全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

负载型过渡金属催化剂在碳-碳键偶联反应中的应用研究进展有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201408014, PP. 15-28

Keywords: 过渡金属,负载催化剂,绿色化学,催化剂分离回收

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

过渡金属催化的偶联反应是有机合成中碳-碳键形成的重要方法,也是当前有机化学研究领域的热点之一.直接以过渡金属盐或配合物作催化剂有价格昂贵、不易回收、痕量残留、污染产物和环境等弊端.在环境问题倍受关注的今天,寻找绿色的物质转化途径,开发可循环使用的负载型高效催化剂已成为化学家解决上述问题的重要途径之一.按照载体分类,综述了负载型催化剂在碳-碳键偶联反应中的研究进展.

References

[1]  (a) Ruan, J. W.; Xiao, J.-L. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 614. (b) Xia, Q.-H.; Ge, H.-Q.; Ye, C.-P.; Liu, Z.-M.; Su, K.-X. Chem. Rev. 2005, 105, 1603. (c) Ren, P.; Salihu, I.; Scopelliti, R.; Hu, X. Org. Lett. 2012, 14, 1748. (d) Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
[2]  (a) Marcial, M.-M.; Roser, P. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 638. (b) Yan, M.; Feng, X. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 623 (in Chinese). (颜美, 冯秀娟, 有机化学, 2010, 30, 623.) (c) Leadbeater, N. E.; Marco, M. Chem. Rev. 2002, 102, 3217. (d) Lu, J.; Toy, P. H. Chem. Rev. 2009, 109, 815. (e) Buchmeiser, M. R. Chem. Rev. 2009, 109, 303. (f) Bergbreiter, D. E.; Tian, J.; Hongfa, C. Chem. Rev. 2009, 109, 530.
[3]  K?hler, K.; Wagner, M.; Djakovitch, L. Catal. Today 2001, 66, 105.
[4]  Davies, I. W.; Matty, L.; Hughes, D. L.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10139.
[5]  Iyer, S.; Thakur, V. V. J. Mol. Catal. A 2000, 157, 275.
[6]  Kabalka, G. W.; Pagni, R. M.; Hair, C. M. Org. Lett. 1999, 1, 1423.
[7]  Melucci, M.; Barbarella, G.; Sotgiu, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 8877.
[8]  Li, X.; Yan, X.-Y.; Chang, H.-H.; Wang, L.-C.; Zhang, Y.; Chen, W.-W.; Li, Y.-W.; Wei, W.-L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 495.
[9]  Marck, G.; Villiger, A.; Buchecker, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3277.
[10]  K?hler, K.; Heidenreich, R. G.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J. Chem. Eur.-J. 2002, 8, 622.
[11]  Xie, X.-G; Lu, J.-P.; Chen, B.; Han, J.-J.; She, X.-G.; Pan, X.-F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 809.
[12]  Ambulgekar, G. V.; Bhanage, B. M.; Samant, S. D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2483.
[13]  Chu, W.; Li, X.; Hou, Y.; Wang, H.; Li, H.; Yuan, X.; Sun, Z. Appl. Organomet. Chem. 2012, 26, 478.
[14]  Liu, C.; Rao, X.; Zhang, Y.; Li, X.; Qiu, J.; Jin, Z. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4345.
[15]  Terasawa, M.; Kaneda, K.; Imanaka, T.; Teranishi, S. J. Organomet. Chem. 1978, 162, 403.
[16]  Zhang, Z. Y.; Pan, Y.; Hu, H. W.; Kao, T. Y. Synthesis 1991, 539.
[17]  Schwarz, J.; Bohm, V. P. W.; Gardiner, M. G.; Grosche, M.; Herrmann, W. A.; Hieringer, W.; Raudaschl-Sieber, G. Chem. Eur.-J. 2000, 6, 1773.
[18]  Lin, K. H.; Song, M. P.; Cai, D. M.; Hao, X. Q.; Wu, Y. J.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3955.
[19]  Yamada, Y. M. A.; Takeda, K.; Takahashi, H.; Ikegami, S.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2379.
[20]  (a) Li, P.; Wang, L.; Zhang, Y.; Wang, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6650. (b) Synfacts 2009, 2009(1), 0104.
[21]  (a) Li, P.; Zhang, Y.; Wang L. Chem. Eur.-J. 2009, 15, 2045. (b) Zhang, Y.; Li, P.; Wang, M.; Wang, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 4364.
[22]  Houdayer, A.; Schneider, R.; Billaud, D.; Ghanbaja, J.; Lambert, J. Synth. Met. 2005, 151, 165.
[23]  Yang, Y. F.; Zhou, R. X.; Zhao, S. F.; Li, Q. L.; Zheng, X. M. J. Mol. Catal. A 2003, 192, 303.
[24]  Jang, S.-B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1793.
[25]  Li, Y.; Hong, X. M.; Collard, D. M.; El-Sayed, M. A. Org. Lett. 2000, 2, 2385.
[26]  Uozumi, Y.; Nakai, Y. Org. Lett. 2002, 4, 2997.
[27]  Liu, Y.; Khemtong, C.; Hu, J. Chem. Commun. 2004, 398.
[28]  Wu, L.; Li, B.-L.; Huang, Y.-Y.; Zhou, H.-F.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H. Org. Lett. 2006, 8, 3605.
[29]  Yang, J.; Li, P.; Wang, L. Synthesis 2011, 1295.
[30]  Razler, T. M.; Hsiao, Y.; Qian, F.; Fu, R.; Khan, R. K.; Doubleday, W. J. Org. Chem. 2009, 74, 1381.
[31]  Han, J.; Liu, Y.; Guo, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2060.
[32]  Zhou, W.-J.; Wang, K.-H.; Wang, J.-X.; Huang, D.-F. Eur. J. Org. Chem. 2010, 416.
[33]  Wang, L.; Li, P.; Zhang, Y. Chem. Commun. 2004, 514.
[34]  Li, P.; Wang, L.; Li, H. Tetrahedron 2005, 61, 8633.
[35]  Audic, N.; Clavier, H.; Mauduit, M.; Guillemin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9248.
[36]  Corma, A.; García, H.; Leyva, A. Tetrahedron 2004, 60, 8553.
[37]  Zhao, D.; Fei, Z.; Geldbach, T. J.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15876.
[38]  Wang, Z.; Wang, L.; Yan, J. Chin. J. Chem. 2008, 26, 1721.
[39]  (a) Wang, M.; Li, P.; Wang, L. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2255. (b) Li, P.; Wang, L. Tetrahedron 2007, 63, 5455.
[40]  Li, P.; Wang, L.; Zhang, Y. Tetrahedron 2008, 64, 10825.
[41]  Zhang, L.; Li, P.; Liu, C.; Yang, J.; Wang, M.; Wang, L. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1979.
[42]  (a) Zhou, L.; Wang, L. Chem. Lett. 2007, 36, 628. (b) Mata, Y.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Chem. Eur.-J. 2007, 13, 3296. (c) Miao, T.; Wang, L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2173. (d) Mata, Y.; Diéguez, M.; Pàmies, O.; Claver, C. Org. Lett. 2005, 7, 5597.
[43]  (a) List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, III, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395. (b) Li, P.; Wang, L.; Wang, M.; Zhang, Y. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1157. (c) Cortez, G. S.; Tennyson, R. L.; Romo, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7945. (d) Li, P.; Wang, L.; Zhang, Y.; Wang, G.-W. Tetrahedron 2008, 64, 7633.
[44]  Wang, R.; Piekarski, M. M.; Shreeve, J. M. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1878.
[45]  Wang, R.; Xiao, J.-C.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 671.
[46]  Zhou, L.; Wang, L. Synthesis 2006, 2653.
[47]  Li, H.; Wang, L. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5099.
[48]  Lombardo, M.; Chiarucci, M.; Trombini, C. Green Chem. 2009, 11, 574.
[49]  Wang, L.; Li, H.; Li, P. Tetrahedron 2009, 65, 364.
[50]  Zhou, C.; Wang, J.; Li, L.; Wang, R.; Hong, M. Green Chem. 2011, 13, 2100.
[51]  Li, P.; Wang, L. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 681.
[52]  Zhang, L.; Wang, L.; Li, H.; Li, P. Synth. Commun. 2008, 38, 1498.
[53]  Zhang, L.; Li, P.; Wang, L. Lett. Org. Chem. 2006, 3, 282.
[54]  Miao, T.; Wang, L. Synthesis 2008, 363.
[55]  Miao, T.; Wang, L. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 95.
[56]  Wang, Z.; Wang, L.; Li, P. Synthesis 2008, 1367.
[57]  Chen, W.; Li, P.; Wang, L. Tetrahedron 2011, 67, 318.
[58]  Cai, M.; Sha, J.; Xu, Q. Tetrahedron 2007, 63, 4642.
[59]  Zhao, H.; Yin, L.; Cai, M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1337.
[60]  (a) Polshettiwar, V.; Luque, R.; Fihri, A.; Zhu, H.; Bouhrara, M.; Basset, J. M. Chem. Rev. 2011, 111, 3036. (b) Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Green Chem. 2010, 12, 743. (c) Shylesh, S.; Schunemann, V.; Thiel, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3428. (d) Lu, A. H.; Salabas, E. L.; Schuth, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1222.
[61]  Zheng, Y.; Stevens, P. D.; Gao, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 537.
[62]  Baruwati, B.; Guin, D.; Manorama, S. V. Org. Lett. 2007, 9, 5377.
[63]  Jin, M. J.; Lee, D. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1119.
[64]  Li, P.; Wang, L.; Zhang, L.; Wang, G. Adv. Synth. Catal. 2012, 354 , 1307.
[65]  Zhang, L.; Li, P.; Li, H.; Wang, L. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1859.
[66]  Zhang, Q.; Su, H.; Luo, J.; Wei, Y. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 235.
[67]  Zolfigol, M. A.; Khakyzadeh, V.; Moosavi-Zare, A. R.; Rostami, A.; Zare, A.; Iranpoor, N.; Beyzavie, M. H.; Luque, R. Green Chem. 2013, 15, 2132.
[68]  Esmaeilpoura, M.; Sardarian, A. R.; Javidi, J. J. Organomet. Chem. 2014, 749, 233.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133