, B.; Liu, X. Y. Org. Lett. 2014, 16, 504.
[7]  (c) Zhao, W. N.; Xie, P.; Zhang, M.; Niu, B.; Bian, Z. G.; Pittman, Jr. C.; Zhou, A. H. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7690.
[8]  (a) Ratnayake, R.; Lacey, E.; Tennant, S.; Gill, J. H.; Capon, R. J. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1610.
[9]  (b) Ratnayake, R.; Lacey, E.; Tennant, S.; Gill, J. H.; Capon, R. J. Org. Lett. 2006, 8, 5267.
[10]  (c) Zhang, A. H.; Jiang, N.; Gu, W.; Ma, J.; Wang, Y. R.; Song, Y. C.; Tan, R. X. Chem. Eur. J. 2010, 16, 14479.
[11]  (d) Pandey, R. C.; Toussaint, M. W.; Stroshane, R. M.; Kalita, C. C.; Aszalos, A. A.; Garretson, A. L.; Wei, T. T.; Byrne, K. M.; Geoghegan Jr., R. F.; White, R. J. J. Antibiot. 1981, 34, 1389.
[12]  (e) Pettit, G. R.; Gaddamidi, V.; Cragg, G. M.; Herald, D. L.; Sagawa, Y. Chem. Commun. 1984, 1693.
[13]  (a) Pin, F.; Comesse, S.; Sanselme, M.; Da?ich, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 1975.
[14]  (b) Mayer, S. C.; Banker, A. L.; Boschelli, F.; Di, L.; Johnson, M.; Kenny, C. H.; Krishnamurthy, G.; Kutterer, K.; Moy, F.; Petusky, S.; Ravi, M.; Tkach, D.; Tsou, H. R.; Xu, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3641.
[15]  (a) Billamboz, M.; Bailly, F.; Lion, C.; Touati, N.; Vezin, H.; Calmels, C.; Andre''ola, M. L.; Christ, F.; Debyser, Z.; Cotelle, P. J. Med. Chem. 2011, 54, 1812.
[16]  (b) Billamboz, M.; Bailly, F.; Barreca, M. L.; De Luca, L.; Mouscadet, J. F.; Calmels, C.; Andre''ola, M. L.; Witvrouw, M.; Christ, F.; Debyser, Z.; Cotelle, P. J. Med. Chem. 2008, 51, 7717.
[17]  Sire, B. Q.; Zard, S. Z. Chem. Commun. 2002, 2306.
[18]  Li, L.; Zhao, Y. L.; Wang, H.; Li, Y. J.; Xu, X. X.; Liu, Q. Chem. Commun. 2014, 50, 6458.
[19]  (a) Renaud, P.; Sibi, M. P. Radicals in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
[20]  (b) Crich, D.; Brebion, F.; Suk, D. H. Topics in Current Chemistry, Vol. 263, Eds.: Gansauer, A., Springer, Berlin, 2006, pp. 1~38.
[21]  (c) Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Topics in Current Chemistry, Vol. 264, Eds.: Gansauer, A., Springer, Berlin, 2006, pp. 201~236.
[22]  For reviews, see: (a) Wolfe, J. P. Eur. J. Org. Chem., 2007, 571.
[23]  (b) Wolfe, J. P. Synlett 2008, 2913.
[24]  (c) Schultz, D. M.; Wolfe, J. P. Synthesis 2012, 351.
[25]  (d) Mai, W. P.; Wang, J. T.; Yang, L. R.; Yuan, J. W.; Mao, P.; Xiao, Y. M.; Qu, L. B. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1958 (in Chinese).
[26]  (买文鹏, 王继涛, 杨亮茹, 袁金伟, 毛璞, 肖咏梅, 屈凌波, 有机化学, 2014, 34, 1958.)

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133