(R)-α-取代苄胺的立体控制合成有机化学

为寻找具有高的立体选择性的手性模板,我们对天然(+)-樟脑进行结构改造,按Bartlett's方法[7]将樟脑氧化成10-樟脑酸(1),经酰氯化后,在二氯甲烷中与邻-羟基苯胺作用生成化合物(2),按文献[5]同苄胺缩合成西佛碱(3)。3在-78℃下经BuLi脱质子后,再与卤代烷反应,以高的立体选择性得烷基化产物(4);4经醋酸羟胺处理,成功地合成了五种α-取代苄胺(5)(见合在路线)。