全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

铜纳米颗粒催化的炔、二卤甲烷、胺三组分偶联反应研究有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201412045, PP. 827-834

Keywords: 铜纳米颗粒,AHA偶联反应,炔丙胺,催化剂循环

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

以铜纳米颗粒作为催化剂,Cs2CO3为碱,二卤甲烷为底物和溶剂,发展了一个高效的催化炔、二卤甲烷、胺三组分偶联反应(AHA偶联反应)生成炔丙胺的反应体系.与文献相比,该催化体系具有催化剂廉价易得、反应条件相对温和、底物适应性优良、使用单一溶剂体系后处理方便的特点.同时,以铜纳米颗粒为催化剂,易于实现催化剂的有效循环利用,经5次反应催化活性未见明显下降.

References

[1]  (a) Birkmayer, W.; Knol, J.; Riederer, P. J. Neural Transm. 1985, 64, 113.
[2]  (b) Chen, J. J.; Swope, D. M.; Dashtipour, K. Clin. Ther. 2007, 29, 1825.
[3]  Iwai, I.; Yura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1963, 11, 1049.
[4]  (a) Wei, C.; Mague, J. T.; Li, C.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5749.
[5]  (b) Wei, C.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5683.
[6]  (c) Shi, L.; Tu, Y.-Q.; Wang, M.; Zhang, F.-M.; Fan, C.-A. Org. Lett. 2004, 6, 1001.
[7]  (d) Yu, M.; Wang, Y.; Li, C.-J.; Yao, X. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6791.
[8]  (e) Albaladejo, M. J.; Alonso, F.; Moglie, Y.; Yus, M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 16, 3093.
[9]  (a) Wei, C.; Li, Z.; Li, C.-J. Org. Lett. 2003, 5, 4473.
[10]  (b) Yan, W.; Wang, R.; Xu, Z.; Xu, J.; Lin, L.; Shen, Z.; Zhou, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 255, 81.
[11]  (a) Wei, C. M.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9584.
[12]  (b) Zhang, X.; Corma, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4358.
[13]  (c) Chng, L. L.; Yang, J.; Wei Y.; Ying, J. Y. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2887.
[14]  Ramu, E.; Varala, R.; Sreelatha, N.; Adapaa, S. R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7184.
[15]  (a) Chen, W. W.; Nguyen, R. V.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2895.
[16]  (b) Zeng, T. Q.; Chen, W. W.; Li, C.-J. Green Chem. 2010, 12, 570.
[17]  Zhang, Y.; Li, P.; Wang, M.; Wang, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 4364.
[18]  Sakaguchi, S.; Mizuta, T.; Furuwan, M.; Kubo, T.; Ishii, Y. Chem. Commun. 2004, 14, 1638.
[19]  Chen, W. W.; Bi, H. P.; Li, C.-J. Synlett 2010, 475.
[20]  Li, P. H.; Wang, L. Chin. J. Chem. 2005, 23, 1076.
[21]  Subhasis, S.; Chandra, G. N.; Singh, M. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5555.
[22]  Rahman, M.; Bagdi, A. K.; Majee, A., Hajra, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4437.
[23]  Tang, Y. C.; Xiao, T. B.; Zhou, L. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6199.
[24]  For recent reviews, see: (a) Shiju, N. R.; Guliants V. V. Appl. Catal. A: Gen. 2009, 356, 1.
[25]  (b) Somorjai, G. A.; Park, J. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9212.
[26]  (c) Gu, Y.; Li, G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 817.
[27]  (d) Chng, L. L.; Erathodiyil, N.; Ying, J. Y. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1825.
[28]  Yu, M.; Han, C.; Wang, Y.; Zhu, L.; Yao, X. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 492 (in Chinese).
[29]  (喻敏, 韩成燕, 王勇, 朱荔, 姚小泉, 有机化学, 2013, 33, 492.)
[30]  (a) Yu, M.; Lin, M.; Han, C.; Li, Z.; Li, C.-J.; Yao, X. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6722.
[31]  (b) Han, C.; Yu, M.; Sun, W.; Yao, X. Synlett 2011, 2363.
[32]  (c) Yu, M.; Wang, Y.; Sun, W.; Yao, X. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 71.
[33]  (d) Sun, W.; Wang, Y.; Wu, X.; Yao, X. Green Chem. 2013, 15, 2356.
[34]  Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4353.
[35]  Sarkar, A.; Mukherjee, T.; Kapoor, S. J. Phy. Chem. C 2008, 112, 3334.
[36]  Goldberg, K. I.; Goldman, A. Activation and Functionalization of C—H Bonds, Oxford University Press Inc, Oxford, 2004.
[37]  Takeuchi, R.; Ebata, A. Organometallics 1997, 16, 3707.
[38]  Reginato, G.; Mordini, A.; Messina, F.; Degl''Innocenti, A.; Poli, G. Tetrahedron 1996, 52, 10985.
[39]  Takeda, Y.; Okumura, S.; Tone, S.; Sasaki, I.; Minakata, S. Org. Lett. 2012, 14, 4874.
[40]  Shi, M.; Shen, Y. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 16.
[41]  Nakamura, H.; Kamakura, T.; Ishikura, M.; Biellmann, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5958.
[42]  Wang, J. L.; Ueng, C. H.; Yeh, C.-M. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2823.
[43]  Aguilar, D.; Contel, M.; Urriolabeitia, E. P. Chem. Eur. J. 2010, 16, 9287.
[44]  Yu, D. Y.; Zhang, Y. G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 163.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133