全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

由4-戊炔酸和5-己炔酸合成Muricatacin和6-乙酰氧基十六碳烷酸-5-内酯立体异构体有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201408035, PP. 152-158

Keywords: muricatacin,6-乙酰氧基十六碳烷酸-5-内酯,Sharpless不对称双羟基化,合成

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

以4-戊炔酸和5-己炔酸为原料,Sharpless不对称双羟基化反应为关键步骤,分别以6~7步反应及33.5%~54.6%的总收率合成了muricatacin和6-乙酰氧基十六碳烷酸-5-内酯的四个立体异构体.它们的化学结构得到1HNMR,13CNMR,HR-ESI-MS和X射线衍射的表征,(-)-epi-muricatacin的绝对构型通过X射线衍射予以证实.

References

[1]  Rieser, M. J.; Kozlowski, J. F.; Wood, K. V.; McLaughlin, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1137.
[2]  Olagbemiro, T. O.; Birkett, M. A.; Mordue, J. M.; Pickett J. A. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3411.
[3]  Mao, Y.; Xu, X. Z.; Xu, W.; Ishida, Y.; Leal, W. S.; Ames, J. B.; Clardy, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 19102.
[4]  Yu, H.; Zhao, X.; Feng, X. L.; Chen, X. C.; Borowiak-Palen, E.; Huang, X. R. J. Biomol. Struct. Dyn. 2013, 31, 485.
[5]  Chu, W. T.; Zhang, J. L.; Zheng, Q. C.; Chen, L.; Wu, Y. J.; Xue, Q.; Zhang, H. X. J. Mol. Model. 2013, 19, 1301.
[6]  (a) Gonzalez, M.; Gandara, Z.; Covelo, B.; Gomez, G.; Fall, Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5983. (b) Gonzalez, M.; Gandara, Z.; Pazos, G.; Gomez, G.; Fall, Y. Synthesis 2013, 45, 625. (c) Singh, S.; Guiry, P. J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1896. (d) Park, Y.; Tae, J. Synthesis 2010, 3627. (e) Das, S.; Mishra A. K.; Kumar, A.; Al Ghamdi, A. A. K.; Yadav, J. S. Carbohydr. Res. 2012, 358, 7.
[7]  Dong, H. B.; Yang, M. Y.; Liu, B.; Wang, M. A. J. Asian Nat. Prod. Res. 2014, 16, 847.
[8]  Dong, H. B.; Yang, M. Y.; Zhang, X. T.; Wang, M. A. Tetrahedron: Asymmetry 2014, 25, 610.
[9]  (a) Lin, G. Q.; Xu, H. J.; Wu, B. C.; Guo, G. Z.; Zhou, W. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1233. (b) Lin, G. Q.; Xu, H. J.; Wu, B. C.; Guo, G. Z.; Zhou, W. S. Acta Chim. Sinica 1986, 44, 597 (in Chinese). (林国强, 徐海剑, 吴碧琪, 郭广忠, 周维善, 化学学报, 1986, 44, 597.) (c) Lin, G. Q.; Jiang, Y. Y.; Guo, G. Z.; Xia, K. M. Acta Chim. Sinica 1987, 45, 602 (in Chinese). (林国强, 蒋彦颖, 郭广忠, 夏克敏, 化学学报, 1987, 45, 602.) (d) Zhou, W. S.; Cheng, J. F.; Lin G. Q. Acta Chim. Sinica 1988, 46, 274 (in Chinese). (周维善, 程杰飞, 林国强, 化学学报, 1988, 46, 274.)
[10]  (a) Ito, M.; Osaku, A.; Shiibashi, A.; Ikariya, T. Org. Lett. 2007, 9, 1821. (b) Ahmed, M. M.; Cui, H.; O''Doherty, G. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 6686. (c) Lohray, B. B.; Venkateswarlu, S. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 633. (d) Couladouros E. A., Mihou A. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4861. (e) Yao, Z. J.; Zhang, Y. B.; Wu, Y. L. Acta Chim. Sinica 1992, 50, 901 (in Chinese). (姚祝军, 张一兵, 吴毓林, 化学学报, 1992, 50, 901.) (f) Wu, W. L.; Wu, Y. L. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 279.
[11]  Hurem, D.; Dudding, T. RSC Adv. 2014, 4, 15552. Gonzalez, M.; Gandara, Z.; Martínez, A.; Gomez, G.; Fall, Y. Synthesis 2013, 45, 1693.
[12]  Murcia, M. C.; Navarro, C.; Moreno, A.; Csaky A. G. Curr. Org. Chem. 2009, 14, 15.
[13]  Bermejo, A.; Figadere, B.; Zafra-Polo, M. C.; Barrachina, I.; Estornell, E.; Cortes, D. Nat. Prod. Rep., 2005, 22, 269.
[14]  Laurence, B. R.; Pickett, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 59.
[15]  Sakakibara, M.; Ikeshoji, T.; Machiya K., Ichimoto, I. Eisei Dobutsu 1984, 35, 401.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133